Хинолины галогенирование

Галогенирование хинолина или изохинолина можно проводить по методу Дербишира — Уотерса [65], применяя концентрированную серную кислоту, сульфат серебра и галоген, по методу Пирсона с применением избытка хлористого алюминия и галогена или по методу Эйча, представляющему собой бромирование в пиридине [661. Этим последним методом из хинолина получают 3-бромхинолин с выходом 82%. Оба первых метода дают одинаковые выход и на-правление присоединения по типу [c.456]

Прямое введение галогена в бензольное кольцо хинолина может быть осуществлено при условии, если имеются соответствующие о,п-ориентирую-щие группы, облегчающие галогенирование. [c.95]

Реакционная способность заместителей в положении 5, так часто отмечаемая для производных хинолина, проявляется и во многих хинолин-5-сульфо- кислотах. Например, при галогенировании в водном растворе сульфогруппа в положении,5 замещается хлором или бромом [987, 991]. [c.220]

Следует заметить, что, если вместо гексабромэтана в реакцию брать гексахлорэтан, превращения циклогексадиена-1, 3 в бензол не происходит. Это, возможно, связано с тем, что хинолин в условиях реакции сопряженного галогенирования и дегалогенирования, требующей нагревания, не способен давать [c.122]

Галогенирование. В зависимости от условий бромирования изохинолина замещение идет по 4- или 5-положению, По-видимому, замещение по положению 4 включает бромирование енаминовой системы 1,2-аддукта в р-положение, т. е. аналогично реакции замещения хинолина галогеном по положению 3. [c.126]

Галогенирование и yльфиpOJaниe хинолина и его производных описаны в других разделах (стр. 93 и 21 Я). [c.191]

Галогенирование. Парофазное галогенирование пиридина (СЬ при 200 Вг2 при 300° Ь —50з при 300°) дает 3-моно- и 3,5-ди-галогенопроизводные с очень хорошими выходами в тех же условиях образуются 3-бромхмнолнн и 4-бромизохинолин. Хинолины хлорируются в положении 3 при действии двуххлористой серы. Алкилпиридины галогенируются в боковую цепь (см. стр. 81). В более мягких условиях протекает галогенирование 3-окси-, а также [c.59]

Атомы галогенов. Парофазное галогенирование пиридина при высоких температурах приводит к образованию смеси 2-бром- и 2, 6-дибромпиридинов (Вгг, 500° СиВг—Вг2, 350°), смеси 2-хлор-и 2, 6-дихлорпиридинов ( I2, 270°), по-видимому, путем атаки атомарными галогенами (ср. стр. 46—48). В аналогичных условиях (Вг2, 450°) хинолин дает 2-бромхинолин, а изохинолин — неболь-щое количество 1-бромизохинолина. Пиридин с азотной кислотой реагирует при 450° с образованием 2-нитроииридина с выходом 2,5%. [c.70]

Чтобы проверить, действительно ли бензол образуется за счет реакции сопряженного галогенирования и дегалогенирования, а не за счет перераспределения водорода между молекулами цш<логексадиена-1,3 в присутствии хинолина, были нагреть лишь две компоненты из трех — циклогексадиен-1,3 и хинолин. Углеводород, отогнанный после нагревания, имел константы, полностью совпадавшие с физико-химическими константами исходного 1И Клогексадпсна-1,3. Не было обнаружено бензола и спектроскопически [102, 103]. Оставалось еще нерешенным, ие образуется ли беизол при реакции непосредственно между циклогексади1еиом-1,3 и гексабромэтаном. Однако нагревание их даже в теч еии е продолжительного времени и при достаточно высокой температуре (5 часов при 30—150°) не привело к образованию бензола. [c.120]

С целью дальнейшего изучения механизма реаг ций сопряженного галогенирования и дегалогенирования бь ло изучено поведение циклогексена в условиях реакции сопркжйниого галогенирования и дегалогенирования [1201. Представл ло кте-рес получить ответы на три вопроса 1) как поведет себя ц,икло-гексен-углеводород, более далекий от ароматического ядра, чем циклогексадиен-1,3, при нагревании с заведомыми, предварительно синтезированными М-бромидами хнноли а 2) будет ли циклогексен изменяться при нагревании в присутствии хинолина с какими-либо потенциальными источниками брома 3) будет ли происходить взаимодействие циклогексена с компонентами реакции сопряженного галогенирования и дегалогенирования необратимо в сторону образования устойчивых ароматическ пх конечных продуктов. [c.121]

Хорошо отщепляется галогеноводород при нагревании галогенирован-ного эфира с органическим основанием, например диметилаиилином [2060, 2061], диэтилапилином [2062, 2063] или хинолином [2062, 2064] [c.432]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология