Производные бензойной кислоты как ауксины

К популярным гербицидам относится и другая группа синтетических ауксинов, а именно производные бензойной кислоты (табл. 16.3). [c.257]

Молекула активного ауксина имеет значительный отрицательный заряд за счет диссоциации карбоксильной группы и слабый заряд на кольце. Расстояние между плюсовым и минусовым зарядами равно примерно 5,5 А. Принято считать, что отрицательно заряженная группа необходима для ауксиноподобных соединений. Т.В. Лихолат от.ме-чает ряд соединений с ауксиновой активностью, но со структурой, не соответствующей данным положениям. Это и тиокарбаматы, которые не имеют ненасыщенного кольца, и производные бензойной кислоты, у которых нет боковой цепи. Весьма любопытно высказывание ОуегЬеек 1.(1959) [3]. По его мнению, молекула ауксина, как и любого другого регулятора роста должна подходить по форме и размерам к ячейкам, которые имеются в цитоскелете клетки. В ячейках молекула ауксина занимает место так, что ее боковые активные цепочки находятся в области водородных связей цитоскелета, т. е. так, чтобы заполнить недостающее звено в сетке водородных связей. Кислотная группа ауксина может служить таким звеном. Она должна быть расположена совершенно прямо и к тому же должна быть электронно-изолированной от кольца молекулы. Кольцо является только массой, [c.113]

Рис. 4.3. Активные и неактивные ауксины из ряда хлорсодсржаииь производных бензойной кислоты. Обратите внимание, что как 2,4-дихлорбспзойная, так и 2,4,6-трихлорбензойная кислоты активны, хотя у них оба о/7Го-положепия кольца заняты атомами галогена.

Следует подчеркнуть, что и список структурных требований к молекуле ауксина, и теория двухточечного присоединепия теперь устарели. Совершенно ясно, что активность ряда синтетических ауксинов, таких, как производные бензойной кислоты (рис. 4.3), нельзя адекватно объяснить, исходя из списка, составленного в 1938 г., и теории двухточечного ирисоедипеиия. С годами было выдвинуто несколько альтернативных гипотез, в том числе теории трехточечного и многоточечного присоединения. Однако до сих пор неизвестно, прикрепляется ли молекула ауксина к какому-то рецептору в клетке ковалентной (химической) связью или связь эта носит физический характер. БoJп>-шинство исследователей считают последнее более вероятным. Одно из предположений, основанных иа изучении физических свойств активных молекул, заключается в том, что взаимодействие ауксин—рецептор обусловлено электростатическими вац- [c.122]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология