Реакции с хлорноватистой кислотой (гипохлорирование олефинов)

РЕАКЦИИ С ХЛОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТОЙ ГИПОХЛОРИРОВАНИЕ ОЛЕФИНОВ) [c.185]

Вначале считалось, что хлоргидринирование осуществляется хлорноватистой кислотой, образующейся при гидролизе хлора, вследствие чего реакцию назвали гипохлорированием. Позже обнаружилось, что хлорноватистая кислота в нейтральной среде реагирует с олефинами очень медленно, но процесс сильно ускоряется с повышением кислотности раствора [c.150]

Хлорирование олефинов может в принципе протекать по двум отличным друг от друга типам реакций в одном случае двойная связь олефина насыщается присоединением хлора (нормальное хлорирование), а в другом — происходит замещение атомов водорода хлором с сохранением двойной связи (аномальное хлорирование). Примером реакции первого типа является получение 1,2-дихлорэтана из этилена, которое осуществляется простым присоединением хлора к олефиповой двойной связи. К реакциям нормального хлорирования принадлежит также очень важная реакция присоединения хлорноватистой кислоты к олефинам, приводящая к образованию хлорированных спиртов, у которых атом хлора и гидроксильная группа расположены у соседних атомов углерода. Такие соединения называют хлоргид-ринами, а эту реакцию присоединения хлорноватистой кислоты к олефину — гипохлорированием. [c.349]

Недавно высказано предположение о возможности протекания реакции хлорноватистой кислоты со стерически затрудненными олефинами по радикальному механизму [10]. Так, гипохлорирование действием Н0С1 в ацетопе симметричного и несимметричного динеопентилэтилена приводит к образованию продукта, не содержащего кислород. Если вести гипохлорирование в среде циклогексана, то образуется хлорциклогексан. Предполагается течение реакции по схеме [c.35]

Вначале считалось, что хроргидринирование идет путем присоединения хлорноватистой кислоты, образующейся при гидролизе хлора водой ( I2 + Н2О неюНС1), вследствие чего реакцию назвали гипохлорированием. Позже выяснилось, что хлорноватистая кислота в нейтральной среде реагирует с олефинами очень медленно, но процесс сильно ускоряется при повышении кислотности раствора. Это объясняют образованием гидратированного катиона хлора, который является сильным электрофиль-ным агентом, способным присоединяться по двойной связи олефина, давая сг-комплекс и затем при взаимодействии с водой — хлоргидрин [c.120]

При соединение к олефинам элементов хлорноватистой кислоты (реакция гипохлорирования) приводит к образованию хлоргидринов, например этилеихлоргидрина из этилена [c.387]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология