Олефины элементов хлорноватистой кислоты

К другим методам гидроксилирования, которые не рассматриваются здесь, так как они имеют ограниченное значение или реакция не может быть осуществлена в одну стадию, относятся а) присоединение галогенов к олефинам с последующим гидролизом дигалогенида б) присоединение элементов хлорноватистой кислоты с дальнейшим гидролизом галоген-гидрина в) реакция с раствором тетраацетата свинца в горячей уксусной кислоте г) реакция с ацетатом окисной ртути д) реакция с хромовой кислотой. [c.115]

Присоединение элементов хлорноватистой кислоты. Хлорирование олефинов в полярном растворителе, каким является вода, можно представить двухступенчатым механизмом. Первая стадия представляет собой присоединение положительно поляризованного атома хлора к олефину по правилу Марковникова. Во второй, быстрой, стадии могут принимать участие не только анионы хлора, но и нуклеофильные молекулы воды [c.257]

Е. А. Шилов, исследовавший кинетику реакции присоединения хлорноватистой кислоты к олефинам, установил, что активным началом в этих реакциях является не сама хлорноватистая кислота, а ее ангидрид (окись хлора). Присоединение элементов хлорноватистой кислоты к пропилену идет в действительности по уравнению [c.90]

В соответствии с двухстадийным механизмом образования галогенгидринов при действии на олефины водных растворов галогенов можно предположить, что атом галогена и гидроксильная группа присоединяются соответственно таким же образом, как и атомы водорода и галогена при электрофильном присоединении галогеноводорода. В некоторых случаях это так и происходит. Так, изобутилен, который ничего, кроме тпрет-бутилхлорида, не образует при присоединении хлористого водорода, в результате взаимодействия с хлором в воде и присоединения элементов хлорноватистой кислоты дает только хлор-трет.-бутиловый спирт. Но с уменьшением электроположительности групп на одном конце этиленовой связи ориентация в этих двух примерах электрофильного присоединения становится разной, а на определенной стадии — качественно противоположной. Это иллюстрируют данные, взятые из разных источников де ла Маром и Болтоном [1] и суммированные в табл. 176. Во всех приведенных в таблице примерах присоединение галогеноводорода происходит таким образом, что водород присоединяется к концевому атому олефина, а для хлорноватистой кислоты происходит изменение ориентации присоединения от полного присоединения хлора к концевому атому до почти полного его присоединения к неконцевому атому углерода. [c.804]

Образование галоидгидринов. При взаимодействии с водными растворами хлора или брома олефины присоединяют элементы хлорноватистой (бромноватистой) кислоты, в результате чего образуются галоидгидрины, важные промежуточные продукты в современной технологии органического синтеза [c.369]

Образование галоидгидринов. При взаимодействии олефинов с водными растворами галондов происходит присоединение к олефинам элементов хлорноватистой кислоты, приводящее к образованию галоидгидринов, важных промежуточных продуктов в современной технологии органического синтеза [c.330]

При соединение к олефинам элементов хлорноватистой кислоты (реакция гипохлорирования) приводит к образованию хлоргидринов, например этилеихлоргидрина из этилена [c.387]

Образование галогенгидринов. При действии на олефины галогенов в водных растворах, например хлора, происходит при- > соединение к олефинам элементов хлорноватистой кислоты Н0С1 (или аналогичных ей кислот) с образованием галогенгидринов [c.81]

Олефины и диены присоединяют элементы хлорноватистой кислоты по кратной связи, образуя хлоргидрины. Аналогично ведут себя по отношению к водному раствору НСЮ ацетилен и его производные. Совершенно по-иному проходит реакция между производными ацетилена и гипохлоритом калия в слабощ елоч-ных растворах. В этом случае ацетилен, диацетилен и другие мо-позамещенпые ацетилены, например пропноловая кислота, быстро и гладко образуют с довольно хорошими выходами продукты мопо- и дизамещения [c.16]

Примерами соединений, скорости хлорирования которых не зависят от их концентрации, являются анизол, диметиловый эфир гидрохинона и фенол. В работе [171] было также установлено, что указанные растворы хлорноватистой и хлорной кислот могут быть применены для присоединения элементов хлорноватистой кислоты к олефинам и что реакционноспособные олефины, например аллилфторид и аллилэтиловый эфир, вступают в реакции присоединения со скоростями, не зависящими от концентрации и природы олефинового субстрата. [Более того, скорость присоединения к олефинам была такая же, как и скорость замещения в ароматических соединениях. [c.286]