Фенилпропил)-пиридины

СИНТЕЗ 2-,3- И 4-(3 -ФЕНИЛПРОПИЛ)-ПИРИДИНОВ [c.47]

Получение 2-(З -фенилпропил)-пиридина. В трехгорлую колбу на шлифах емкостью 100 мл, снабженную обратным холодильником, мешалкой, пропущенной через резиновый об- [c.47]

Получение 3-(3 -фенилпропил)-пиридина. В прибор, описанный выше, помещают 9,5 мл (9,3 г 0,1 М) 3-метилпиридина (см. примечание 1) и 0,3 г металлического натрия. Содержимое колбы нагревают при перемешивании в токе азота до температуры 145°, после чего прибавляют в течение 5—10 минут 11,5 мл (10,4 з 0,1 М) свежеперегнанного стирола. Реакционную массу по прибавлении нагревают еще 2 часа при температуре кипения 3-метилпиридина. Дальнейшую обработку реакционной массы производят аналогично описанному выше. Получают 3,3 г 3-(З -фенилпропил)-пиридина с температурой кипения 185—190° при 14—15 мм и 3,75 г фракции с температурой кипения 250—265° при 11—12 мм (см. примечание 5), При повторной перегонке 3-(З -фенилпропил)-пири-дин кипит в пределах 123,7—127° при 2 мм йд — 1,5634 4 °—1,0302, Общий выход, с учетом регенерации 3-метилпиридина, составляет 40,9% от теоретического. [c.48]

Получение 4-(3 -фенилпропил)-пиридина. В прибор, описанный выше, помещают 9,5 жл (9,3 г 0,1 М) 4-метилпиридина (ом. примечание 1) и 0,2—0,3 г металлического натрия. Содержимое колбы нагревают при перемешивании в токе азота до 125°. К полученному металлорганическому соединению прибавляют в течение 5—10 минут 11,5 мл (10,4 з 0,1 М) стирола. Нагревают еще 40 минут при 125°. Дальнейшую обработку ведут, как описано выше. Получают 5,8 г 4-(3 -фенил- [c.48]

З -фенилпропил)-пиридин был впервые синтезирован Л. Е. Чичибабиным действием р-фенилэтилбромида на 2-ме-тилпиридин в присутствии амида натрия [1]. Бергстром аналогичным способом получил 4-(З -фенилпропил)-пиридин [2]. В 1950 г. Веглер и Пипер предложили новый способ получения 2-(З -фенилпропил)-пиридина конденсацией 2-метилпиридина н стирола в присутствии металлического натрия. Способ является более удобным в препаративном отношении и дает хорошие выходы продукта [3, 4]. [c.47]

Пами было проверено получение этим способом 2-(3 -фе-нилпропил)-пиридина. Было показано, что таким путем могут быть получены также 3- и 4-(З -фенилпропил)-пиридины, причем вместо металлического натрия могут быть использованы металлический калий или амид натрия. [c.47]

Бензилпиридин 2-(фенилпропил)-пиридин 2-Пиридил-5-нонадиен-2,7 [c.49]

ДЛЯ 4-(3 -пентинил)-пиридина,, 2—2-(3 -фенилпропил)-пиридина, 5—2-бе нзилпиридина, 2-(2 фенилэтил)-пиридина, 5 2,б-ксилидина, 2,5-ксилидина, 7—jk-толуидина, 5—анилина. [c.54]

Коллидин 2-Бензилпиридин 2-(2 -Фенилэтил)-пиридин 2-(3 -Фенилпропил) -пиридин 4- (З -Пентинил) -пиридин [c.65]

Сам пиридин при 200° и 150 ат легко превращается в пиперидин- с выходом до 85%. Примерно в тех же условиях (145— 200° и 150—300 ат), с хорошими выходами соответствующих производных пиперидина, гидрируются 2-метилпиридин, 4-фенил-пиридин (85%), 2,6-дифенилпиридин (68%), 2,6-ди( -фeнилэтил)-пнридин (93%) и многие другие з. Для 2-(фенилалкил)-производ-ных пиридина было установлено, что необходимая для успешного проведения гидрирования температура в значительной степенн зависит от природы алкила и понижается с уменьшением длины боковой цепи. Так, -с-(фенилпропил)-пиридин и о-(фенилбутил)-пиридин гидрируются легко при 160° с выходами продуктов гидрирования соответственно равными 89% и 81% р-(фенилпропил)-пи-ридин при 125° гидрируется на 95%, а 2-бензил-р-(фенил-этил)-пн-ридины на 95% гидрируются уже при 100°. Во всех упомянутых случаях бензольное кольцо гидрированием не затрагивается. [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология