Пиридин гидрированные продукты

Пиридин гидрируется при температуре 25 °С и небольшом давлении водорода на платине, родии и палладии в кислых средах, лучше всего в уксусной кислоте (см. 1.5). При восстановлении на скелетном никеле необходима несколько более высокая температура, чем для бензола. Эту реакцию, как и гидрирование на другом пригодном для этой цели катализаторе - хромите меди, нельзя проводить в спиртовом растворе из-за возможного N-алкилирования продукта. Более эффективно и не осложнено алкилированием гидрирование пиридина на оксиде рутения [c.58]

Кислотные растворители, протонируя исходное соединение, промежуточные или конечный продукты, могут изменять природу восстанавливаемой и образующихся молекул. Так, пиридин превращается в кислой среде в пиридиниевую соль и гидрируется уже в виде соли. При этом пиридиниевый катион адсорбируется на поверхности катализатора плашмя за счет я-электронов цикла, подобно бензолу. Нейтральная же молекула пиридина адсорбируется посредством неподеленных электронов атома азота и располагается под углом к поверхности катализатора, что затрудняет перенос к ней хемосорбированного водорода. Поэтому пиридин наиболее легко гидрируется на платиновом или родиевом катализаторе в уксусной кислоте или в смеси метанола и хлороводородной кислоты [c.41]

Из этих исследований вытекает, что в хинолина бензольное и пиридиновое кольца в энергетическом отношении не эквивалентны друг другу, так как гидрируется только пиридиновое кольцо и в продуктах распада отсутствуют пиридин и его гомологи. [c.44]

Циклогексен (I), ацетон (И) Продукты гидрирования Ni (скелетный) в метаноле, пропаноле или изо-пропаноле. 1 гидрируется быстрее, чем II. Пиридин подавляет гидрирование I и не влияет на гидрирование 11 [2083] [c.112]

Сам пиридин при 200° и 150 ат легко превращается в пиперидин- с выходом до 85%. Примерно в тех же условиях (145— 200° и 150—300 ат), с хорошими выходами соответствующих производных пиперидина, гидрируются 2-метилпиридин, 4-фенил-пиридин (85%), 2,6-дифенилпиридин (68%), 2,6-ди( -фeнилэтил)-пнридин (93%) и многие другие з. Для 2-(фенилалкил)-производ-ных пиридина было установлено, что необходимая для успешного проведения гидрирования температура в значительной степенн зависит от природы алкила и понижается с уменьшением длины боковой цепи. Так, -с-(фенилпропил)-пиридин и о-(фенилбутил)-пиридин гидрируются легко при 160° с выходами продуктов гидрирования соответственно равными 89% и 81% р-(фенилпропил)-пи-ридин при 125° гидрируется на 95%, а 2-бензил-р-(фенил-этил)-пн-ридины на 95% гидрируются уже при 100°. Во всех упомянутых случаях бензольное кольцо гидрированием не затрагивается. [c.50]

Гидрирование шестичленных гетероциклических соединений. Шестичленные гетероциклические соединения, как и ароматические соединения, гидрируются над N1, но прн этом реакцию можно остановить на стадии получения продуктов неполного насыщения. При гидрировании пиридина над Р1, Рс1, 1г или Оз (на асбесте) под давлением [61] образуется тетрагидррпиридин (I), но над N1 происходит исчерпывающее гидрирование в гексагидропиридин (пиперидин) (И) [c.385]

Теперь остается уже, в сущности, немного. Омылением соединения (XXIV) и нагреванием соответствующей кислоты с хлоргидратом пиридина удаляют карбэтоксильную группу, далее гидрируют кето (XXVI) в присутствии палладия, продукт гидрирования (XVIII) де-метилируют нагреванием с соляной кислотой в уксусной кислоте и получают эквиленин (XIX). На стадии гидрирования реакция идет неизбирательно и выход нужного изомера составляет 63%- [c.398]

Бензин синтеза Фишера—Тропша с добавкой одного из соединений пиридина (1), анилина (И), пиперидина (П1), я-амилами- на (IV), циклогексил-амнна (V), Нд Продукты вания гидриро- Алюмо-никель-молибден-вольфрамовый окисный или сульфидный 50 бар, 200—400° С. По легкости гидрирования исходные образуют ряд IV, V > >1П>11>1. I превращается в III, также в пентан и NHg, II — в циклогексан и, в малых количествах, бензол [799[ [c.826]

Тиофен, Нз Тионафтен, Н, Тиофенол Бутан, HjO Ди гидр отио и афтен, тиофенол, этилциклогексан, продукт полного гидрирования Циклогексан Катализатор тот же 100 бар, 250—450° С. В аналогичных условиях гидрируется пиридин, хинолин [902] [c.829]

Бензин синтеза Фи-щера—Тропша с добавкой одного из азотистых соединений пиридина (1 анилина (И), пиперидина (И1), н-амиламина (IV), циклогексиламина (V), Нг Продукты гидрирования Окисный или сульфидный молибден-вольфрам-никелевый на AljOg 50 бар, 200—400° С. Наиболее легко гидрируются IV и V, затем III, 11,1. I превращается в III, а также пентан и NHg II — в циклогексан и (в малых количествах) бензол [799] [c.846]

Пиридинацетонит-рил-2 (I) Присс Акрилонитрил 2- 2 -Аминоэтил)-пиридин (П) /единение водорода одно (также совместно Продукт гидрирования Ni-Ренея в безводном спирте, насыщенном NHg, 80 бар, 80° С. Из 42,2 г I получают 34 г П [1275] временно по =N- и С=С-связям с другими процессами) Ni (скелетный) в установке статического типа без растворителя, а также в 96%-ном этаноле или 99%-НОМ диметилфталате, 20—120 бар. При 60° С гидрируется только С=С-связь, С= N-связь гидрируется при температуре выше 100° С [1093] [c.665]

В 1912 г. в качестве катализатора гидрирования гетероциклов используется платина. Вильштеттер [421] с ее помощью производит гидрогенизацию пиррола и индола, я Скита с Мейером [422] и Бруннером [423] гидрируют пиридин и его гомологи. Однако, ввиду незначительных выходов продуктов (даже в лабораторных масштабах), метод гидрогенизации Скита с применением коллоидальной платины не получил распространения. Нерешеиной осталась также и задача гидрогенизации пиррольного цикла. [c.186]

Для разделения пробы на две части внутри реактора через слой катализатора проходил пустой стеклянный капилляр диаметром 1 мм, который выполнял роль байпасной трубки. В качестве катализатора применяли металлическую платину (10% на пемзе). Температура гидрирования 180°С. Продукты гидрирования и исходное соединение разделяли на колонке длиной 85 см при 68 и 150 °С на 3,5-динитробензоатбутиловом эфире триэтиленгликоля. В этой работе отмечается, что серу- и галогенсодержащие соединения отравляют катализатор, а гидрирование пиридина и его производных не происходит сложные эфиры также не гидрируются. [c.133]

Так же легко гидрируются эфиры различных карбоновых кислот пиридина (100—200° и 150 Этиловый эфир никотиновой кислоты при 165° гидрируется с выходом 80 о, если растворителем служит спирт, при применении которого, однако, при высокой температуре, как и в случае производных пиррола, могут образоваться N-алкильные производные. Заметим, что особенно затрудненным является процесс гидрирования эфира хи-нолиновой кислоты, образующего при высокой температуре продукт конденсации, связывающий Nie. к. и выводящий его из реакции. Однако, применяя в качестве растворителя диоксан, выход продукта гидрирования удается довести до П%. [c.51]

Пиридины. Имеется указание о том, что пиридин можно про-гидрировать до пиперидина при помощи синтез-газа в присутствии кобальтового катализатора при температурах более высоких (>200°), чем обычно применяемые при оксо-синтезе при этом образуются также небольшие количества Ы-формил-пиперидина [23]. При взаимодействии же самого пиперидина с синтез-газом образуется сложная смесь продуктов, получающихся, повидимому, в результате реакции размыкания кольца. Однако при использовании чистой окиси углерода можно получить с хорошим выходом М-формилпиперидин. [c.167]

Гетероциклические соединения ароматического характера по своему поведению занимают промежуточное положение между диенами и ароматическими углеводородами. В жестких условиях тиофен и его производные гидрируются в тетрагидротиофены 2 5 а пиридины — в пиперидины. Образовавщиеся пиперидины реагируют с окисью углерода с образованием Ы-формилпиперидинов 295 затем происходит раскрытие цикла и образуется множество продуктов. Фуран и 2,5-диметилфуран гидроформилируются с образованием 2-тетрагидрофурфурилового спирта и 2,5-диметил-З-тетрагидрофур-фурилового спирта они ведут себя при гидроформилировании ана- [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология