Дифенилпиридин

Реакции с металлоорганическими соединениями. Взаимодействие пиридина с нуклеофильными реагентами, например с алифатическими металлоорганическими соединениями или с едкими щелочами, приводит к замещению в а-положение аналогично реакции с амидом натрия (если оба а-места уже замещены, реакция идет в - -положение). Так, бромистый фенилмагний и пиридин при 150° дают 2-фенил- и 2,6-дифенилпиридины бутиллитий и пиридин при 100° дают 2-бутилпиридин фениллитий реагирует с пиридином в эфирном растворе при комнатной температуре и дает 2-фенилпиридин с выходом 50% [26]. [c.315]

Стерическое влияние меньше всего в пиридине, который не имеет заместителей в положении 2. Наличие фенила в положении 2 примерно вдвое уменьшает общий угол, в пределах -которого возможен подход молекул четыреххлористого углерода к атому азота, что отражается значением Др, составляющим примерно половину той же величины для 4-фенилпиридина. Очень малое значение Дц 2,6-дифенилпиридина позволяет предположить, что подход молекул четыреххлористого углерода к азоту почти полностью блокирован. Вывод об определяющей роли доступности атома азота подтверждается тем, что значения Дц 8-оксихинолина и 2,6-дифенилпиридина одинаковы и, судя по их величине [c.220]

В масс-спектре 2,6-дифенилпиридина, имеющего заместители в а-положениях пиридинового кольца, количество ионов, образованных потерей молекулы бензонитрила (103 ед. массы) невелико— 1,1% от полного ионного тока. Более распространенными оказались ионы, образуЮ циеся потерей непосредственно молекулярным [c.233]

Замещенные в ядре пирролы гидрируются часто с большим трудом, чем сам пиррол. Обратная картина наблюдается для пи-ридинов введение таких заместителей, как алкилы, фенил, ацетил или карбалкоксил, настолько облегчает гидрирование, что восстановление самого пиридина оказывается наиболее трудной задачей и требует наиболее жестких условий реакции. Только при 200° пиридин превращается в пиперидин с выходом 83%. Для гидрирования требуется столь же высокая температура. Следующие соединения гидрируются уже при 175° 2,6-ди-(( -фенилэтил)-пири-дин, 2,6-диметилпиридин с выходом 92, 4-фенилпиридин с выходом 95% и 2,6-дифенилпиридин с выходом 66%. [c.242]

Сам пиридин при 200° и 150 ат легко превращается в пиперидин- с выходом до 85%. Примерно в тех же условиях (145— 200° и 150—300 ат), с хорошими выходами соответствующих производных пиперидина, гидрируются 2-метилпиридин, 4-фенил-пиридин (85%), 2,6-дифенилпиридин (68%), 2,6-ди( -фeнилэтил)-пнридин (93%) и многие другие з. Для 2-(фенилалкил)-производ-ных пиридина было установлено, что необходимая для успешного проведения гидрирования температура в значительной степенн зависит от природы алкила и понижается с уменьшением длины боковой цепи. Так, -с-(фенилпропил)-пиридин и о-(фенилбутил)-пиридин гидрируются легко при 160° с выходами продуктов гидрирования соответственно равными 89% и 81% р-(фенилпропил)-пи-ридин при 125° гидрируется на 95%, а 2-бензил-р-(фенил-этил)-пн-ридины на 95% гидрируются уже при 100°. Во всех упомянутых случаях бензольное кольцо гидрированием не затрагивается. [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология