Синтез чистых первичных аминов по Габриэлю

Синтез чистых первичных аминов по Габриэлю (разд. 29.8) [c.694]

Важным применением имидов, основанным на их кислотности, является синтез чистых первичных аминов по Габриэлю. Имид, чаще всего фталимид, превращают в калиевую соль действием спиртового раствора КОН обработка этой соли алкилгалогенидом дает Ы-замещенный имид, из которого гидролизом можно получить первичный амин [c.870]

Синтез Габриэля. — Работая в лаборатории Гофмана, Габриэль (1887) создал удобный метод получения чистых первичных аминов, заключаюш(ийся в алкилировании производного аммиака, в котором два из трех возможных положений временно заняты блокирующими группами, чтобы предотвратить вступление более чем одного алкильного заместителя. [c.599]

Выше было рассмотрено применение ацилазидов для получения аминов с помощью перегруппировки Курциуса (разд. 19-5,В). Алкилазиды легко могут быть восстановлены литийалюминийгидридом до аминов, и в том случае, если требуется получить чистый первичный амин, последовательность превращений галогенид -V азид -V амин может оказаться таким же хорошим (или лучшим) методом, как синтез Габриэля (1, разд. 16-13, А и 2, табл. 19-3). [c.94]

Наилучшим способом получения чистых первичных аминов путем алкилирования является взаимодействие галогенидов, обладающих достаточной 8к2-активностью, с солями имидов. Эта реакция известна как синтез Габриэля. Она была рассмотрена в гл. 16 (1, стр. 499). [c.17]

Однако для получения чистых первичных или вторичных аминов из-за образования высших продуктов алкилирования часто приходится выбирать обходные пути. При этом во всех случаях в реакцию с алкилгалогенидом вводят блокированное производное аммиака, которое содержит лишь один свободный атом водорода. Блокирующую группу отщепляют после реакции алкилирования. Для такого синтеза используют, например, фталимид (синтез Габриэля) ) [c.186]

Однако, поскольку при этом образуются также высшие продукты алкилирования, для получения чистых первичных или вторичных аминов часто приходится выбирать обходные пути. Прн этом во всех случаях в реакцию с галогенидом вводят блокированное производное аммиака, которое содержит лишь один свободный атом водорода. Блокирующую группу отщепляют после реакции алкилирования. Для этого синтеза используют, например, фта-лимид (синтез Габриэля). Аминогруппа фталимида и сульфамидов вследствие оттягивания электронов обеими карбонильными группами (иди сульфониль-ной группой) не обладает достаточно выраженным основным характером, что необходимо для реакции с алкилгалогенидами. Однако она проявляет кислотные свойства, поэтому со щелочами образуются соли, которые и вступают в реакцию [c.288]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология