Перегруппировка Боултона—Катрицкого

Перегруппировка Боултона—Катрицкого [c.131]

Перегруппировка Боултона—Катрицкого 135 [c.135]

Роль растворителя особенно четко проявляется в интересном случае обратной перегруппировки Боултона—Катрицкого [80] [c.137]

Все ЭТИ примеры наводят на мысль о том, что в реакции могут участвовать не только иные заместители, чем нитрогруппа, но и иные гетероциклы, чем фуроксановый, и тогда перегруппировке Боултона Катрицкого можно придать следующий общий внд [244, 246] [c.146]

Своеобразный оборот принимает реакция нитрования бензофуроксанов, когда вступление нитрогруппы влечет за собой легкое протекание перегруппировки Боултона-Катрицкого [c.318]

H-4-N02 138, перегруппировка Боултона—Катрицкого 132 7-OH-4-NO2 352, обратная перегруппировка Боултона—Катрицкого 138 [c.422]

F-4-N02 315. перегруппировка Боултона—Катрицкого (132. 135) [c.422]

Br-4-N02 315, перегруппировка Боултона—Катрицкого 132 7-NH2-6-N02 "559 [c.422]

D-4,6-(N02)2 333, перегруппировка Боултона—Катрицкого 137, (332) [c.424]

Реже встречается разрыв другой внутрнцнклической связи N—О. Наиболее яркий прюу1ер — перегруппировка Боултона—Катрицкого [c.11]

Будучи сама по себе редкостным явлением в ряду гетероциклов, она интересна тем, что позволяет проследить взаимосвязь между фуроксановым циклом и в г -динитрозоэтиленовой группировкой, глубже проникнуть в природу изомерин фуроксановых соединений. Перегруппировка Боултона—Катрицкого (1.3) вскрывает неожиданные аспекты реакционной способности фуроксанового кольца под влиянием соседнего заместителя. Используя характерный для фуроксанового цикла тип размыкания до а-окснминоацетоннтрилоксиднон группировки, удается объяснить и объединить в одну рубрику внешне разнородные реакции карбонилзамещенных фуроксанов, протекающие при действии основных агентов (1.5), а также дать интерпретацию некоторых других реакций. [c.13]

Цикл в молекуле мигрирует. Можно предполагать, что после восстановления фуроксанового кольца до фуразанового последнее под влиянием оксимной группы подвергается превращению по типу перегруппировки Боултона—Катрицкого (1.3.5) с образованием нового фуразанового цикла с краю цепи обе оксимные группы, оказавшиеся рядом, заменяются на фенилгидразонные. О восстановительном действии фенилгидразина свидетельствует выделение газообразного азота. [c.70]

В случае перегруппировки Боултона—Катрицкого должна получиться совершенно идентичная молекула, следовательно, в предполагаемом переходе от исходного соединения к конечному энергетического выигрыша нет. Сам же процесс перехода, как показано на схеме 84, должеи сопровождаться довольно большими перемещениями атомов. Так, атомы кислорода и фуразановый атом азота должны переместиться на 0,6— 0,7 Л. Эти перемещения достаточно велики, чтобы сделать маловероятным переход (по крайней мере, быстрый) между двумя совершенно одинаково построенными структурами, уже в значительной мере стабилизированными. [c.134]

Именно ввиду недостаточной еще определенности факторов, влияющих на прямую н обратную перегруппировки Боултона—Катрицкого, Хобин [243] не был уверен, получил ли ои лри гидролизе соединения 89 структуру [c.139]

Прн другом положении N-оксндной группы происходит перегруппировка Боултона—Катрицкого (раздел 1,3.4). [c.277]

В подобных случаях до открытия перегруппировки делались неверные выводы о месте вступления нитрогруппы [138, 239, 240], что приводило к путанице в представлениях о закономерностях нитрования бензофуроксанов. Подробнее о перегруппировке Боултона-Катрицкого н связанных с ней случаях нитровання см. в подразделе 1.3.1. [c.318]

Замещение-хлора в положении 7 иа феннламиногруппу при действии анилина ведется при комнатной температуре, так как в случае нагревания реакцня осложняется обратной перегруппировкой Боултона-Катрицкого (1.3.3) и фениламиногруппа оказывается в положении 5. [c.322]

Белик А.В7, Горбунова М.Ю.-Кнантово-химическое исследование перегруппировки Боултона-Катрицкого. Челябинск. 1988, 9 с. Дегг. ОНИИТЭХИМ, Черкассы, 1988,№б56-хп 88. [c.401]

Me0-4-N02 132, перегруппировка Боултона—Катрицкого 132, ПМР-спектр 62 7-Me0-4-N02 132, деметилнрование 352, нитрование 317, ПМР-спектр 62 комплексы Мейзенгеймера с K N, ROK 351 [c.422]

N02 132, 315. реакция с NaN3 55/, перегруппировка Боултона—Катрицкого 132, ПМР-спектр 62 [c.422]

NHPh-4-N02 322, 323, обратная перегруппировка Боултона—Катрицкого 137, ПМР-спектр [c.423]

КНСбН40Ме-п-4-Ы02 323, изомеризация (47). обратная перегруппировка Боултона—Катрицкого (138) [c.423]

О получении бензофуроксаиов из производных антранила (бенз[с]изо-ксазола) по принципу обратной перегруппировки Боултона-Катрицкого см. [167, с. 112]. [c.355]

В случае перегруппировки Боултона—Катрицкого должна получиться совершенно идентичная молекула, следовательно, в предполагаемом переходе от исходного соединения к конечному энергетического вьшгрыша нет. Сам же процесс перехода, как показано на схеме 84, должен сопровождаться довольно большими перемещениями атомов. Так, атомы кислорода и фуразановый атом азота должны переместиться на 0,6— [c.134]

Понцио описал реакции, которые можно трактовать как перегруппировку Боултона—Катрицкого в неконденсированных фуроксановых системах. Первый пример заключается в изомеризации окснма З-метил-4-бензоилфуроксана в щелочной среде [119]. Реакцию можно изобразить следующим образом [c.146]

Позже Террье и сотрудники [612] еще раз вернулись к этому вопросу. Они снимали ПМР-спектры в нескольких растворителях, вводили метки в одну 6-КО- и в обе 4- и б-ЫОг-группы, снимали С ЯМР-спектры, измеряли константы спин-спинового взаимодействия, применяли различные тонкие приемы ЯМР-спектроскопии и однозначно еще раз установили, что атака нуклеофила идет первоначально по углероду 7 (а не 5 с последующей перегруппировкой Боултона—Катрицкого). Следовательно, образование а-аддукта по положению 7 предпочтительно и термодинамически, и кинетически. [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология