Дегидрирование сольволиз

Поскольку при дегидрировании хинонами и мономолекуляр-. ном сольволи.зе, скажем, алкилгалогенидов образуются однотипные промежуточные соединения, эти реакции должны иметь много общего. Действительно, для правильной оценки легкости и хода дегидрирования донора можно представить себе, что сначала потенциальный гидрид-ион замещается атомом галогена, и затем уже рассматривать реакционную способность образовавшегося галогенида. Дегидрирование аналогично простому элиминированию ( 1) подобно тому как элиминирование— лишь одна из многих реакций, сопровождающих моно-молекулярный сольволиз, оказалось, что при взаимодействии с хинонами возможны интересные реакции, отличающиеся от дегидрлрования. Основные преимущества хинонов как окислителей отчасти связаны с такими направлениями реакции, что и иллюстрируется приведенными ниже примерами. [c.331]

Размеры кольца сильно сказываются на легкости дегидрирования. Установлено [30], что индан и тетралин реагируют гораздо легче, чем бензоциклогептен. Это соответствует представлениям о механизме дегидрирования (стр. 330—331), так как аналогичная сравнительная реакционная способность установлена при сольволизе I-хлорпроизводных трех указанных углеводородов [31]. Аналогично этому алифатические боковые цепи не изменяются в условиях, в которых легко дегидрируются пяти-и шестичленные кольца. Таким образом, хиноны можно специально применять для получения ароматических соединений путем дегидрирования без воздействия на алкильные боковые цепи. [c.336]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология