Циклогексанон как донор водорода

Мы исследовали поведение борофторида фенилдиазония в кетонах, пытаясь выяснить специфически благоприятную роль ацетона в реакции получения ониевых [1] и металлоорганических [2,а] соединений диазометодом. Оказалось, что наряду с разложением с выделением азота в пекоторых кетонах, например циклогексаноне, происходит индольное замыкание типа реакции Фишера. Циклогексанон превраш ается в тетрагидрокарбазол. Очевидно, что диазосоедипение превращается промежуточно в арил-гидразин, донором водорода может быть только тот же кетон. [c.361]

Ряд гомогенных каталитических реакций с переносом водорода изучил Хенбест [57]. При использовании комбинации из соли иридийхлорида, влажного изопропилового спирта в качестве донора водорода и такого лиганда, как триметилфосфит, в кислой среде циклогексаноны восстанавливаются с преимущественным образованием аксиальных спиртов. Вместо триметил-фосфита можно использовать диметилсульфоксид (ДМСО) или фосфористую кислоту. В некоторых случаях фосфит или ДМСО оказываются первичными восстанавливающими агентами. Пример представлен уравнением (10.58). [c.47]

Справочник химика 21