Фенилирование карбанионов

Рассмотрим вначале способность фенилированных метанов к протонизации Поскольку при этом речь идет об отрыве протона от атома углерода, то предметом обсуждения будет так называемая СН-кислотность Сила СН-кислот, как и обычных протонных кислот, определяется устойчивостью, а следовательно, и легкостью образования соответствующих анионов В рассматриваемом случае это карбанионы Одним из важнейших факторов, определяющих их устойчивость и легкость образования, является возможность делокализации в них отрицательного заряда Бензольное ядро может принимать участие в делокализации отрицательного заряда на связанном с ним атоме углерода (бензильном атоме), что возможно представить с помощью граничных структур [c.199]

В литературе имеется много работ, касающихся фенилирования бензильных карбанионов с помощью дегидробензола 2з. 226-228 Большая часть этих реакций проводилась в жидком аммиаке с применением смеси бензильных углеводородов, арилгалогенидов и амида калия. [c.173]

Другим карбанионом, подвергавшимся фенилированию бромбензолом в растворах металлического калия в аммиаке, был (/г-анизил)пропенид (6). Фенилирование проходило по положениям 1 и 3 субстрата 6 примерно в одинаковой степени. После каталитического гидрирования были получены производные пропана 7 и 8 [реакция (7)]. [c.20]

Арилированне в жидком аммиаке замечательно тем, что фе-нилированию подвергается карбанион, несмотря на наличие амида калия и такого растворителя как жидкий аммиак. Такое изменение направления процесса является типичным примером каталитического арилирования. В этом случае дегидробензол генерируется из арилгалогенида сильным, но малонуклеофильным основанием. Напротив, вещество, подвергающееся фенилированию, не являясь основанием даже по отношению к генерированному дегидробензолу, обладает вместе с тем достаточной нуклеофильностью, чтобы доминировать на стадии присоединения по сравнению с амидом и жидким аммиаком. [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология