Таутомерия аскорбиновой кислоты

В промышленном методе получения -аскорбиновой кислоты исходят из -сорбозы, образующейся при бактериальном окислении сорбита (ср. стр. 442). -Сорбозу превращают в диацетоновое производное, которое окисляют до карбоновой кислоты, после чего ацетоновые остатки удаляют путем кислотного гидролиза. При этом образуется -ксило-2-кетогексоновая кислота и соответственно ее лактон, который является таутомером -аскорбиновой кислоты и превращается в нее при кипячении с разбавленной кислотой [c.898]

Крист. + Ш О. 171. [а]о -48 (с = 1 в Н2О). Раств-сть р. Н2О. В раств. гл. обр. соединение с 2,6-лак-тольным кольцом и очень немного свободной кисл. В ТВ. состоянии-либо свободная кисл., либо 1,4-лактон, оба + Ш2О. Быстро восстанавливает жидкость Фелинга при Ешпяче-нии. 1,4-Лактон - оксо-таутомер аскорбиновой кислоты. [c.131]

Метилирование ь-аскорбиновой кислоты диазометаном проливает свет на таутомерную природу витамина. Повышенная кислотность гидроксила при С-3 позволяет оттитровать его диазометаном в эфире при этом образуется 3-0-метиласкорбиновг1Я кислота. Реакция сопровождается образованием небольших количеств 1-метил- -ь-аскорбиновой кислоты вследствие присутствия минорных количеств таутомера. Оба соединения подвергаются дальнейшему метилированию диазометаном, давгья 2,3-ди-0-метил-ь-аскорбиновую и 1,2-ди-О-метил- -L-аскорбиновую кислоту соответственно (рис. 4.9). [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология