Действие брома на азобензол

ДЕЙСТВИЕ БРОМА НА АЗОБЕНЗОЛ [c.331]

Предложенному нами механизму реакции противоречил ряд литературных данных по восстановлению азобензола в галоидоводородных кис-лотах. Превращение азобензола в бензидин при действии дымящей соляной кислоты при 100 С, а также при кипячении в разбавленной серной кислоте было впервые отмечено Зининым [9, 10]. Реакции проводились в ампулах. Позднее [И] было показано, что реакция идет и при кипячении с бромистоводородной кислотой. Тихвинский [12], а затем Якобсон [13] изучали механизм реакции, открытой Зининым. Тихвинский проводил реакцию в ледяной уксусной кислоте при 100° С, пропуская ток сухого хлористого или бромистого водорода. Кроме бензидина, им были выделены 4-бром- и 2-броманилины и 2,4-диброманилин, а в опыте с хлористым водородом-4-хлор-и 2-хлоранилины и 2,4-дихлоранилин. Такие же результаты были получены Якобсоном, который проводил реакцию в метиловом спирте, насыщенном хлористым водородом. В продуктах реакции наряду с бензидином и галогенанилинами им был выделен тетрагалоген-4-аминодифениламин. Предполагалось, что реакция идет следующим образом [c.363]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология