Получение анти-диазосоединения

Быстрое прибавление двухэквивалентного количества щелочи к катиону диазония приводит к полному его превращению в анион диазотата, имеющий с(син)-конфигурацию. При нагревании 1 с-диазотата, а иногда и без нагревания происходит перегруппировка в транс [илц йяги)-диазотат. Обратное превращение осуществляется лишь в исключительных случаях, при действии ультрафиолетового света. Анти-Диазотат, в отличие от син-изомера, устойчив, образованные им щелочные соли применяются в технологии крашения. Чрезвычайно интересно, что при подкислении щелочного раствора анти-диазотата обратное превращение его в катион диазония происходит медленно и не тем путем, по которому он был получен. Таким образом, равновесие между катионом диазония и с н-диазотатом устанавливается мгновенно, а равновесие между тем же катионом и аят -диазотатом — медленно. Это происходит потому, что первым продуктом реакции анти-диазотата с кислотой является нитрозамин IX, который сравнительно медленно таутомерно перегруппировывается в ангг -диазогидрат, под действием кислоты превращающийся в катион диазония. Все сказанное выше можно иллюстрировать следующей несколько упрощенной схемой взаимных превращений различных форм ароматических диазосоединений [c.59]

Для получения щелочных солей диазосоединений (анти-ди-азсГгатов), но часто (неправильно) называемых (особенно в старой литературе) нитрозаминами, применяют обычно диазосоединения с сильными электроноакцепторными группами. Они обусловливают относительную легкость образования антидиазотатов, хотя иногда их получают при высокой температуре с применением концентрированной щелочи [287]. В щелочь при повышенной температуре постепенно приливают раствор соли диазония и продолжают нагревание. После охлаждения из раствора выкристаллизовываются листочки анги-диазотата. Их отфильтровывают и высушивают. [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология