Пространственная конфигурация стрептомицина

Подобно пенициллинам стрептомицины являются в настоящее время одними из наиболее интенсивно исследуемых антибиотиков, причем основное внимание попрежнему привлекает к себе сам стрептомицин. Химическое изучение последнего недавно привело к окончательному выяснению не только его структурной формулы, но и пространственной конфигурации его молекулы. Кроме того, было обнаружено, что стрептомицин, повидимому, существует в двух таутомерных формах. Начали появляться и синтетические исследования по химии стрептомицина, в которых описан синтез некоторых из продуктов его расщепления— стрептидина, К-метил-/-глюкозамина и мальтола. [c.339]

Строение каждой из этих частей молекулы антибиотика, на -которые он распадается при гидролизе разбавленными кислотами, было выяснено в достаточной мере полно предыдущими исследованиями, подробно изложенными в гл. VI. Однако некоторые вопросы, касающиеся главным образом пространственной конфигурации этих соединений, а также места присоединения остатка стрептобиозамина к стрептидину, оставались не вполне решенными. Кроме того, до последнего времени ни один из продуктов расщепления стрептомицина не был еще получен синтетически. Был не вполне выяснен и характер некоторых превращений стрептомицина, что также вызывало известные сомнения в отношении предложенной для него фор- [c.344]

Установлена пространственная конфигурация молекулы стрептомицина (7), остаток стрептобиозамина присоединен к 4-му углеродному атому стрептидина гликозидной связью. [c.231]

Наконец, следует остановиться на предположении, высказанном рядом исследователей относительно того, что биологическая активность антибиотиков — полипептидов, а также и некоторых других антибиотиков каким-то образом связана с наличием в их молекулах составных частей, имеющих пространственную конфигурацию, противоположную той, которая обычно встречается в веществах природного происхождения. Действительно, в настоящее время известно, что в состав пенициллинов входит -диметилцистеин, тогда как в белках найден только /-цистеин. Извгстно также, что оба моносахарида, в одящие в состав молекулы стрептомицина (N-мегилглю-козамин и стрептоза), принадлежат к /-ряду, тогда как встречающиеся в природе моносахариды обычно относятся к rf-ряду. В этой главе уже подчеркивалось, что в состав трех важнейших антибиотиков — полипептидов (грамицидина С, тироцидина и грамицидина) входят некоторые rf-аминокислоты, тогда как обычно в природных продуктах встречаются /-аминокислоты. Интересно отметить, что в состав антибиотика совершенно другою типа — глиотоксина входит остаток i/ аланина. [c.196]

Что касается пространственного строения самого стрептомицина, то здесь еще остается решить вопрос о конфигурации его стрептидн-новой части последнее до сих пор сделано не было. Установлено только, что выделяющийся при гидролизе стрептомицина стрептидин является оптически неактивным и представляет собой одну из восьми теоретически возможных мезоформ . Следовательно, в настоящее время пространственное строение молекулы стрептомицина еще не. может считаться выясненным полностью, а формулу (269) [c.174]

Пространственное строение остатков стрептидина и Ы-метилглюкоз-амнна, входящих в состав молекулы стрептомицина, было установлено сравнительно легко. Как уже было показано выше, стрептидин обладает полностью трднс-конфигурацией [формула (3)], а N-мeтилглюкoз-амин относится к Ь-ряду [формула (35)]. Значительно больших усилий потребовало выяснение конфигурации стрептозного остатка. [c.707]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология