Диметилцистеин

Образование пенициллинов можно представить как результат конденсации Л- ,13-диметилцистеина с Ы-ацильными производными серин-альдегида в тиоаминоацетали — п е н и ц и л л о и н о в ы е кислоты, которые затем ангидризуются в лактамы. Пенициллоиновые кислоты [c.998]

Одним из продуктов гидролиза пенициллина является а-ами-но-Р-тиокислота (диметилцистеин). названная пеницилламином СНз. [c.602]

Пенициллины, вырабатываемые разными видами плесеней, неоднородны по химической природе, физическим свойствам и обладают неодинаковым антибактериальным и терапевтическим действием. Все пенициллины представляют собой дипептиды, построенные из диметилцистеина и серин-альдегида, т. е. серина, [c.308]

Этот же метод был использован и при синтезе 3,р-диметилцистеина — продукта расщепления антибиотика пенициллина [130]. [c.631]

Ненасыщенные азлактоны присоединяют по двойной связи меркаптаны. Это один из наиболее общих методов синтеза р-замещенных цистеииов. При его помощи был синтезирован с1 - рр -диметилцистеин — пеницил-ламин — важнейший продукт гидролитического расщепления антибиотика пенициллина [211]. [c.652]

При кислотном гидролизе пеници.плинов с последующим действием сулемой из всех пенициллинов получается одна и та же а-ами-нокислота, названная пеницилламином и представляющая собой оптически активный -р.р-диметилцистеин [c.691]

Описано несколько способов получения и оптически активною -пеницилламина. Его можно получать , исходя из ./-З-бензил- , -диметилцистеина (151), который действием муравьиной кислоты и уксусного ангидрида превращают в ,/-5-бензил-Н-формил-Э, -диметилцистеин (152) [c.100]

Последний дает с бруцино.м (в метиловом спирте) соли, из которых соль /-изом ра выкристаллизовывается из раствора, а соль -изомера остается растворенной и может быть выделена после удаления первой. Она разлагается при действии аммиака, превращаясь в оптически активный -5-бензил-Н-формил-Э, -диметилцистеин, который при кипячении с соляной кислотой отщепляет формильную группу, образуя оптически активный -5-бензил-р,р-диметилцистеин. Это соединение при действии на него натрием в жидком аммиаке превращается в -пеницилламин, идентичный получаемому при гидролизе пенициллинов. [c.100]

Наконец, следует остановиться на предположении, высказанном рядом исследователей относительно того, что биологическая активность антибиотиков — полипептидов, а также и некоторых других антибиотиков каким-то образом связана с наличием в их молекулах составных частей, имеющих пространственную конфигурацию, противоположную той, которая обычно встречается в веществах природного происхождения. Действительно, в настоящее время известно, что в состав пенициллинов входит -диметилцистеин, тогда как в белках найден только /-цистеин. Извгстно также, что оба моносахарида, в одящие в состав молекулы стрептомицина (N-мегилглю-козамин и стрептоза), принадлежат к /-ряду, тогда как встречающиеся в природе моносахариды обычно относятся к rf-ряду. В этой главе уже подчеркивалось, что в состав трех важнейших антибиотиков — полипептидов (грамицидина С, тироцидина и грамицидина) входят некоторые rf-аминокислоты, тогда как обычно в природных продуктах встречаются /-аминокислоты. Интересно отметить, что в состав антибиотика совершенно другою типа — глиотоксина входит остаток i/ аланина. [c.196]

Свинец и его окись (0,01). Опасность отравления возникает нри сварке свинца, а также прп резке стали, покрытой свинцовым суриком. При работе со свинцом необходимо применять спецодежду, так как на ткани могут быть следы ядовитых соединений свинца. Имеются сведения об успешном лечении свинцового отравления Р,Р-диметилцистеином (peni ilamin) [23]. [c.585]

П е н идиллии может быть определен полярографически косвенным путем. Сам он не образует каталитическую волну, но при действии щелочи, а затем кислоты получается диметилцистеин, который образует каталитическую волну в аммиачном растворе соли кобальта . [c.498]

Таким образом, все важнейшие превращения пенициллина находят себе объяснение в принятой для него структурной формуле I. Учитывая, что правильность последней формулы подтверждена также и синтезом (см. ниже) и данными рентгеновского исследования, строение пеницилли-нов можно считать полностью установленным. Оно является столь же своеобразным, как и необычайные антибактериальные свойства этих веществ. Молекулу пенициллина можно рассматривать как дипептид, в котором две аминокислоты — диметилцистеин [пеницилламин (II)] и окисленный ацил-серин [пенальдиновая кислота (III)] — связаны по особому типу пептидного сцепления, образующему четырехчленное f-лактам-ное кольцо 3. [c.503]

Интересной особенностью строения пенициллина является то, что в нем содержится остаток аминокислоты — диметилцистеина В-конфигу- [c.538]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология