Несимметричные пептиды цистина

Синтез несимметричных пептидов цистина является очень сложной задачей. Получение симметричных пептидов цистина не вызывает затруднений. [c.304]

Дисульфидный обмен. Основная трудность в синтезе несимметричных пептидов цистина заключается в реакции дисуль-фидного обмена [1906], сущность которой выражается следующим уравнением (106) [c.306]

Зервас и сотр. [2658, 2665] предложили применять бензил-фосфорильные группы для синтеза несимметричных пептидов цистина. Основной принцип этого метода защиты состоит в одновременном блокировании двух остатков аминокислоты или пептида одной защитной группой. Одна бензильная группа эфира дибензилфосфориламинокислоты способна селективно отщепляться в мягких условиях при действии иодистого натрия или иодистого бария [2660]. Полученный эфир арилфосфорил-аминокислоты вводят в конденсацию с производным другой аминокислоты (23) [c.46]

Вейганд и Цумах [2505] для синтеза несимметричных пептидов цистина удачно применили протекающее с очень большой око- [c.308]

Зервас [2658] предложил принципиально иной метод синтеза несимметричных пептидов цистина. Исходными соединениями в этом методе служат два 5-замещенных производных цистеина, имеющих различные карбоксилзащитиые группировки эти эфиры цистеина ацилируют по аминогруппе таким образом, что образуется производное нитробензилового эфира фосфорной кислоты (116). Удаление 5-защитных групп и последующее окисление приводят к несимметричному производному цистина (117), дисульфидный обмен у которого невозможен, поскольку связь 5—5 участвует в образовании циклической фосфорсодержащей системы. Селективное отщепление той или иной С-за-щитной группы открывает путь к получению несимметричных пептидов. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология