Альдегиды синтез по реакции Соммле, общая

В 1913 г. Соммле- показал, что четвертичные соли, получаемые из галоидного бензила и гексаметилентетрамина (уротропина), разлагаются при нагревании в присутствии воды с образованием соответствующего ароматического альдегида. Реакция служит общим методом синтеза ароматических альдегидов и обычно дает удовлетворительные выходы. Ее можно представить следующ. й схемой [c.233]

Наиболее доступными и отработанными методами получения 4-бромбензальдегида являются окисление 4-бромтолуо-ла хромовым ангидридом [1] и бромирование 4-бромтолуола до 4-бромбензилиденбромнла с последующим омылением [2] или бромирование до 4-бромбензилбромида и далее перевод его в альдегид черея уротропиновый колгплекс по реакции Соммле [3]. Недавно 4] был опубликован новый общий метод синтеза альдегидов, заключающийся в непосредственной конденсации соответствующих углеводородов с уротропином с помощью полифосфорной кислоты. Выход 4-бромбензальдегида (из бромбензола) составлял 44%. [c.29]

Реакция Соммле. Ньюмен и Ханг [3] предложили усовершенствованный метод синтеза З-метилнафталин-2-карбоновой кислоты (4), Раствор 2,3-диметилнафталина (1) в U обрабатывают NE (в присутствии перекиси бензоила), получая смесь продуктов с преобладанием 2-бромметил-З-метилнафталииа (2). После удаления растворителя и обработки остатка Г. в водной уксусной кислоте выход альдегида (3) составляет 78 7о- На последней стадии альдегид (3) окисляют щелочным раствором азотнокислого серебра. Общий выход кислоты (4), считая иа (1), составляет 69 /о. [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология