Бензил, галоидные соединения, реакция

Несмотря на то, что хлористый бензил является галоидным соединением аллильного типа, он не применяется для реакции с реактивом Гриньяра, потому что главным продуктом такой реакции является дибензил [47]. [c.511]

Наличие в реакционной смеси галоидных соединений металлов также может оказать большое влияние [33]. Например, присутствие небольших количеств хлорного или бромного железа (по крайней мере в случае действия магния на хлористый бензил или бромбензол) приводит к количественному выходу дибензила или дифенила [489]. Имеются также указания на влияние влаги, ускоряющей реакцию Вюрца. [c.53]

Некоторые галоидные соединения, такие как иодистый бензил [30] и бромистый аллил [31], при электровосстановлении на капающем ртутном катоде образуют две волны (рис. 1), каждая из которых соответствует одноэлектронному процессу. Для упомянутых соединений достаточно убедительно показано [29, 30], что первая волна соответствует восстановлению промежуточно образующегося ртутьорганического соединения. В данном случае образование ртутьорганического соединения происходит без воздействия электрического тока и является следствием реакции ис- [c.215]

Менее реакционноспособные металлоорганические соединения, например магнийорганические, взаимодействуют подобным образом только с наиболее реакционноспособными галоидными соединениями, какими являются, например, галоидные аллил и бензил (см. реакции, приведенные на стр. 327). [c.617]

Как уже отмечалось, группа X в соединениях типа СвН Х влияет как на общую реакционную способность молекулы, так и на ориентацию замещения в определенные положения. Было установлено, что группа X влияет также на реакционную способность функциональных групп боковых цепей молекулы (С. К. Ж. Оливье, 1923 г.). Направление действия этого влияния зависит от механизма реакции (Ингольд, 1928 г.). Рассмотрим в качестве примера реакцию гидролиза галоидного бензила, замещенного в ядре (а именно в мета- или и ар а-положении относительно боковой цепи, для того чтобы устранить какие-либо стерические влияния). Эта реакция может протекать либо по бимолекулярному механизму в одну стадию (8р 2) [c.49]

Иногда реакция между галоидными соединениями и ароматиче-ски.ми углеводородами протекает и в отсутствие катализатора, но в этих случаях требуются несколько более высокие гемпературы. Например, при кипячении хлористого бензила с дифенилом образуется п-бензилди-феиил. В последнее время при алкилировании ароматических соединений галоидпроизводными жирного ряда вместо хлористого алюминия в качестве катализатора конденсации применяется также фтористый водород. [c.486]

Этот способ применим для очень многих галоидных соединений для иодистых и бромистых алкилов, хлористого бензила и некоторых его замещенных в ядре производных, бромистого аллила, а(5-дибромэтана, двугалоидных а<о-замещенных пропана и п-пентана, некоторых хлорзамещенных нитрилов, например Т-хлорбутиронитрила, хлор- и бромзамещенных кетонов, хлор-гидринов и их сложных эфиров, и u-галоидзамещенных жирных кислот Нижеследующие примеры дают представление об условиях этой реакции. [c.296]

При номош и подобных реакций в молекулу -кетоэфира можно ввести и два различных алкильных остатка. В эту реакцию вступают такие реакционноснособные галоидные соединения, как галоидные производные алканов и циклоалканов, затем непредельные и ароматические галоидные соединения типа хлористого аллила и бензила, но не ароматические производные, в которых галоид непосредственно связан с ядром, как, например, хлорбензол. [c.72]

Напротив, галоидные соединения с повышенной реакционной способностью гидролизуются очень легко хлористый аллил и хлористый бензил превращаются в аллиловый и бензиловый спирты при кипячении с большим избытком воды (избыток необходим ввиду того, что реакция обратима). Трифенилхлорметан гидролизуется даже холодной водой, превращаясь в трифенилкарбинол (СбН5)зС—ОН. [c.416]

Прямой синтез из галоидного алкила и металла разработан неравномерно. Так, взаимодействие германия (обычно применяется смесь германий— медь) и хлористых алкилов ограничено соединениями метильного и этильного ряда. Для оловоорганических соединений реакции прямого синтеза с участием хлористых алкилов пока разработаны на ограниченном числе примеров получение бензильных производных из порошка олова и хлористого бензила в растворе, метильных производных из хлористого метила и окиси олова или некоторых алкильных производных из хлористых алкилов и олова в присутствии третичных аминов. Реакции между йодистыми алкилами (или смеси их с бромистыми алкилами) и оловом в присутствии катализаторов проходят достаточно хорошо. Под действием 7-лучей (Со ) порошок олова реагирует с любыми бромистыми алкилами с образованием с хорошими выходами соединений типа КаЗпХа. Для свинцовоорганических соединений реакции прямого синтеза пока не изучены. Однако в промышленном синтезе тетраэтилсвинцу широко применяют сплавы свинца с натрием и хлористый этил. [c.6]

При действии на кобальтоцен галоидных соединений (четыреххлористого углерода [213, 214], иодистого и хлористого метила [214,215], трифторметил-иодида [214], бензил-, аллил- и пропаргилбромидов [215а], а также-хлористого бензоила [216]) в инертной атмосфере происходит своеобразная реакция, в результате которой получаются соль кобальтициния (XXVIII) [c.192]

СО реакции сдваивания радикалов — реакции Вюрца — смотри также в разделе Побочные реакции при получении реактива Гриньяра , стр. 52). Эту реакцию часто называют реакцией Гриньяра — Вюрца. Так, из бромистого изоамила получается до 10—15% диизоамила, из бромистого бензила до 30—35% дибензила, из иодистого изогексила даже до 50% диизогексила [1]. Простейшее объяснение, что образование углеводорода зависит от действия еще не вошедшего в реакцию галоидного алкила на уже образовавшееся магнийорганическое соединение, не во всех случаях удовлетворительно. [c.341]

Введение составлено Я. Л. Гольдфарбом, ему же и Л. И. Беленькому принадлежит общая редакция книги. Глава I написана Л. И. Беленьким, в ней рассмотрены основные закономерности реакций электрофильного замещения в ряду тиофена. Другой группе важнейших синтетических реакций тиофеновых соединений — прямому металлированию литийорганическими реагентами и литий-галоидному обмену — посвящена глава II, написанная Ф. М. Стояновичем. Данные о синтезе и свойствах нолифункцио-нальных соединений ряда тиофена, способных, в частности, служить комплексообразующими агентами, представлены в главе III, принадлежащей М. А. Калик. Глава IV (автор В. П. Литвинов) посвящена конденсированным гетероароматическим системам, включающим тиофеновый цикл в специальных разделах этой главы рассмотрены синтез и свойства комплексообразующих и хе-латных соединений на основе бензо[ ]тиофена и тиенотиофенов. В главе V, написанной Е. П. Захаровым, обобщены данные о методах и возможностях получения алифатических и алицикличе-ских соединений из замещенных тиофена. Две последние главы, составленные Б. П. Фабричным (глава VI) и С. 3. Тайцем (глава VII), посвящены пшроко разработанным направлениям — синтезу алифатических аминокислот и лактамов (глава VI) и макро-циклических соединений (глава VII), основанным на восстановительной десульфуризации соединений ряда тиофена. [c.4]

Реакции с эфирами фосфинистых, фосфонистых и фосфористой кислот. Обычно эти соединения взаимодействуют с галоидными алкилами в направлении перегруппировки Арбузова, причем промежуточные продукты присоединения выделить не удается. Однако имеются указания - , что при действии иодистого метила или хлористого бензи а на фенилдифенилфос-финит получаются устойчивые соли фосфония [c.234]

Изучение продуктов, образующихся в результате большого числа реакций конденсации, не указывает на ступенчатый механизм, включающий образование идентифицируемых промежуточных соединений. Приведем некоторые факты. Бензол, конденсируясь с циклопропаном, образует н-пропил-бензол [61]. и-Бромистый пропил дает преимущественно изонропилбензол [57], который был получен та1си е из иэрпропилена [56]. Этиловый спирт дает этилбензол, но метиловый спирт не дает толуола [76]. Бензиловый спирт и хлористый бензил дают дифенилметан [60]. Оптически активный вторичный бутиловый спирт дает вторичный бутилбензол, также обладающий некоторой оптической активностью [7]. Алкилирование изобутана пропиленом не дает в качестве основного продукта реакции триптана, а приводит к образованию углеводородов, содержащих большое количество изомеров с большим числом атомов углерода. Предположение, что основным промежуточным продуктом является олефин, исключается (несмотря на то, что бензол не алкилируется метиловым спиртом), так как бензиловый спирт и галоидбензол, как известно, вступают в подобные реакции, хотя они и не могут образовывать олефинов. Другим доводом является то, что циклопропан образует нормальные продувты, в то время как пропилен образует изосоединения. Предположение, что промежуточным продуктом при циклопро-пановой реакции является фторид, опровергается тем, что нормальный галоидный пропил дает преимущественно изопропилбензол. Олефины, фториды и хлориды, имеющие одинаковую углеродную структуру, в одинаковых условиях реагируют с бензолом и толуолом с одинаковой скоростью [66]. Фторид без добавления избытка фтористого водорода реагирует очень медленно и дает малые количества продукта. Большие количества продукта были получены, когда к смеси бензола и алкилфторида был прибавлен фтористый водород. Олефин реагирует с образованием больших количеств продукта. Однако количество требуемого фтористого водорода в этом случае меньше количе- [c.244]

Действие хлористого алюминия на хлористый бензил приводит к превращению его в полимерную форму смолистого характера [208]. Эта само-копденсация указывает на значительно большую реакционную способность хлористого бензила по сравнению с галоидными алкилами. Изучая механизм реакции между толуолом и хлористым бензилом, Стиль [209] предположил образование комплекса хлористого бензила с хлористым алюминием. Тронов с сотрудниками [21O] подобным же образом допускает, что образование комплекса является nepBOii фазой реакции между хлористым бензилом и бензолом. Образование комплекса между катализатором и бензольным кольцом х [ористого бензила с соответствующим повышением реакционной способности галоида может подтвердить большую реакционную активность хлористого бензила по сравнению с бромистым этилом реакционная активность галоида в этих двух соединениях приблизительно одинакова, но бромистый этил не обладает свойством образования комплекса. [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология