Изоротенон

Под действием сильных к-т изомеризуется в изоротенон-двойная связь из боковой цепи мигрирует в кольцо Е, гидрируется в боковую цепь с образованием дигидроро-тенона. Легко окисляется гл. обр. в дегидроротенон (с образованием двойной связи между кольцами В и С). [c.274]

Система хроманохроманона сама по себе устойчива к действию кислот. Например, действие кислоты на ротенон приводит только к изомеризации двойной связи в боковой цепи с образованием изоротенона (93а), очень напоминающего по свойствам ротенон. Каталитическое гидрирование ротенона в зависимости от условий дает либо 6, 7 -дигидроротенон, либо продукты расщепления фуранового цикла (836) и (83в). Возможно также восстановление карбонильной группы [2]. [c.205]

Описаны некоторые пути синтеза, исключающие построение де-гидроротеноидной системы и, следовательно, последовательность восстановления и окисления (см. схему 36). Например, пиролиз кетона (104) приводит прямо к мундусерону [121], а нагревание дезоксибензоинового альдегида (105) в пиридине—к изоротенону [c.208]

Изоротеноны. При обработке ротенона серной кислотой происходит изомеризация в изоротенон (XLVHI) в результате миграции двойной связи боковой цепи в фурановое кольцо. Все аналоги и производные ротенона, содержащие изопропенильную боковую цепь, способны к изомеризации такого [c.124]

Ротенон (XI) является левовращающим в бензоле и при окислении дает L-дегидроротенон (XV), в котором отсутствуют центры асимметрии С, и Са. Отсюда следует, что левовращающим является атом углерода в положении 20. При нагревании ротенона в уксусной кислоте с добавкой серной кислоты происходит изомеризация его в изоротенон, который также является левовращающим 13411. Нет никаких оснований предполагать, что эта изомеризация затрагивает атомы С7 и С нарушена асимметрия только атома углерода С20. Следовательно, С7 и g, рассматриваемые как единое целое, являются левовращающими. В приведенной ниже таблице иллюстрируется использование различных терминов (придерживаясь номенклатуры, предложенной Капом, по аналогии со стеринами) и поясняется их значение [3401. [c.130]

Изоротенон по структурной формуле отличается от ротенона положением двойной связи, которая в отличие от ротенона находится не в боковой цепи, а в фурановом кольце. Изоротенон, полученный из ротенона, является оптически активньш соединением и более токсичен для личинок комаров, чем его оптически неактивная форма. [c.104]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.206 ]

Гетероциклические соединения Т.7 (1965) -- [ c.124 , c.126 , c.130 , c.131 , c.132 ]

Гетероциклические соединения, Том 7 (1961) -- [ c.124 , c.126 , c.130 , c.131 , c.132 ]

Избранные проблемы стереохимии (1970) -- [ c.128 , c.129 ]

Химия инсектисидов и фунгисидов (1948) -- [ c.103 , c.104 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология