Корнфорта перегруппировка

Ацилоксазолы, например (59), при термолизе претерпевают перегруппировку Корнфорта (схема 34) н через интермедиат (60) превращаются в изомерные оксазолы (61). Для этой реакции, нашедшей широкое применение в синтезе аланинов, впоследствии был изучен механизм и постулирован интермедиат (62) (реакция первого порядка, слабый эффект растворителя) [23]. [c.455]

Некоторые 4-ацилоксазолы при нагревании до 90—120 °С перегруппировываются в изомерные оксазолы, в которых ацильная группа, первшачально находящаяся в положении 4, становится частью циклической системы. Эта реакция, известная под названием перегруппировки Корнфорта, по-видимому, идет через образование 1,5-диполярного интермедиата (рис. 8.22) [65—71]. Стадия замыкания цикла, таким образом, представляет собой пример процесса 1,5-диполярной циклизации, обсужденный в гл. 4, разд. 4.2.8. [c.372]

Справочник химика 21