Тнофен и его производные

В работе [и] приведены значения дилольннх моментов 5-метил-ЗН-тнофен-2-она и 5-метил-5Н-тиофек 2-она, измеренных в циклогексано-не, равные соответственно 3>7Д и 4,4Д, Дипольные моменты жх 5 трехбутильных гомолого равны 3,78 и 4,4 Д. Эти данные согласуются с предположением о большей полярности производных 5Н-тиофен-2-онов, [c.6]

Реакция Гилмена нашла широкое применение в ряду тиофена. Металлирование тиофенов лучше всего проводить действием литийорганических производных, обычно н-бутиллития, в эфирном растворе, но иногда используют также магний-, натрий- и ртутьорганические производные. Металлирование протекает быстро и практически количественно при комнатной температуре, в большинстве случаев с высокой региоспецифичностью и приводит к а-металлированным тиофенам (табл. 19.1.10). В отличие от других реакций нуклеофильного замещения заместители в положении 2, Роме а-пиридила, не влияют на эту позиционную селективность, сказываются только на скорости металлирования, что можно идеть по результатам конкурирующих реакций. Металлирование Утиллнтием начинается с координации электроположительного Сталла по атому серы тиофенового кольца, после чего происходит Рыв соседнего наиболее кислого протона бутил-анионом н заме-ние его металлом. Вследствие этого селективность металлирова- Р Замещенных тнофенов определяется сочетанием ряда факто- [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология