Реакции присоединения к карбонильной группе в хиральных средах

Были изучены два основных тина асимметрических реакций в хиральных средах реакции электрофильного замещения по связи углерод — металл и реакции нуклеофильного присоединения к карбонильным группам. Примеры реакций первого типа сведены в табл. 10.1. [c.475]

Реакции присоединения к карбонильной группе в хиральных средах [c.478]

Очень эффективной асимметрической реакцией, которую формально можно рассматривать как присоединение к карбонилу в хиральных средах, является присоединение реактивов Гриньяра к различным карбонильным соединениям в присутствии хирального производного моносахарида 1,2 5,6-ди-О-изопронилиден-а-о-глюкофуранозы [19]. Наибольшие величины стереоселективности были найдены при присоединении метилмагнийбромида к фенил-циклогексилкетону (70% и. э.), а наименьшие величины — при присоединении фенилмагнийбромида к нронионовому альдегиду (9% и. э.). Производное моносахарида имеет свободную гидроксильную группу, реагирующую с реактивом Гриньяра с образованием алкоголята, который, вероятнее всего, образует комплекс с избытком реагента. Таким образом, эту реакцию более правильно рассматривать как реакцию, протекающую под действием хирально модифицированного реагента, а не в хиральном растворителе. [c.481]