Шестичленные гетероциклы с тремя атомами азота

Величины энергий шести т-орбиталей бензола, рассчитанные по методу Хюккеля, приведены на рис. 2.17, а. Две т-орбитали этиле-на представлены для сравнения на рис. 2.17, б. Шесть т-электронов, занимающих три связывающие орбитали бензола, имеют суммарную энергию (6а -1- 8/3), тогда как шесть т-электронов на трех изолированных связывающих орбиталях этилена будут иметь общую энергию (6а -1- 6/3). Таким образом, т-электронная система бензола более стабильна на величину 2/3, которую называют энергией делокализации бензола. Очевидно, что энергия делокализащ1и будет такой же и для пиридина, и для других шестичленных гетероциклов, если игнорировать эффект, возникающий при замене атома углерода на атом азота. На практике такие эффекты могут быть компенсированы использованием параметров, вносящих поправку на неравномерное распределение т-электронной плотности. [c.35]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология