Синтез левомицетина (хлоромицетина)

На схеме 91 представлены пути синтеза левомицетина (хлоромицетина), сущность которых состоит в получении 1-и-нитрофенил-2-амино-1,3-пропандиола (II) (нужной пространственной конфигурации), превращаемого далее в левомицетин ацилированием эфиром дихлоруксусной кислоты (XVIII). [c.548]

Хлоромицетин может быть получен синтетически по сложной схеме, которая здесь не приводится. Синтетический левовращающий препарат называется левомицетином, а рацемат — синтомицином. ВСССР синтез этих препаратов осуществлен чл.-корр. АН СССР М. М. Шемякиным с сотрудниками и проф. О. Ю. Магидсоном с сотрудниками. [c.341]

К производным фенилэтиламина относится и широко применяемый антибиотик левомицетин 6.12, который известен также под названиями хлорамфе-никола и хлоромицетина. Молекула его интересна тем, что содержит одновременно две редко встречающиеся в природе функциональные группы дихлор-метильную и нитрогруппу. Впервые вещество 6.12 было выделено из бактерий Streptomy es venezuleae в 1948 г. Сейчас весь используемый хлоромицетин получают путем химического синтеза. В его молекуле имеются два асимметрических атома. Природный продукт имеет D(—)/п/ ео-конфигурацию, синтетический представляет собой смесь рацематов. Она в два раза менее активна, чем природное вешество. Антибиотик применяют для лечения многих инфекционных болезней. Особенно эффективен он при брюшном и сыпном тифе. [c.432]

Хлорамфеникол (синонимы хлоромицетин, левомицетин, альфацетин, лейкомицин) относится к группе ингибиторов белкового синтеза. Он специфически ингибирует синтез белка в бактериях, но не подавляет образования аминокислот, их первич- [c.190]

Хлоромицетин (левомицетин)—единственный антибиотик, производимый в промышленных масштабах путем синтеза, а не биосинтеза. Кроме синтетического хлоромицетина, в СССР выпускается также его в два раза менее активный рацемат под названием синтомицин. [c.697]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология