Рацемат рацемическая смесь

Универсальный и обычно используемый способ разделения (часто называемого расщеплением) на антиподы состоит в том, что рацемат (или рацемическую смесь) вводят в реакцию с оптически активной формой (одной только левой или правой) какого-либо соединения, способного взаимодействовать с подлежащим разделению веществом. Такое оптически активное вспомогательное вещество берут обычно из природного источника. Для разделения рацематов аминов (или иных оснований) и спиртов может быть, например, применена природная (из винного камня) / -винная кислота- Амины образуют с ней соли, спирты — эфиры. Для разделения рацематов кислот используют обычно алкалоиды, такие, как хинин или стрихнин, добываемые из растений и находящиеся там в оптически активной форме. Рацемическая смесь образует при этом две диастереомерные формы производного с оптически активным реагентом. Если мы обозначим буквами Л и П антиподы разделяемого соединения, а буквой Л [c.390]

Рацемат (рацемическая смесь) [c.41]

Рацемат (рацемическая смесь) — смесь равных количеств энантиомеров. [c.250]

Восстановление карбонильных соединений реактивами Гриньяра применяют при проведении частичного асимметрического синтеза. Если использовать в реакции Гриньяра несимметричные кетоны, то при их восстановлении обрм-зуются спирты с асимметрическим атомом углерода. Естественно, что при этом получается рацемическая смесь обоих антиподов. Если же использовать оптически активный реактив Гриньяра, например (37), то образуется не рацемат, а смесь, содержащая небольшой избыток одного из стереоизомеров. Лучшие результаты были получены для кетонов, у которых один из радикалои сильно разветвлен (например, для пинаколина). При действии же на пинаколин оптически активным реактивом Гриньяра (38), отличающимся от предыдущего только на одну метиленовую группу, образуется рацемическая смесь антиподов. [c.284]

Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат). В дальнейшем этот ( )-1,2-пропи-ленгликоль будет именоваться просто пропиленгликолем. [c.172]

Индивидуальные энантиомеры оптически активны, направление угла вращения может быть правое (+) или левое (—). Смесь равных количеств энантиомеров — оптически неактивное вещество — рацемат (рацемическая смесь). [c.226]

Эквимолярная смесь двух антиподов называется рацемической формой, рацемической модификацией или просто рацематом. Для рацемической формы характерно то, что она не проявляет оптической активности. Это обусловлено точной компенсацией вращений, вызванных двумя антиподами, так что полное вращение плоскости поляризации света равно нулю. Для рацематов в твердой фазе (в отличие от жидкой и газовой фаз или растворов) различают три формы, а именно рацемическую смесь, рацемическое соединение и рацемический твердый раствор. Рацемическая смесь состоит из индивидуальных кристаллов как левовращающего, так и правовращающего антиподов, кристаллы рацемического соединения содержат одинаковое количество обоих антиподов, а кристаллы рацемического твердого раствора — разное их количество. Во всех случаях суммарные количества правовращающего и левовращающего компонентов рацемата одинаковы. [c.88]

Таким образом, один зеркальный изомер 2-хлорбутана вращает плоскость поляризованного света вправо, а доугой влево. Но есть еще н оптически неактивный 2-хлорбутан, представляющий собой смесь равных. количеств лево- и правовращающих форм этого вещества, как говорят - рацемическая смесь или рацемат. [c.192]

Поскольку природные источники не могут удовлетворить потребность в оптически активных соединениях, то для получения энантиомеров используется метод расщепления рацематов, т. е. разделения энантиомеров, входящих в рацемическую смесь. [c.81]

Рацемат, рацемическая форма — эквимолекулярная смесь энантиомеров, не обладающая оптической активно стью вследствие внутренней взаимной компенсации, обозна чается ( ) [c.116]

Как было найдено впоследствии, обратная реакция представляет собой первую стадию ферментативного распада )-фруктозы до этилового спирта и двуокиси углерода. Получающаяся в результате кето-гексоза имеет три асимметрических атома углерода, и, следовательно, теоретически возможно образование восьми оптических изомеров. Однако альдегидный компонент реакции конденсации имеет асимметрический атом, и это определяет ход присоединения диоксиацетона к альдегидной группе. Глицериновый альдегид, участвующий в синтезе, является рацематом, но поскольку по правилу асимметрического синтеза каждый энантиомер направляет альдольную конденсацию пространственно специфично, то в результате образуется только половина теоретически возможных изомеров. Таким образом получаются два вещества, обладающие различными физическими свойствами — а- и р-ак-розы каждая из этих акроз представляет собой рацемическую смесь энантиомеров. Суммарный выход а-акрозазона составляет около 1,5%. [c.549]

Примером из области биохимии, который можно непосредственно связать с уравнением (3-8), служит рацемизация аминокислот. Раствор Ь-аминокислоты можно легко превратить в рацемическую смесь, когда 50% аминокислоты находится в О-форме и 50%—-в Ь-форме, с помощью особого фермента рацемазы, причем этот процесс не будет сопровождаться ни поглощением, ни выделением тепла. Таким образом ДЯ = 0 и единственным изменяющимся параметром системы является энтропия. Обозначим й чистого изомера через Q Принимая во внимание, что каждая из N молекул 1 моля рацемата может находиться в одной из двух конфигураций, для рацемической смеси можем записать [c.206]

Синтез рацемического соединения с последующим его разделением на энантиомеры [14]. Недостаток этого метода состоит в том, что 50% полученного рацемата дальще не используется. И лищь только если возможна изомеризация неправильного энантиомера в рацемическую смесь, тогда удается, конечно, с больщим трудом, полностью перевести его в желаемый энантиомер (так называемое расщепление рацематов с обращением хирально экономный синтез [15]). [c.457]

Энантиомеры (оптические антиподы) - конфигурационные изомеры, относящиеся друг к другу как объект к его зеркальному отражению. В ахиральном окружении они имеют идентичные скалярные физические и химические свойства. Они должны обладать по меньщей мере одним элементом хиральности (центр, ось, плоскось хиральности или спираль-ность). Если соединение является смесью обоих энантиомеров в соотношении 1.1, то оно называется рацематом. [Внимание Понятия раце.мат или рацемическая смесь относятся к кристаллическим соединениям и четко определены. Тем не менее понятие рацемат часто употребляют вообще по отнощению к смеси энантиомеров (1 1), даже если это жидкость.] [c.464]

Поскольку асимметрические центры возникают в результате синтеза, а в исходных молекулах их не было, то соотношение О- и -форм в продуктах реакции должно быть 1 1 (рацемическая смесь). Что касается количества диастереомеров — меао-формы и рацемата, то оно должно быть различным в зависимости от пространственных факторов. [c.518]

В рацемическом веществе могут существовать три вида кристаллов а. рацемическая смесь (конгломерат), т.е. механическая смесь обоих антиподов 6. твердый раствор обоих антиподов ( псевдорацемат ) в. рацемическое соединение (рацемат) между обоими антиподами. [c.128]

Ряд исследований с такими системами был выполнен Терентьевым, Клабуновским и другими (см. [42]). В части этих исследований катализатор действовал на рацемическую смесь, например на рацемат бу-танола-2 СНзСНаСНОН. При этом в благоприятных условиях при коп- [c.44]

Хиральные кислоты можно получить б оптически активной форме из оптически активного предшественника [180] или, что делают значительно чаще, путем разделения рацемической смеси. Послед ний процесс требует превращения смеси рацематов в смесь диа-стереомерных соединений, компоненты которой можно разделить, и далее индивидуальные энантиомеры порознь регенерируют схема (107) . [c.40]

В. М. Беликов с сотр. разработали как новый способ нолучения природных аминокислот реакцию ретрорацемизации. При этом рацемическая смесь превращается сразу в необходимый эпантиомер, и создается возможность в синтезе оптически активных аминокислот исключить трудоемкие стадии расщепления рацематов и рацемизации. [c.97]

Присутствие в белках только Ь-сте-реоизомеров аминокислот весьма примечательно, так как в обьиньгх химических реакциях, используемых для синтеза соединений с асимметрическим атомом углерода, всегда получаются оптически неактивные продукты. Это происходит потому, что в обьиньк химических реакциях с одинаковой скоростью образуются как В-, так и Ь-стереоизо-меры. В результате получается рацемическая смесь, или рацемат,—эквимолярная смесь В- и Ь-изомеров, которая не вращает плоскость поляризации ни в том, ни в другом направлении. Рацемическую смесь можно разделить на В-и Ь-изомеры только при помощи очень трудоемких методов, основанных на различиях в физических свойствах стереоизомеров. Разделенные В- и Ъ-изо-меры со временем снова превращаются в рацемическую смесь (см. дополнение [c.114]

Смотреть страницы где упоминается термин Рацемат рацемическая смесь : [c.376] [c.413] [c.181] [c.403] [c.413] [c.186] [c.567] [c.192] [c.321] [c.303] [c.303] [c.457] [c.464] [c.19] [c.436] [c.301] [c.503] [c.540] [c.540] [c.540]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология