Фенилэтиламина производные

К производным фенилэтиламина относится и широко применяемый антибиотик левомицетин 6.12, который известен также под названиями хлорамфе-никола и хлоромицетина. Молекула его интересна тем, что содержит одновременно две редко встречающиеся в природе функциональные группы дихлор-метильную и нитрогруппу. Впервые вещество 6.12 было выделено из бактерий Streptomy es venezuleae в 1948 г. Сейчас весь используемый хлоромицетин получают путем химического синтеза. В его молекуле имеются два асимметрических атома. Природный продукт имеет D(—)/п/ ео-конфигурацию, синтетический представляет собой смесь рацематов. Она в два раза менее активна, чем природное вешество. Антибиотик применяют для лечения многих инфекционных болезней. Особенно эффективен он при брюшном и сыпном тифе. [c.432]

Макс. активность характерна для производиых Р-фенил-этиламина с гидроксилами в положениях 3 и 4 ароматич. кольца (т. наз. катехоламинов см. табл.), а также для производных имидазолина (ф-лы I и II). Увеличение размеров R в производных Р-фенилэтиламина приводит к увеличению р-адреномиметич. активности, уменьшение его размеров-к увеличению а-адреномиметич. активности. При уменьшении числа гидроксилов в ароматич. кольце понижается как а-активность, так и р-активность (вплоть до исчезновения). [c.38]

В ЯМР-спектре исходной смеси мы должны были бы наблюдать только один пик от метильных протонов (расщепленный дублет за счет взаимодействия с С—Н), так как энантиомеры имеют идентичные спектры [98]. Но два производных амида уже не являются энантиомерами, и каждая метильная группа дает в спектре свой собственный дублет. Таким образом, относительное содержание двух диастереомеров, а следовательно, и двух исходных энантиомеров можно определить по интенсивности этих сигналов. Точно так же можно использовать нерасщепленные сигналы метоксигрупп. Метод был успешно применен для определения оптической чистоты образца 1-фенилэтиламина (показанного выше) [99] и в ряде других случаев. Однако часто соответствующие группы диастереомерных молекул дают в спектре ЯМР сигналы, расположенные слишком близко друг к другу для того, чтобы их можно было разделить. В таких случаях прибегают к другому оптически чистому реагенту. Аналогичным образом используются спектры С-ЯМР [100]. [c.162]

ТАБЛИЦА 9. Удельные вращения бензоильных производных а-фенилэтиламина и его аналогов в разных растворителях [c.210]

ОРГАНИЧЕСКИЕ РАДИКАЛЫ В ФОРМУЛАХ АДРЕНОМИМЕТИЧЕСКИХ СРЕДСТВ - ПРОИЗВОДНЫХ Р-ФЕНИЛЭТИЛАМИНА [c.38]

Бензилиденовые производные первичных аминов давно нашли применение для получения чистых вторичных аминов, например М-метил-Р-фенилэтиламина [74]. В последнее время шиффовы [c.203]

Важным методом получения производных изохинолина является синтез Бишлера — Напиральского. В этой- реакции ацильное производное Р-фенилэтиламина циклизуется под действием кислот (часто Р Об) с образованием дигидроизохинолинов, которые далее могут подвергаться ароматизации. [c.1032]

Синтез по Бишлеру — Напиральскому (1893 г.) состоит в ацилировании 2-фенилэтиламина, циклизации ацильного производного и дегидрировании продукта реакции [c.592]

Этот синтез совершенно аналогичен синтезу изохинолинов из ацильных производных фенилэтиламина по реакции Бишлера — Напиральского (т. 4). [c.193]

Часто в качестве производных применяются соли органических кислот и сильных основных аминов, таких, как бензиламин, а-фенилэтиламин и пиперазин. [c.311]

Аналогично при конденсации р-фенилэтиламина с альдегидами в присутствии соляной кислоты получаются производные тетрагидро-изохинолина (Пикте и Шпенглер, 1911 г.). Эта реакция применяется главным образом к соединениям с группами ОН или ОК в пара-положе- [c.737]

Многие производные р-фенилэтиламина обладают ярко выраженным физиологическим действием ср., ыапримёр, эфедрин и тирамин. В связи с этим следует упомянуть также а-метил-[ 1-фенилэтиламин и его N-метилпроизводное [c.577]

Из синтетических методов получения изохинолиновых соединений особенно общеприменимыми оказались два, имеющие сходный механизм (Бишлер и Напиральский, Пикте, Деккер). Один из них основан на конденсации р-фенилэтиламина и его производных с альдегидами (под влиянием соляной кислоты) и ведет к тетрагидроазохннолиновым соединениям [c.1030]

В работе [90] методом ВЭЖХ изучено поведение ряда биологически важных производных фенилэтиламина и аминокислот и найдены инкременты удерживания, отвечающие окси-, мето-кси- и метильной группам в различных положениях. Показано, что данные, полученные на одном сорбенте, могут быть перенесены на другой, если состав подвижной фазы в обоих случаях одинаков. [c.71]

Другой метод состоит в отщеплении воды от ацильных производных р-фенилэтиламина, например путем нагревания их с пятиокисью фосфора в бензольном растворе. При этой реакции образуются дигидроизо-хинолиновые соединения, которые могут быть окислены до изохинолиновых соединений или восстановлены до тетрагидроизохинолинов [c.1030]

Конфигурация а-фенилэтиламина XXVI была известна [38]. Для того, чтобы определить конфигурацию его аналогов XXVII—XXIX, сравнивали изменения оптического вращения, вызванные действием растворителя, для бензоильных производных аминов (табл. 9). [c.210]

Арбузов и др. а затем Рачинский и Винокуров взаимодействием никотинил-хлорида с р-фенилэтиламином и его производными синтезировали ряд производных никотиновой кислоты по схеме [c.76]

Для получения фенилэтиламина его переводят в азид при помощи NaNOz при —2, —1°. Последний кипячением б абсолютном спирте превращают в уретан, раствор которого кипятят с обратным холодильником с 25%-иым NaOH в течение 10 час. Полученное основание отгоняют и дестиллат ула вливают н НС1. После выпаривания хлоргидрат кристаллизуется (темп. пл. 216— 217°), из него далее можно выделить свободное основание с темп. кип. 197—198° при 760 мм. Выход 60,9%. Описаны его производные. [c.602]

Эфедрин также обладает свойством усиливать сократительную способность скелетных мышц и повышать физическую работоспособность. На этом основано применение его (а также некоторых синтетических производных фенилэтиламина) как допинга. Допингами называют вещества, прием которых усиливает на короткое время мышечную деятельность. Поэтому, например, спортсмен, употребивший допинг, может показать более высокий результат. Однако использование допингов не только искажает истинные спортивные возможности, но имеет неблагоприяпгные долгосрочные последствия для организма. В связи с этим применение эфедрина и других подобных веществ строго запрещено правилами спортивных состязаний. [c.431]

А. 2,6-Динигро-4-трифторметил, 0-триметилсилильные производные аминов. Относительное удерживание при 100 °С (стандарт фенилэтиламин) [c.170]

Циклические амины, содержащие основную группу в боковой цепи фенилэтиламин, фенилэтаноламин, эфедрин и его производные, адреналин и т. п. [c.207]

Во вссх перегруппировках с соединениями азота, имеющими незаполненную электронную оболочку, сохраняется пространственная конфигурация мигрирующей группы. Этот факт был установлен превращением производных ( I )-2-фенилпропионовой кислоты или в (—)-а-фенилэтиламин или в амид, который можно гидролизовать в амин. Эта кислота и амин, как было установлено независимым путем, имеют одинаковую конфигурацию. На рис. 20.5 показан в деталях механизм перегруппировки. [c.460]

Перспективный путь синтеза — амишгровапие хлор-метилированпых сополимеров стирола с дивиыилбен-золом ( иже на схеме приведе Ы только звенья спгрола) оптически активными аминами, ai p. алкалоидами, N, К-диметил-а-фенилэтиламином или а-аминокисло-тами II их производными (III) [c.364]

Природные оксипроизводные фенипэтиламина. В природе встречаются многие производные -фенилэтиламина (фенэтиламина), характеризующиеся своим специфическим действием на симпатическую нервную систему (симпатикомиметическое действие). Одно из важнейших соединений этого класса — эфедрин — было описано выше. В настоящем разделе мы рассмотрим несколько производных фенилэтиламина, содержащих гидроксилы в бензольном ядре. [c.355]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология