Дидегуанил-дигидрострептомицин

В гл. VI было указано, что альдегидная группа стрептомицина может быть восстановлена до спиртовой или окислена до карбоксильной группы. В первом случае получается обладающий антибактериальной активностью дигидрострептомицин (261), а во втором — лишенная антибиотических свойств стрептомициновая кислота (262). Из этих двух соединений за последнее время был подвергнут дальнейшему изучению только дигидрострептомицин. Было показано что при действии на него в определенных условиях гидратом окиси бария можно осуществить отщепление обоих гуанидиновых остатков, не затрагивая при этом других частей его молекулы. В результате этой реакции был получен не обладающий антибиотической активностью дидегуанил-дигидрострептомицин (481) [c.352]

Недавно было выяснено что гуанидиновые остатки, содержащиеся в стрептидиновой чгсти молекулы стрептомицина, имеют весьма существенное значение для его антибиотического действия, поскольку удаление этих остатков приводит к инактивации молекулы антибиотика. Действительно, дидегуанил-дигидрострептомицин (481), в отличие от дигидрострептомицина (261), не обладает антибиотической активностью. [c.355]

Дидегуанил-дигидрострептомицин не обладает антибактериальными свойствами, откуда можно сделать заключение, что гуанидиновые остатки, содержащиеся в молекулах стрептомицина и дигидрострептомицина, оказывают весьма существенное влияние на их биологическую активность. [c.710]

В стрептидиновом остатке обязательными составными частями являются, ио-видимому, гуанидиновые группировки, так как их удаление влечет за собой потерю молекулой антибиотической активности. Об этом. можно судить, сопоставляя свойства дигидрострептомицина (68) и дидегуанил-дигидрострептомицина (81), из которых первый обладает очень сильным антибактериальным действием, тогда как второй совершенно неактивен (см,, впрочем, работу ) об этом же свидетельствует неактивность продукта конденсации дигидрострептомицина с ацетилацетоном, у которого гуанидиновые группы превращены в ди-метилпирим1и1иновые кольца 2. [c.723]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология