Антибиотик структура молекулы

Большинство пептидных антибиотиков имеет циклическую структуру, которая может содержать помимо пептидной сложноэфирную и другие виды химических связей. Циклическое строение, а также наличие в молекуле D-аминокислот и других небелковых элементов придает таким антибиотикам высокую устойчивость к протеолитическим ферментам. Часто сложная структура препятствует широкому использованию химического синтеза. Из-за высокой токсичности систематическое применение находят лишь отдельные пептидные антибиотики. [c.297]

Направление научных исследований теоретическая физика термоядерная физика методы измерения параметров плазмы кинетика химических реакций синтез моно- и поликристаллов сверхчистых керамических материалов свойства керамических материалов при высоких температурах синтез меченых соединений разделение устойчивых изотопов 0 , В °, N методом изотопного обмена в процессе дистилляции электронная структура молекул органических соединений синтез органических соединений синтез и полимеризация новых мономеров синтез гетероциклических соединений химические материалы для защиты от радиации координационные соединения синтез и спектральный анализ порфиринов и их металлических комплексов химия высокомолекулярных соединений эффект радиации на полимеры физические и реологические свойства высокомолекулярных соединений ионообменные смолы оптически активные, хелатные и изотактические полимеры изучение механизма каталитических реакций, особенно гетерогенного катализа с использованием металлов и окислов металлов радиационная химия радиолиз водных растворов антибиотики, противоопухолевые и противотуберкулезные препараты меченые органические соединения полярографические исследования в области органической химии и биохимии микробиология фермен- [c.377]

Торможение роста бактерий антибиотиком хлоромицетином в известных условиях устраняется фенилаланином, хотя антагонизм в данном случае носит преимущественно неконкурентный характер. Исследование ряда родственных соединений показало, что последовательное изменение структуры молекулы фенилаланина с приближением к структуре хлоромицетина приводит к постепенному изменению характера антагонизма в сторону неконкурентного торможения [164, 279]. Хлоромицетин, по-видимому, обладает некоторой антифенилаланиновой активностью, с которой, возможно, связаны его антибиотические свойства. Однако, по некоторым данным, механизм действия этого антибиотика нельзя объяснить целиком его свойствами как антиметаболита аминокислот [287]. [c.151]

Структура антибиотика грамицидина S декапептид состоит из двух комплементарных пентапептидных цепей молекула обладает осью симметрии второго [c.61]

Инфракрасная (ИК) спектроскопия используется в различных областях науки, и в каждой из них придается- этому термину различный смысл. Для химика-аналитика это удобный метод решения таких задач, как, например, определение пяти изомеров гексахлорциклогексана, качества парафина, смолы, полимера, эмульгатора в эмульсии для полировки, опознание страны, из которой вывезен контрабандный опиум. Физику ИК-спектроскопия представляется методом исследования энергетических уровней в полупроводниках или определения межатомных расстояний в молекулах. Она может быть также полезна и при измерении температуры пламени ракетного двигателя. Для химика-органика это метод идентификации органических соединений, позволяющий выявлять функциональные группы в молекулах и следить за ходом химических реакций. Для биолога ИК-спектроскопия - перспективный метод изучения транспорта биологически активных веществ в живой ткани, ключ к структуре многих естественных антибиотиков и путь познания строения клетки. Физикохимику метод позволяет приблизиться к пониманию механизма гетерогенного катализа и кинетики сложных реакций. Он служит дополнительным источником информации при расшифровке структуры кристаллов. В этих и многих других областях знания ИК-спектроскопия служит исследователям мощным средством изучения тайн вещества. Вероятно, справедливо будет сказать, что из всех инструментальных методов ИК-спектроскопия наиболее универсальна. [c.9]

Структура молекулы хлортетрациклина показывает, что антибиотик имеет систему четырех линейных конденсированных 6-членных колец. [c.293]

Дать определение этой группе природных веществ, а тем более провести их однозначную классификацию, весьма и весьма непросто по той простой причине, что структурное их многообразие превосходит все дотоле рассмотренные классы соединений. Описано более 6 тысяч антибиотических веществ, и нет функциональных групп, которые бы не принимали своего участия в формировании молекул антибиотиков, притом что, как правило, в структуре одного антибиотика их всегда несколько, а часто много. [c.291]

Интерес к макроциклическим соединениям возник тогда, когда было обнаружено, что они подобны по своей структуре и свойствам природным биологически активным молекулам, таким как антибиотики, энзимы, рецепторы лекарственных препаратов, и способны к селективному комплексообразованию с ионами металлов и с различными низкомолекулярными соединениями [13-15]. Благодаря этому свойству они нашли широкое применение в качестве моделей ферментов при изучении рецептор-субстратного комплексообразования. Макроциклические лиганды играют значительную роль в таких биологических процессах, как иммунный ответ и транспорт через мембраны. Поэтому важность изучения их способности к узнаванию модельных биомолекул очевидна. Для обсуждения нами выбраны лиганды, имеющие диаметрально противоположные гидратационные свойства своих полостей. Это сделано с целью описать влияние сольватирующих свойств растворителя на термодинамику взаимодействия выбранных биомолекул, а также роль энтальпийно и энтропийно стабилизирующих вкладов на процесс комплексообразования. [c.189]

Ретросинтетаческий шалпз производного 74, фрагмента структуры молекулы сложного макролидного антибиотика 6-дезоксиэритронолида В и полупродукта в синтезе последнего, может служить хорошим примером того, насколько конструктивным может быть применение этого простого принципа (схема 2.27) [И]. [c.109]

Огромные успехи исследований механизмов кодирования наследственной информации и биосинтеза белка, ферментативного катализа и регулирования активности ферментов, действия антибиотиков и гормонов, всей той области изучения живого, которую принято называть молекулярной биологией, приучили всех к мысли о том, что в структурах молекул жизни положение буквально каждого атома строго обусловлено и подчинено выполнению предназначенных для этих молекул биологических функций. Именно в атом смысле принято обычно говорить о специфичности биополимеров, прочно ассоциировавшейся в сознании исследователей с однозначным соответствием между структурой и выполняемой функцией. При таком комплексе стр>т<турного детерминизма трудно было освоиться с представлением о специфичности полисахаридов, для многих из которых характерна статистичность структур, микрогетерогенность и, нередко, хаотичность распределения различных моносахаридных остатков по цепи. И, тем не менее, накапливающийся материал по сложному и высоко специализированному функционированию углевод ных полимеров в живых системах убеждает в том, что и в этой области возможен и необходим перевод функций- нальных свойств биополимеров на язык молекулярных структур, т. е. применим основной принцип молекулярной) [c.162]

Грамицидин S впервые выделен в СССР в 1944 г. группой Гаузе и Бражниковой нз штамма Ba illus brevis. В 1946 г. Сннге с сотр. установили его первичную структуру. Молекула состоит из двух идентичных пентапептидов, соединенных между собой и образующих десятичленный цикл. Приведенное ниже строение антибиотика подтверждено Швицером и Зибером [811] полным химическим синтезом [c.306]

Этот антибиотик выделен из Streptomy es or hida eus] опубликованы данные, доказывающие приведенную выше структуру молекулы [292—294]. [c.60]

Еще более существенными являются материалы, касающиеся рент-гено-кристаллографических исследований, изложенные в статье Кроу-фут.1бо8= 5 этой статье приведены данные о межатомных расстояниях, измеренных у калиевой, рубидиевой и натриевой солей бензилпенициллина. Полученные результаты не оставляют сомнений относительно Р лактамной структуры молекулы антибиотика. Величины межатомных расстояний, полученные для калиевой соли бензилпени- [c.318]

Антибактериальная активность полимиксинов определяется специфической структурой молекулы антибиотиков, в которую [c.200]

Авермектины относятся к подгруппе 16-членных макролидов. Этот комплекс антибиотиков состоит из восьми близкородственных компонентов четырех основных (Ai , А2а, и В2а) и четырех минорных (Alb, В15 и В2ь). Ниже приведена общая структура молекулы авермектинов, в которой макроциклический лак-тон макролида соединен с дисахаридом диолеандрозой [c.274]

Следует подчеркнуть, что до сих пор нее успехи в этой области ограничивались дизайном упрощенных аналогов, способных воспроизводить только само расщепление ДНК природными прототипами. Между тем, структуры всех ендииновых антибиотиков содержат также домены, составляющие элементы систем доставки агента к мишени и его селективного связывания с этой мишенью (см. выше). Функционирование этих систем управляется гораздо более прихотливыми взаимодействиями между вовлеченными в события молекулами, которые пока затруднительно недвусмысленно интерпретировать в терминах причины и следствия (ср. обсуждегаде вопросов молекулярного узнавания в разд. 4.2.3). Поэтому рациональный дизайн структурных фрагментов, котор7а1е следует присоединить к молекуле аналога с тем, чтобы он и в этом отношении функционировал подобно природному образцу, представляет несраБненно более трудную задачу. Пока что достижения в этом направлении не слишком выразительны и основаны главным образом на чисто эмпирическом варьировании природы привесков (таких, как ароматические циклы или углеводные остатки) [40Ь]. Тем не менее, есть все основания ожидать, что накопление экспериментальных данных в конечном итоге принесет реальный прорыв в понимании основных особенностей явлений молекулярного узнавания и связывания, что сделает возможным создание более изощренных моделей, наделенных способностью к специфическому связыванию с ДНК. [c.532]

Итак, под действием антибиотиков в микробной клетке происходит ингибирование вполне определенных звеньев (мишеней) метаболизма чувствительных к ним организмов. Блокирование той или иной мишени зависит как от химической структуры молекулы антибиотика, так и от особенностей строения клетки микроорганизма и происходящих в ней метаболитических процессов, контролируемых соответствующими генами. [c.459]

В число примеров препаратов ненуклеозидной природы, ингибирующих синтез ДНК путем связывания с двойной спиралью, входят акридины (например, профлавин) и различные антибиотики (например, митоцнн С, адриамицин, дау-номицин). Способность акридинов связываться с ДНК и РНК вызвало их использование в биологии в качестве биологических красителей этих молекул. Связывание осуществляется путем интеркаляции плоская кольцевая система про-флавина, например, интеркалирует (протискивается) между парами оснований двойной спирали, образующих стопочную структуру. Можно ожидать, что такой бутерброд из ДНК и связанных с ней молекул красителя изменит свою геометрическую структуру (удлинит двойную спираль), что и наблюдается в действительности. [c.152]

В последующих главах рассматриваются результаты конформацион-1 0го анализа большой серии природных олигопептидов. Их пространст- енное строение практически полностью определяется взаимодействиями ежду близко расположенными в цепи остатками, и поэтому они представляют собой естественные объекты исследования средних взаимодействий. Здесь нельзя было ограничиться анализом единичных примеров в силу по крайней мере двух обстоятельств. Во-первых, изучение конформационных возможностей природных олигопептидов является, как станет ярно позднее, самым ответственным и сложным, но в то же время 1 иболее интересным этапом на пути к априорному расчету трехмерных структур белков. Очевидно, понимание пространственного строения и механизма спонтанной, быстрой и безошибочной укладки белковой последовательности в нативную конформацию невозможно без установления инципов пространственной организации эволюционно отобранных низко- лекулярных пептидов. Между природными олиго- и полипептидами нет четко очерченных границ, и количественная конформационная теория лее простых молекул является естественной составной частью конформационной теории более сложных соединений той же природы. Во-вторых, Й1ание пространственной организации и динамических конформационных свойств природных олигопептидов - гормонов, антибиотиков, токсинов и т.д. - необходимо -вакже для изучения молекулярных механизмов узнавания, действия и регуляции биосистем, выявления структурно-функциональных особенностей пептидов и белков. [c.233]

Важным результатом этого обсуждения является то, что мы можем сейчас с большей ясностью видеть различие между сложной молекулой и сложной проблемой синтеза [12] — различие, которое в прошлом было туманным (например, в перечне сложностей часто были смешаны внутренние и внещние факторы). Этот вид дихотомии был формализован в качестве модели, зависящей от окружающей среды [11]. Окружающая среда , в которой работают химики-синтетики, быстро изменяется с разработкой новых реакций и новых инструментальных методов очистки и определения структуры — всех составных частей того, что мы называем уровнем развития экспериментальных методов в химии. В то время как сложность проблемы синтеза может уменьшаться с развитием эк пepiJмeнтaльныx методов, сложность молекулы должна оставаться постоянной, поскольку структура ее не изменяется. В 1956 г. Р. Вудворд [32] утверждал Эритромицин, несмотря на все наши успехи, представляется в настоящее время соединением, синтез которого безнадежен по сложности, в особенности принимая во внимание обилие в нем асимметрических центров... . Позже этот антибиотик был синтезирован несколькими группами исследователей, включая группу Вудворда (синтез завершен уже после его смерти). Эритромицин имеет такое же число (18) хиральных центров, как и в 1956 г., однако сегодня химики располагают намного более совершенной техникой эксперимента. Действительно, проблема селективного синтеза одного из 2 возможных стереонзомеров была совершенно безнадежной по сложности в 1956 г. Полагая, что [c.253]

Таким названием можно объединить две группы антибиотиков, имеющих тетрациклический углеводородный скелет (тетрациклины и антрациклины) все фрагменты их молекул циклогексановые — как насыщенные, так и ненасыщенные в различной степени, вплоть до ароматических. Химические структуры этих антибиотиков можно представить как производные ароматического конденсированного углеводорода тетрацена, полученные серией реакций гидрирования, окисления, замещения и др. Биохимически они также образуются по единому поликетидному [c.303]

Структурное разнообразие антибиотиков весьма велико и подчастую достаточно неожиданно это и очень небольшие по размеру молекулы простой структуры, и очень большие по массе молекулы с большим набором функциональных групп. Таких антибиотиков (без учета их полусинтетических производных) сотни. Поэтому ниже мы рассмотрим некоторые примеры, иллюстрирующие либо оригинальность химического строения молекул, синтезируемых микроорганизмами, либо [c.320]

Метод теоретического анализа использован для расчета пространственного строения природных пептидных антибиотиков, гормонов и их синтетических аналогов, содержащих от 5 до 30 аминокислотных остатков. На основе сопоставления теоретических и опытных данных изучены конформационные возможности олигопептидов. Для апробации физической теории структурной организации пептидов и метода расчета их конформационных возможностей использованы три способа. Первый из них связан с прямым сравнением теоретических и опытных значений геометрических параметров молекул. Во всех случаях, где такое сопоставление оказалось возможным, наблюдалось хорошее количественное согласие результатов теории и опыта. Второй способ имеет вероятностный характер и не требует для оценки достоверности результатов расчета знания экспериментальных фактов. Он основан на выборе для теоретического исследования объектов, расчет которых содержит внутренний, автономный контроль. Такими объектами могут служить пептиды, содержащие остатки цистеина, далеко расположенные друг от друга в цепи и образующие между собой дисульфидные связи. Априорное исследование ряда цистеинсодержащих пептидов, аминокислотные последовательности которых включали от 18 до 36 остатков, автоматически привело к выяснению пространственной сближенности остатков ys, отвечающей правильной системе дисульфидных связей. Наконец, третий способ проверки заключался в сопоставлении данных конформационного анализа белковых фрагментов с геометрией соответствующих участков трехмерной структуры белка, установленной с помощью рентгеноструктурного анализа. И здесь были подтверждены достоверность и высокая точность результатов априорного расчета (см. гл. 8-13). [c.588]

Пептиды - антибиотики. Пенициллин - его структура приведена выше - широко известный антибиотик, используемый при различных инфекционных заболеваниях. Грамицидин содержит 10 АК, имеет циклическую структуру и разностороннюю биологическую активность. Бацитрацин нарушает синтез клеточной стенки бактерий, приводя их к гибели. Актиномици-ны связываются с молекулой ДНК и нарушают ее функционирование. [c.22]

Крайне жесткие конформации этих молекул сохраняются и в растворе, по-видимому, благодаря сильным внутримолекулярным водородным связям. Вполне вероятно, что подобные межмолекулярные водородные связи между двумя одинаковыми пентапеп-тидными цепями могут в определенной степени контролировать процесс циклизации во время биосинтеза этих антибиотиков см. схему (3) . Компактное складывание и жесткая природа этих молекул препятствуют образованию каких-либо молекулярных углублений, и поэтому не наблюдается какой-либо склонности к комплексованию с щелочными металлами. Это резко отличает исследуемые соединения от родственного циклического декапептида антаманида и в то же время иллюстрирует, как относительно небольщие изменения структуры вызывают небольшие конформационные изменения, влияющие на ионофорную и антибактериальную активности. [c.320]

Смотреть страницы где упоминается термин Антибиотик структура молекулы: [c.434] [c.288] [c.389] [c.121] [c.100] [c.467] [c.248] [c.121] [c.467] [c.288] [c.209] [c.137] [c.60] [c.7] [c.320] [c.474] [c.523] [c.310] [c.304] [c.301] [c.181] [c.287] [c.329] [c.364] [c.457]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология