Превращение фуранов в тиофены

Фуран, пиррол и тиофен значительно различаются по легкости, с которой они подвергаются реакциям расщепления цикла. Раскрытие фуранового цикла может быть достигнуто путем применения различных реагентов. Превращение фурана в 1,4-дикарбонильные соединения при помощи минеральных кислот уже обсуждалось (см. стр. 100). Для синтетических целей часто применяют [c.127]

В последние годы Ю. К. Юрьев разработал новую реакцию взаимного превращения гетероциклов без изменения величины цикла. Оказалось, что гетероатомы цикла при пропускании гетероциклического соединения над окисью алюминия при 400° С можно менять. Например, кислородный атом в фурановом или тетрагидропирановом циклах, а также атом азота в ядре пиррола или тетрагидропиридина можно заменить на атом серы. При пропускании паров названных соединений с сероводородом над катализатором получаются тиофен или пентиофан. Аналогично атом серы в тиофеновом и пентиофановом циклах заменяются на кислород или азот при пропускании этих соединений над окисью алюминия при 400° С с водяным паром или соответственно с аммиаком. У разных классов соединений выхода колеблются от 20 до 90%. Применение аминов вместо аммиака позволяет получать Л -замещенные производные. [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология