Диазабензол

По-видимому, в пиримидине до сих пор не удалось провести ни одной реакции электрофильного замещения — это соединение, как и другие диазабензолы, очень устойчиво по отношению кэлек-трофнльным реагентам. При мононитровании циннолина получаются 54% 5-нитро- и 46% 8-нитропроизводного [44], как и можно было ожидать, исходя из наложения ориентирующих эффектов в хинолине и изохинолине. В хиноксалине положения 5 и 8 равноценны и поэтому получается только один изомер. Нитрование хиназолина является исключением, так как происходит в положение 6. Однако имеются веские доводы [98] в пользу того, что сопряженная кислота хиназолина легко присоединяет молекулу воды, образуя катион (5) последний, как можно ожидать, [c.144]

Например, при сочетании какого-либо производного диазабензола с нафтолсульфокислотой, ОН-группы которой имеют значение р/С=9,0, можно с уверенностью предсказать, что в области pH ниже 8 при повышении щелочности на единицу pH скорость реакции возрастает в 10 раз. Наоборот, при pH выше 10 скорость реакции азосочетания (зависящего от равновесия между нафтолом и нафтолято м) практически не будет зависеть от концентрации гидроксильных ионов. Ввиду того, что в сильнощелочной среде диазокомпонента не может сущ -ствовать в виде диазокатиона, рекомендовать проведение реакции азосочетания в такой среде было бы неправильным. Отсюда вытекает, что для каждой реакции азосочетания должна существовать оптимальная область pH. Эта область ограничивается такими кислотностями (выраженными в единицах pH), которые по численной величине отвечают значению рК для азосоставляющей или константе перегруппировки диазосоединения. [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология