Хиназолин нитрование

В литературе почти отсутствуют данные по электрофильному замещению хиназолинов. Известна лишь работа по нитрованию простых хиназолонов [9]. Поэтому изучение этих реакций представляет интерес как с теоретической точки зрения, так и практической — синтеза потенциальных биологически активных соединений. Кроме того, используя реакции электрофильного замещения, можно синтезировать такие производные хиназолина, которые трудно получить другими методами. [c.70]

Нитрование 1,2,3,5-тетрагидропирроло[1,2-й ]хиназолин-5-он За и 2,3,4,6-тет-рагидро-1Я-пиридо[1,2-й ]хиназолин-6-он ЗЬ протекает однотипно и приводит к получению нитропроизводных 11а, b [7]. Иначе протекают процессы формилиро-вания этих соединений в условиях реакции Вильсмейера. Так, из соединения ЗЬ образуется таутомерное формилпроизводное 12а, Ь, с, а его пятичленный аналог За в тех же условиях дает 3-(1-диметиламинометилиден)-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[1,2-й ]хиназолин-5-он 13 [7]. [c.234]

Конденсированные бензольные кольца. Электрофильное замещение у бенздиазинов происходит в бензольном кольце [на схемах (236, 237) показана ориентация при нитровании] в случае полностью ароматических соединений для протекания реакции требуются жесткие условия или наличие в молекуле активирующих групп [СНзО в соединении (238)]. Сильные окислители (например, КМп04 в щелочной среде) разрушают конденсированные бензольные кольца до соответствующих карбоновых кислот например, циннолин дает дикарбоновую кислоту (239), хиназолин—кислоту (240) феназин легко окисляется до кислот (241) и (242). [c.137]

По-видимому, в пиримидине до сих пор не удалось провести ни одной реакции электрофильного замещения — это соединение, как и другие диазабензолы, очень устойчиво по отношению кэлек-трофнльным реагентам. При мононитровании циннолина получаются 54% 5-нитро- и 46% 8-нитропроизводного [44], как и можно было ожидать, исходя из наложения ориентирующих эффектов в хинолине и изохинолине. В хиноксалине положения 5 и 8 равноценны и поэтому получается только один изомер. Нитрование хиназолина является исключением, так как происходит в положение 6. Однако имеются веские доводы [98] в пользу того, что сопряженная кислота хиназолина легко присоединяет молекулу воды, образуя катион (5) последний, как можно ожидать, [c.144]

Единственная известная реакция электрофильного замещения хиназолина — это его нитрование. Из теоретических соображений [183J следует, что реакционная способность различных положений [c.169]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология