Вермикулин

Трудно удержаться от того, чтобы не привести здесь один из многих эффектнь1х примеров конкретных синтезов, основанных на использовании таких ацил-анионных синтонои. На схеме представлены ключевые стадии синтеза антибиотика вермикулина [c.166]

Потенциал подхода, основанного на обращении полярности, был неоднократно показан на самых различных примерах [27 ,Ь], Хорошей иллюстрацией преимуществ его использования может служить синтез антибиотика вермикулина, выполненный Зеебахом с сотрудниками [271]. Ключевой стадией этого синтеза явилось получение полифункционального соединения 253 с помошью последовательности превращений, показанных на схеме 2,102. [c.207]

Этиловые эфиры можно получать из карбоновых кислот при использовании в качестве алкилирующих агентов диэтилазодикарбоксилата и триэтилфосфита [48]. Механизм превращения сложен продуктами служат этиловый эфир кислоты, диэтилгидразо-дикарбоксилат и триэтилфосфат схема (66) . Аналогичная схема для синтеза лактонов [49] включает реакцию гидроксикислот с диэтилазодикарбоксилатом и трифенилфосфином схема (67) протекает внутримолекулярное нуклеофильное замещение при карбинольном атоме углерода, вследствие чего наблюдается инверсия конфигурации при этом центре, если он асимметричен. Эта реакция, принимая во внимание ее стереохимию, была недавно использована [50] в синтезе природных макролидов — пиренофо-рина и вермикулина, возникающих при циклической димеризации по схеме (68). [c.301]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология