Оксипиридин серебряная соль

Наиболее сильно отличают поведение 2-оксипиридина от поведения фенола реакции алкилирования. В то время как фенол при обработке диметилсульфатом или иодистым метилом в щелочном растворе дает анизол с превосходным выходом, 2-оксипиридин в аналогичных условиях образует в основном М-метил-2-пиридон [37]. В то же время при обработке 2-оксипиридина в нейтральном растворе диазометаном единственным продуктом реакции является 2-метоксипиридин [38]. Структура обоих продуктов метилирования не вызывает сомнений, поскольку при обработке 2-оксипиридина хлорокисью образуется 2-хлорпиридин, который в свою очередь при взаимодействии с метилатом натрия дает 2-метоксипиридин. Результаты метилирования показывают, что в нейтральных и кислых растворах соединение реагирует в форме оксипиридина, в щелочных же—в форме пиридона. Серебряная соль 2-оксипиридина при обработке иодистым метилом дает смесь примерно равных количеств М-метил-2-пиридона и 2-метоксипиридина этот факт не противоречит вышеуказанному положению, если учесть слабую основность окиси серебра. [c.415]

Оксипиридин при взаимодействии с диазометаном дает смесь 4-метоксипиридина и М-метил-4-пиридона это указывает на то, что пиридонная форма выступает в более явной форме, чем у 2-оксипиридина. Прямое метилирование диазометаном или обработка серебряной соли 2- и 4-оксипиридина иодистым метилом не может служить для получения метоксипроизводных. В этом случае, когда необходимо получить чистый алкоксипиридин, лучше превращать оксипиридин в хлорпроизводное и последнее обрабатывать соответствующим алкоголятом натрия. [c.415]

Присутствие в молекуле 2-оксипиридина лгета-ориентантов в положениях 3 или 5, повидимому, благоприятствует проявлению пиридонной формы соединения в то время как серебряная соль 2-оксипиридина при взаимодействии с иодистым метилом дает почти исключительно 2-метоксипиридин, серебряная соль 2-окси-5-нитропиридина (XIX) в тех же условиях образует лишь 15% 2-метокси-5-нитропиридина (XXI) и 60% Ы-метил-5-нитро-2-пи-ридона"(ХХ) [39]. Действие иодистого метила в концентрированных щелочных растворах дает преимущественно пиридон XX (83%) и лишь следы мето-ксипиридина XXI (0,8%). [c.416]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология