Ароматические соединения в реагирующем состоянии при реакциях

Таким образом, возникает сложная картина изотопных эффектов, и, по всей вероятности, невозможно дать полностью удовлетворительного объяснения, пригодного для всех случаев. Не всегда ясно, почему в некоторых реакциях отщепление протона входит в стадию, которая определяет скорость реакции, а в других — нет. По-видимому, многие факторы необходимо учитывать в тех случаях, когда точно установлено, что переходное состояние с разрывом связи С — Н входит в стадию, определяющую скорость реакции. Таким фактором не может быть только строение ароматического субстрата, поскольку наблюдается изотопный эффект при иодировании анизола иодом и монохлоридом иода, но при нитровании того же анизола бензоилнитратом, при бромировании бромом или при алкилировании ионом карбония, полученным из бензгидрола, изотопный эффект отсутствует. Бензол реагирует быстрее, чем дейтеробензол, при мерку-рировании и при ацилировании, но не при нитровании или бромировании. При иодировании фенола наблюдается изотопный эффект, но он отсутствует при его бромировании. Вообще наличие изотопного эффекта должно быть весьма характерным для реакций фенола, поскольку промежуточное соединение, образующееся в ходе реакций, вероятно, не заряжено в отличие от того, как это бывает обычно во многих реакциях замещения, напри- [c.475]

Так как эффективность процесса определяется прежде всего состоянием катализатора, то можно легко представить ситуацию при которой это состояние в нестационарном режиме обеспечивает большую активность и, что особенно важно, селективность катализатора. Очевидно, в искусственно создаваемом нестационарном режиме можно добиться состава катализатора, в принципе невозможного при неизменных условиях в газовой фазе. Это хорошо видно на примере раздельного механизма окислительновосстановительных реакпий, когда при повышенных температурах протекают полное окисление водорода, окиси углерода, углеводородов и многих других органических веш,еств, а также парциальное окисление олефинов, спиртов, ароматических соединений. Осуществляя раздельно взаимодействие кислорода с восстановленным катализатором, выведенным каким-либо образом из-зоны реакции, и затем взаимодействие реагирующего компонента с вводимым в зону реакции окисленным катализатором, можно значительно увеличить активность и избирательность процесса за счет того, что в таком нестационарном режиме катализатор может поддерживаться в состоянии, оптимальном по энергии связи кислорода с поверхностью. [c.17]

Если иметь в виду их перечисленные структурные особенности, то неудивительно, что возникло представление о фуллеренах как о новой группе ароматических соединений. У фуллеренов обнаружены некоторые свойства, характерные для ароматических соединений. При этом, однако, фуллерены более реакционноспособны. Они реагируют со многими реагентами, с которыми бензол не взаимодействует. Большая часть их реакций является реакциями нуклеофильного присоединения, что не характерно для ароматических соединений. В ходе этих реакций атомы углерода переходят из состояния ip -гибридизации в состояние ip -гибридизации. Общая напряженность сферической структуры при этом снижается. [c.408]

Более того, заместитель оказывает различное влияние на электронную плотность в разных местах ароматического ядра. В первом приближении можно предсказать, что места с большей электронной плотностью будут реагировать быстрее всего и, следовательно, будут давать большую долю соответствующего изомера. Повышенная электронная плотность на определенном атоме углерода ароматического соединения может вследствие статических эффектов (индуктивного и мезомерного) существовать уже в основном (не реагирующем) состоянии или же реализоваться динамически посредством поляризации только в момент реакции. [c.412]

Так как при нитровании и галогенировании ароматических соединений в ядро действующий реагент является электрофильным, наибольшая скорость реакции наблюдается при приближении реагента к тем углеродным атомам, к которым при прочих равных условиях электроны во время реакции могут быть смещены с наименьшей затратой энергии. Последнее определяется поляризующим действием электрофильного реагента, распределением электронной плотности в исходной молекуле и влиянием атомов и атомных групп на состояние системы реагент—реагирующая молекула. [c.346]

В начальный период в реагирующей системе преобладает более быстро образующийся продукт А В и соотношение продуктов определяется отношением свободных энергий активации (кинетический контроль), но по мере приближения к состоянию термодинамического равновесия количество более стабильного продукта АВ возрастает и при достижении равновесия соотношения продуктов определяется отношением изменений свободных энергий (термодинамический контроль). Поскольку в реакциях ароматических соединений, как правило, возможно образование нескольких изомерных продуктов, вопрос кинетического и термодинамического контроля реакции имеет важное значение, [c.57]

В момент образования, а другой — его дальнейшему превращению в ходе реакции. И та и другая стадии могут определять скорость всего процесса, т. е. промежуточное соединение может либо терять протон и давать продукты реакции, либо терять электрофильный заместитель и превращаться в исходные соединения. Если теперь водород, подвергающийся замещению, заменить на дейтерий или на тритий, то в тех соединениях, где связь С — Н заметно ослаблена в переходном состоянии, мы будем наблюдать первичный кинетический изотопный эффект, причем немеченые молекулы будут реагировать быстрее. Этот изотопный эффект должен наблюдаться как при одноступенчатом механизме, так и при двухступенчатом, если вторая ступень определяет скорость всей реакции. Однако изотопный эффект будет отсутствовать при таком двухступенчатом механизме, в котором скорость реакции определяется первой ступенью, потому что в этом случае разрыв связи С — Н в переходном состоянии не оказывает влияния на скорость реакции. Именно таким образом Меландер сформулировал проблему и именно здесь, как он сам считал, следует искать ее решение. Он установил, что реакции замещения различных ароматических соединений,, содержащих небольшие количества трития, протекают одинаково как для немеченых соединений, так и для соединений, меченых изотопами водорода. Из этого Меландер заключил, что в данном случае акт отщепления протона не сказывается на скорости реакции. В частности, это было найдено на примере реакций нитрования бензола с образованием л-динитро-бензола, нитрования нитробензола в лета-положение, нитрования толуола, нитробензола, 4-нитробензола и, вероятно, также 4-нитротолуола в орто-положение и нитрования нафталина в а-положение. Отношение наблюдаемых эффектов н/ т никогда точно не было равно единице, но,, как правило, оно было меньше 1,3. Однако если разрыв связи углерод — тритий происходил бы в определяющем скорость реакции переходном состоянии, то это отношение равнялось бы 10—20. [c.446]

В гл. 3 были изложены основные представления о распределении плотности электронного заряда в молекулах углеводородов главных типов, а в гл. 4 — основные сведения о стереохимии разнообразных веществ. Однако совокупность этих данных еще недостаточна для адекватного описания структур алифатических и ароматических соединений, свойства которых будут ниже рассмотрены более подробно. Наличие заместителей в молекуле должно в большей или меньшей степени изменять распределение плотности электронного заряда исходной молекулы углеводорода. На деле именно распределение электронов, как и любые изменения, которые оно может претерпевать по мере подхода реагента, относятся к числу важнейших факторов, определяющих возможность, легкость и направление протекания реакции. В частности, роль условий, в которых реагируют молекулы, — температура, состояние ИТ. п., может быть также рассмотрена с точки зрения их влияния на легкость, с которой может быть изменено распределение заряда внутри молекулы так, чтобы образование продуктов реакции стало энергетически возможным. [c.102]

Для допущения, что повышение плотности тг-электронов затрудняет замещение, а ее понижение облегчает реакцию, можно привести убедительную причину. Водород удерживается тем прочнее, чем больше плотность заряда отрицательных электронов [233]. Однако можно привести основания и для противоположного допущения, которого в общем придерживаются английские и американские исследователи. Эти основания видят не в состоянии реагирующего ароматического соединения, а в поведении атакующего реактива. Так как при нитровании, сульфировании, галогенировании вероятно течение реакции по типу электрофильного замещения, то допускают, что атакующий электрофильный реагент стремится приобрести электроны, и кажется естественным, что он ищет их там, где плотность заряда наибольшая. Замещение, следовательно, и проходит в данных местах. Можно было бы, однако, возразить, что реактив не обязан руководствоваться плотностью заряда л -электронов, так как в конечном итоге оказывается обмененной электронная пара ст-связи [c.532]

Если величина р больше величины р, то переходное состояние еще сохраняет в значительной мере ароматический характер ( раннее переходное состояние) и во многом будет сходным с невозмущенной ароматической системой связь с электрофильным агентом еще очень слаба. В таком случае величина Рж будет мала, и небольшой наклон прямой будет означать лишь небольшую разницу в реакционных способностях различных углеводородов или в количествах получающихся изомеров. Реакция сильно электрофильного агента будет высоко экзотермичной промежуточное соединение будет поэтому относительно стабильным и вследствие этого будет сильно отличаться от переходного состояния, которое, по постулату Хаммонда для такого случая, должно быть сходным с реагирующими веществами. Такие ранние переходные состояния должны поэтому встречаться в тех случаях, когда реагирующие вещества очень реакционноспособны. Следовательно, чем выше реакционная способность замещающего агента, тем меньше будет величина Р, наклон прямой и тем меньше будут влиять различия в структурах субстратов. В случае неограниченно реакционноспособного реагента селективность вообще теряется и переходное состояние приобретает характер самостоятельной молекулы. При другом экстремуме, когда величина Р равна нулю, переходное состояние будет иметь строение промежуточного соединения. Между этими экстремумами переходные состояния могут соответствовать всем возможным степеням связывания электрофильного агента с субстратом. [c.484]

Ассоциативный я-комплексный механизм замещения [уравнения (VH) и (Vni)] имеет сходство с обычной реакцией радикального (атом водорода) замещения, где л-связанная молекула бензола атакуется атомом водорода, возникающим при диссоциативной адсорбции воды или водорода. При диссоциативном я-комплексном механизме [уравнения (VH), (IX) и ( Х)] я-связанное ароматическое соединение реагирует с радикалом металла (активный центр). Во время этой реакции молекула поворачивается на 90° и переходит из горизонтального я-комплексного адсорбированного состояния в вертикальное сг-связанное хемосорбированное состояние. Постулированное переходное состояние для конверсии я — а-связи осуществляется, когда плоскость вращающейся молекулы бензола наклонена к поверхности катализатора приблизительно под углом 45°. Изменения электронной гибридизации в этом процессе аналогичны предложенным Мелапдером [23] для гомогенных реакций замещения. [c.101]

Нельзя сказать определенно, чем вызвана эта инертность — неблагоприятным распределением заряда в возбужденных состояниях или влиянием заместителя на время жизни возбужденных состояний. На основе кинетических и спектральных данных Голд и Рочестер [196—204] показали, что вызванное облучением выделение нитрит-иона из трипитроароматических соединений, например из метилпикрата, пикриновой кислоты и пикрамида в метанольных растворах метилата натрия и из тринитробензола в водных растворах едкого натра, сопровождается образованием комплекса 1 1. После поглощения света именно этот комплекс, а не возбужденное тринитро-ароматическое соединение, реагирует со вторым эквивалентом основания. В реакциях мононитроароматических соединений с пиридином нет признаков того, что субстрат и нуклеофил взаимодействуют друг с другом до фотовозбуждения. [c.448]

При облучении в присутствии алкенов или алкинов карбонильные соединения вступают в реакцию циклоприсоединения с образованием 4-членных кислородных гетероциклов схема (57) [124]. Реакция региоселективна, но обычно не обладает стереоселективностью. Циклоприсоединение к цис- или гранс-олефину приводит, как правило, к одной и той же смеси цис- и транс-оксе-танов в каждом случае. Детальный механизм реакции не установлен, но имеющиеся данные свидетельствуют в пользу образования возбужденного комплекса с переносом заряда между карбонильным соединением в качестве акцептора и алкеном в основном состоянии в качестве донора [125]. Далее реакция приводит к бирадикалу (98), замыкание цикла в котором дает оксетан [см. схему (57)]. Предпочтительно образуется более устойчивый бирадикал, и избирательность обычно определяется относительной устойчивостью возможных бирадикалов. Ароматические карбонильные соединения реагируют через л,я -триплет, и, следовательно, образующийся бирадикал также представляет собой триплет. Перед замыканием цикла должна происходить спиновая инверсия [см. схему (57)] за время, необходимое для этого процесса, в бирадикале происходит вращение, и стереоселективность теряется [126]. Показано, что в реакции с олефинами д,п -синг-летное состояние карбонильной группы (например, в алифатических карбонильных соединениях) взаимодействует стереоселективно, тогда как п,я -триплет не обнаруживает селективности. В противоположность алифатическим кетонам ароматические кетоны не реагируют с такими олефинами, как акрилонитрил, поскольку электронодефицитный атом кислорода возбужденной триплетной карбонильной группы не способен атаковать настолько обедненный электронами олефин [91]. Однако ароматические альдегиды реагируют в этом случае нормально и дают оксетаны (см. разд. 5.3.10) [127]. [c.811]

В зависимости от структуры алкильной группы R, а также от галоида, входящего в его состав, от катализатора, ароматического соединения и от среды степень ионности переходного состояния выражена различно. Механизм реакции может приближаться к тому, который по Ингольду обозначается -1 или iS -2. В первом случае с молекулой реагируют предварительно образовавшийся ион, а во втором — в момент реакции рвутся связи в двух молекулах и возникают новые связи. По Броуну, необходимо также иметь в виду участие в реакции [c.341]

ДМСО — очень полярная, ассоциированная жидкость, которая сильно сольватирует многие неорганические ионы. Находится в жидком состоянии в области температур от 18 до 189 °С. Б целом в нем очень хорошо растворяются иодиды, бромиды, хлориды, перхлораты и нитраты. Фториды, сульфаты и карбонаты не растворяются. Как это обычно бывает в неводных растворах, из солей щелочных металлов лучше всего растворяются соли лития, а хуже — соли калия. Однако K IO4 достаточно растворим, чтобы использовать его в качестве фонового электролита. Из щелочных металлов калий и натрий быстро реагируют с ДМСО, но литий реагирует очень медленно, если вообще вступает в реакцию. Из низкомолекулярных соединений растворяются следующие классы соединений спирты, альдегиды, кетоны, эфиры, сложные эфиры, а также гетероциклические и ароматические соединения. Парафины и высшие спирты нерастворимы. ДМСО смешивается с водой. [c.59]

Малеиновый ангидрид присоединяется также очень гладко к ароматическим соединениям, например к бензолу. Оба соединения образуют в основном состоянии обнаруживаемый спектроскопически КПЗ, который реагирует при непосредственном возбужденин светом и особенно быстро в присутствии триплетных сенсибилизаторов. Присоединение дает сначала циклобутановый 1 1-ад-дукт (XVI), который, однако, является очень активным диеном и тотчас вступает со второй молекулой малеинового ангидрида в реакцию Дильса — Альдера, протекающую как термическая [4в + 2з]-реакция (см. раздел 9.3). Пространственное строение аддукта соответствует, вероятно, формуле XVII [c.253]

Изложенная нами теория замещения- в ароматическом ядре является первым приближением к пониманию этого сложного явления. Дальнейшим развитием теории является ее применение не просто к ароматическим молекулам, а к промежуточным комплексам, играющим, как мы теперь знаем, решающую роль в протвт кании химических реакций. В момент реакции между реагирующими молекулами — ароматическим соединением и воздействующим на него реагентом — возникает неустойчивый комплекс, 1 оторый тотчас распадается с образованием конечных продуктов. Хотя существование промежуточного комплекса весьма кратковременно, он подчиняется тем же законам, что и обычное химическое соединение. В частности, он стабилизируется квантово-механическим резонансом структур так же, как молекула в ее стационарном состоянии. Рассмотрим некоторые закономерности при реакциях замещения в ароматическом ядре с точки зрения устойчивости промежуточного комплекса. [c.136]

В последние десятилетия исследования перициклических реакций оказались весьма плодотворными для понимания механизмов реакций органических соединений. Эти реакции примечательны тем, что они протекают согласованно и через циклическое переходное состояние. Три основных класса перициклических реакций — это электроциклические реакции, включающие замыкание кольца в сопряженную л-систему либо его размыкание сигматропные реакции, в которых о-связь мигрирует по отношению к я-каркасу, и циклоприсоединение и обратная ему реакция. В частности, для предсказания стереохими-ческих последствий и типа энергетически осуществимого циклического переходного состояния Р. Б. Вудворд и Р. Гоффман использовали концепцию орбитальной симметрии. Известные правила Вудворда — Гоффмана обобщают эти идеи и широко используют корреляционные диаграммы. Другие формальноограниченные (но теоретически обоснованные) приближения по выбору правил для перициклических реакций включают использование граничных орбиталей и концепцию ароматического переходного состояния, связанную с идеей циклических полиенов Хюккеля и Мёбиуса (форма Мёбиуса имеет нечетное число поворотов, благодаря чему топология я-системы та же, что и у ленты Мёбиуса). В этой книге не ставится задача описания теории согласованных реакций во всех деталях. Заинтересованный читатель может руководствоваться библиографией по это-v1y вопросу. Мы хотим только показать, как эти приближения лрименяются к возбужденным реагирующим частицам. К счастью, различные приближения почти всегда приводят к одним и тем же результатам (как в термических, так и в фотохимических реакциях). Каждое приближение вносит свой собственный вклад в понимание процессов конкретного типа. Мы используем корреляционные диаграммы, так как это приближение совпадает с нашим представлением о сохранении спинового (или орбитального) момента. Рассмотрим, например, электроциклизацию замещенного бута-1,3-диена в циклобутен [c.156]

Применение ароматических галоидных соединений. Галоид, стоящий в ядре, как известно связан чрезвычайно прочно. Поэтому галоидные бензолы не в состоянии при обыкновенных условиях реагировать с алкоголятами иатрия с образованием эфиров. Реакция однако может быть вызвана прил1енением высокой температуры. Так, хлорбензол при нагревании с метилатом калия до 220° отчасти превращается в анизол Взаимодействие хлорбензола с фенолятом натрия в водном растворе протекает при ЗОО так полно, что эта реакция с успехом может быть при.ме-нена для по луч ения дифенилового эфира gHs - [c.178]

Образование я-комплекса протекает быстрее, чем преаращение в ст-комплекс и обратное образование ароматического состояния. Какая из последних двух ступеней определяет скорость реакции, зависит от энергетического положения обоих переходных состояний.-Обычно образование ст-комплекса (В на рис. 91) является самой медленной ступенью процесса ( А > Еа ), в отдельных случаях, наоборот, наиболее медленно происходит отщепление протона (Ех > Ах)- В последнем случае наблюдают кинетический изотопный эффект соединения, в которых соответствующий атом водорода замещен атомом дейтерия или трития, реагируют медленнее. [c.281]

Вообще во второй половине 20-х годов XX в. был выполнен ряд исследований температурной зависимости скоростей реакций [298, 300, 313—315], при этом некоторые химики рассчитывали на основании полученных зависимося ей величины энтропийных факторов (предэкспонентов) 313] и энергий активаций [314] различных реакций [298]. Хотя в известной степени можно согласиться со сделанным в 1928 г. Хюккелем выводом ...температурные коэффициенты констант скоростей реакций, которые необходимы для нахождения величин энергии активации и констант действия, определялись... очень редко [298, стр. 1519], значение выполненных в этом направлении работ было велико. Химики в 20-х годах XX в. пытались рассмотреть природу связи между строением реагентов и скоростями их превращений, основываясь на сопоставлении температурных коэффициентов констант скоростей различных реакций. Так, Шеффер и Брандсма в 1926 г., изучив температурную зависимость скоростей нитрования ароматических молекул, обнаружили, что скорость химической реакции может быть дана как простая функция суммы термодинамических потенциалов реагирующих соединений. Энергия и энтропия промежуточного состояния появляются... в то же самое время в этом уравнении (скорости реакции.— В. К-) [315, стр. 534]. Это положение явилось развитием ранних представлений Шеффера о более широком привлечении термодинамических закономерностей при рассмотрении скоростей химических реакций [316]. [c.96]

Эта реакция обычно применима к соединениям как жирного, так и ароматического ряда, причем двойные и тройные связи при этом не затрагиваются. Двуокись углерода превращается под действием четырехфтористой серы сначала в ка,рбонилфторид (фторангидрид угольной кислоты СОРг), а затем в четырехфтористый углерод. Замечено, что карбоновые кислоты реагируют гораздо быстрее, чем ангидриды, и это навело на мысль, что фтористый водород, образующийся на первой стадии (реакция 1а), ускоряет эту реакцию. И действительно, применение НР в качестве катализатора повысило выход дифтордифенил-метана из бензофенона с 10 до 97%- Возможно, что катализатор принимает участие в образовании циклического переходного состояния [c.318]

Полисульфид реагирует в плаве в трех направлениях. С одной стороны, он действует как восстановитель на нитросоединения (переводя нитрогруппы в аминогруппы) и на могущие образоваться хиноидные соединения, и в этом направлении наиболее реакционноспособным должен быть сернистый натрий МзгЗ или двусернистый натрий ЫагЗг. С другой стороны, вследствие лабильности связи серы Б полисульфиде НагЗд. часть ее выделяется в свободном, особо активном состоянии по мере вступления в реакцию части ЫагЗ. Эта выделяющаяся в плаве сера реагирует с органической молекулой, направляясь прежде всего в орто-положение по отношению к атому, связывающему два ароматических остатка (чаще всего атому азота). Очень вероятно, что именно в момент распада полисульфида в процессе его окисления особо активная сера входит в состав молекулы продукта. [c.677]

Различные типы азотистых ипритов изучали в лабораторных условиях в отношении скорости алкилирования ими 4-(/7-нитробензил)пиридина, скорости их гидролиза и противоопухолевой эффективности [12]. У ароматических азотистых ипритов скорость алкилирования и гидролиза зависит от основности азота. Реакционная способность резко снижается при замещении циклически.ми электрофильными соединениями в параположении к азоту и повышается при замещении соединениями, освобождающими электроны. Результаты корреляции между противоопухолевой эффективностью и процентом гидролиза или алки-лнрующей активностью показывают, что биологически значимые реакции ароматических азотистых ипритов более близки к 8[ )1 типу реакций сольволиза, чем к 5 2 типу реакций алкилирования. Хотя в лаборатории скорости алкилирования различны для каждого из богатых электронами соединений, относительное влияние на алкилирующие вещества изменений в замещенных группах будет оставаться одинаковым при условии, что реакция идет по типу 5р 2. Был сделан вывод, что ступенью, определяющей скорость биологически значимых реакций, должно быть возникновение переходного состояния, более сходного с сольватированным диполем ион карбония — азот (А-3), чем с комплексом иоп этиленимина —SN2 (А-2) (см. рис. 6). Поскольку это переходное состояние может реагировать с молекулой воды в большей степени, чем с нуклеофильными группами компонентов клетки, было предложено обозначать алкилирующие вещества как такие, которые будут создавать переходное состояние типа А-3, только в непосредственной близости от желательного места воздействия . [c.186]

Подобным же образом объясняется алкилирование ароматических углеводородов спиртами, а именно тем, что оно протекает при посредстве образования продукта присоединения HAlGl со спиртом. Эти предположения были выдвинуты для того, чтобы показать следующее так как в результате реакции не образуется разветвленных алкильных производных бензола, то в изученных примерах процесс не мог протекать через промежуточное образование галоидных алкилов. Однако предложенное объяснение страдает тем недостатком, что оно не в состоянии разъяснить реакции веществ, которые не могут образовывать сложных эфиров. Если соединение HAlGl вообще присоединяется к компонентам реакций Фриделя—Крафтса, то оно может провести это во многих примерах только при посредстве присоединения водорода. Хотя подобная возможность наводит на интересные размышления, если действительно происходит присоединение водорода, все же образующийся комплекс, вероятно, должен диссоциировать на ионы, чтобы дать такое же вещество, которое должно было бы получиться путем прямого присоединения протона. В катализе с хлористым алюминием мы должны иметь дело не только с веществами, которые реагируют даже с очень сильно ионизированными кислотами, но и с относительно инертными парафинами, и с такими соединениями, как галоидангидриды и ангидриды кислот, которые сами по себе являются в высшей степени кислотными, а также с трудно расщепляемым ароматическим ядром. [c.86]

Полисульфид реагирует в плаве в трех направлениях. С одной стороны, он действует как восстановитель на нитросоединення (переводя нитрогруппы в аминогруппы) и на могущие образоваться хиноидные соединения, и в этом направлении наиболее реакционноспособным должен быть сернистый натрий МагЗ или двусернистый натрий ЫноЗг- С другой стороны, вследствие лабильности связи серы в полисульфиде Na<>Sx часть ее выделяется в свободном, особо активном состоянии по мере вступления в реакцию NaaSx. Эта выделяющаяся в плаве сера реагирует с органической молекулой, направляясь прежде всего в орто-положение по отношению к атому, связывающему два ароматических остатка (чаще всего атому азота). Очень вероятно, что именно в момент распада полисульфида в процессе его окисления особо активная сера входит в молекулу продукта. Наконец, третья возможность участия полисульфида в процессе осернения—это вхождение в органическое соединение сульфгидрильных групп (SH или SNa), причем сера только односторонне связывается с углеродом. Такое замещение, повидимому, чаще всего имеет место в ароматическом ядре, которое в процессе плава переходит при действии серы в хиноиднре состояние о [c.647]

Смотреть страницы где упоминается термин Ароматические соединения в реагирующем состоянии при реакциях: [c.106] [c.473] [c.483] [c.181] [c.181] [c.480] [c.227] [c.360] [c.85] [c.38] [c.326] [c.370] [c.382] [c.228] [c.819] [c.598] [c.819] [c.598] [c.155] [c.677]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология