Кумариловая кислота

Бензофуран-2-карбоновая кислота см. Кумариловая кислота [c.76]

При декарбоксилировании кумариловой кислоты получается кумарон (бензофуран) (II) [1]. [c.5]

Кумалнновая кислота 674 Кумаран 962, 963 Кумариловая кислота 962 Кумариновая кислота 661, 662 Кумарины 650, 662, 675, 962, 963, 1141 [c.1181]

Кумариловой кислоты хлорангидрид [c.76]

Этиловый эфир кумариловой кислоты [c.563]

Если перегонка с водяным паром проведена очень эффективно, то может выпасть тяжелый осадок, состоящий из калиевой соли кумариловой кислоты и бромистого калия. При прибавлении соляной кислоты осадок растворяется. [c.274]

Кумарон (жидкость с т. кип. 173°) находится в каменноугольных смолах. Синтетически он был получен из кумарина, который превращается в дибромид, а последний в результате обработки едким кали отщепляет бромистый водород, превращаясь в кумарон- -карбоновую, или кумариловую , кислоту. При перегонке этой кислоты с известью получается кумарон (Перкин, Фиттиг) [c.604]

Кумариловая кислота. В 5-литровой трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой и обратным холодильником, растворяют 450 г (8 молей) твердого едкого кали в 700 лы абсолютного спирта. Раствор ш,елочи охлаждают до 15°, погружая колбу в баню со льдом. Затем, тш,ательно перемешивая раствор, к нему прибавляют 215 г (0,7 моля) хорошо измельченного дибромкума-рина порциями по 10—15 г. Скорость прибавления регулируют таким образом, чтобы в течение всего времени температура не поднималась BbiHie 20° при этих условиях прибавление занимает около получаса. После того как весь дибромид будет прибавлен, реакционную массу кипятят с обратным холодильником в течение еш,е получаса при перемешивании (примечание 7). Затем к содержимому колбы приливают 1 500 мл воды и полученный раствор перегоняют с водяным паром до тех пор, пока не будет отогнано 2 500 мл дестиллата (примечание 8). Остаток охлаждают до комнатной температуры, прибавляя к нему 1 кг колотого льда (примечание 9), а затем подкисляют, приливая 1 200 мл 6 н. раствора соляной кислоты, Неочиш,енную кумариловую кислоту отфильтровывают и перемешивают с 600 мл холодной воды. Вещество отделяют от воды фильтрованием, тщательно отжимают на фильтре и перекристаллизовывают из смеси 250 мл спирта и 250 мл воды (примечание 10). Очищенная кумариловая кислота бесцветна выход составляет 93—100 г (82—88°o теоретич. примечание 11) т. пл. 190—193°. [c.273]

При проверке настоящего синтеза было найдено, что на этой стадии происходит значительное разложение. Возможно, что причиной разложения послужило то обстоятельство, что опыт был проведен в теплый сырой день проверявщие пришли к заключению, что как в этой стадии синтеза, так и в последующих, лучше удалять хлороформ перегонкой на водяной бане в вакууме. Ввиду неустойчивости дибромида рекомендуется превращать его Б кумариловую кислоту б тот же день, когда он был получен. [c.274]

Кумариловая кислота была получена при действии на дибромкумарин спиртового раствора едкого кали с последующим подкислением соляной кислотой. Этот метод в основном разработал Перкин. Он же получил кумариловую кислоту из 3-хлоркумарина и из 3-бромкумарипа действием спиртового раствора едкого кали . [c.274]

При последовательном действии на кумарин (5,6-бензо-а-пирон) брома и едкого кали образуется кумариловая кислота (I) эта реакция аналогична реакции получения фуран-2,4-дикарбоновой кислоты из метилового эфира кумалиновой кислоты (том I, стр. 154). [c.5]

Так как и кумарон и кумариловая кислота образуются из кумарина (по приведенной выше схеме реакции), то Перкин предложил для этих соединений названия, указывающие на их связь с кумарином. Это был исключительно неудачный выбор, который привел к путанице, ибо сходные наименования были применены для производных бензофурана и бензопирана. Название кумарон принято в периодической литературе. [c.5]

При действии брома на водный или эфирный раствор калиевой соли кумариловой кислоты (IV) происходит декарбоксилирование последней и образование 2-бромбензофурана [66]. [c.20]

Эта реакция имеет общий характер [229] повидимому, она протекает через промежуточную стадию образования кумаровой кислоты. Если последняя не может получиться или если кумариновая кислота, устойчива, то кумариловая кислота не образуется [23б]. Так, например, 3-хлор-4-метил-5,6-бензокумарин (XLV) дает устойчивую кумариновую кислоту (XLVI), в то время как З-бром-5,6-бензокумарин ведет себя по отношению к щелочи нормально, переходя в кумариловую кислоту (XLIV). [c.160]

Дегидрогалогенирование дибромкумарина сопровождается уменьшением размера гетероциклического кольца и образованием карбоксильной группы, в результате чего конечным продуктом оказывается кумариловая кислота (СОП, 3, 272). Реакция, по-видимому, протекает через стадию раскрытия цикла с последующей циклизацией за счет внутримолекулярного алкилирования. После этого происходит дегидробромирование выход кумариловой кислоты составляет 88%. [c.267]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.272 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.5 , c.160 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.5 , c.160 ]

Основы современной химии гетероциклических соединений (1971) -- [ c.148 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.2 , c.91 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.272 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология