Дибромкумарин

Из многочисленных известных ситезов кумарона здесь могут быть упомянуты только два. По первому способу исходным веществом является кумарин (стр. 662), присоединением брома к которому получают дибромкумарин. Обрабатывая его щелочью, сначала получают бромкумарин, а затем прн нагреванни — к у м а р и л о в у ю кислоту, которая при перегонке распадается на двуокись углерода н кумарон [c.962]

Дибромкумарин. В 1-литровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и холодильником, который соединен с ловушкой для бромистого водорода, помещают 146 г (1 моль) кумарина и 200 жл хлороформа. Раствор тщательно перемешивают и в течение 3 час. при комнатной температуре прибавляют к нс к1у по каплям раствор 160 г (1 моль) брома в 85 мл [c.272]

Если еще до удаления сернокислого магния выделится некоторое количество дибромкумарина, то для растворения последнего необходимо прибавить достаточное количество хлороформа, [c.273]

Кумариловая кислота была получена при действии на дибромкумарин спиртового раствора едкого кали с последующим подкислением соляной кислотой. Этот метод в основном разработал Перкин. Он же получил кумариловую кислоту из 3-хлоркумарина и из 3-бромкумарипа действием спиртового раствора едкого кали . [c.274]

Дибромкумарин был получен прибавлением брома к раствору кумарина в хлороформе .з. [c.274]

Смесь следует обработать немедленно, чтобы избежать разложения дибромида. На этой стадии иногда происходит некоторое разложение поэтому необходимо г.роцедуру выделения дибромкумарина провести быстрой получепиы11 дибромид перевести в кумэрплоиую кислоту в тот же день. [c.51]

I) [161], который легко отщепляет бромистый водород и дает 3-бром-кумарин (II). Наличие алкильных групп в положении 4 понижает устойчивость дибромида [79]. Бромирование кумарина при 140° в сероуглероде или при 170° в присутствии иода приводит к получению соответственно 3,6-дибромкумарина и 3,6,8-трибромкумарина [162]. [c.150]

Галогенирование. Кумарин присоединяет бром с образованием дибромида (I) [161], который легко отщепляет бромистый водород и дает 3-бром-кумарин (II). Наличие алкильных групп в положении 4 понижает устойчивость дибромида [79]. Бромирование кумарина при 140° в сероуглероде или при 170° в присутствии иода приводит к получению соответственно 3,6-дибромкумарина и 3,6,8-трибромкумарина [162]. [c.150]

Дегидрогалогенирование дибромкумарина сопровождается уменьшением размера гетероциклического кольца и образованием карбоксильной группы, в результате чего конечным продуктом оказывается кумариловая кислота (СОП, 3, 272). Реакция, по-видимому, протекает через стадию раскрытия цикла с последующей циклизацией за счет внутримолекулярного алкилирования. После этого происходит дегидробромирование выход кумариловой кислоты составляет 88%. [c.267]

Ири действии щелочи иа дибромкумарин сначала в виде аниона отщепляется атом брома, ближайший к ароматическому ядру. Последний обладает гораздо большей реакционной сиособностью, нен1ели бром, связанный с атомом углерода, более удаленным от бензольного ядра. Если обработку щелочью проводить сначала на холоду, то можио выделить промежуточно образующийся 3-бромкумарин (V) [803] нри повышении температуры происходит одиовремепио гидролитическое размыкание лаптопа (VI) с последующим замыканием фуранового кольца (III). [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология