Псоралеи

В СВЯЗИ С фармакологической активностью келлин привлек внимание нескольких групп химиков-синтетиков. Среди разнообразных путей синтеза этого соединения наиболее интересным с точки зрения химии хромонов является способ, представленный на схеме (65) [92]. При этом в качестве исходного соединения используется производное дигидрофурана (9а), которое на промежуточной стадии синтеза дегидрируется в производное фурана (96). Этот метод подобен методу синтеза родственного фурокумарина псоралена, и применен он здесь по той же самой причине электрофильное замещение бензофуранов направляется в фурановое кольцо, и получаемые продукты не могут быть использованы для синтеза келлина. [c.103]

В середине 1980-х годов был предложен оригинальный способ использования природного фурокумарина - 8-метокси-псоралена (19), встречающегося в плодах инжира и некоторых овощах, - для лечения одной из разновидностей рака крови (Т-клеточной лимфомы). Этот метод, названный фотофорезом, основан на специфическом сорбционном взаимодействии кумарина (19) с ДНК Т-лимфоцитов и фотооблучении образующегося при этом комплекса (рис. 5). Оказалось, что плоская молекула (19) способна проникать в двойную спираль ДНК и располагаться между двумя соседними парами оснований параллельно их плоскостям (явление интеркаляции). При фотовозбуждении подобного комплекса УФ-светом определенной длины волны двойная связь С =Св тиминового фрагмента ДНК раскрывается и взаимодействует с двойной связью Сз=Сб фуранового фрагмента интеркалятора (19), а тимин соседней пары оснований реагирует аналогичным образом с двойной связью [c.115]

Параллельно при тех же длинах волн измеряют оптическую плот- ность раствора стандартного образца псоралена, [c.109]

А. содержится в листьях и корнях дудника лекарственного, а также в семенах псоралеи орехолистной. Получают А. обычно по схеме [c.161]

При определении строения этих соединений обычно использовали окислительное и гидролитическое расщепление. Так, выделение фурандикарбоновой кислоты (112) при контролируемом окислении псоралена (109), выделение дикислоты (ИЗ), а также наличие у этого соединения лактонных свойств привели к установлению его структуры. [c.71]

Ясно, что этот подход не годится для псоралена, который имеет углеродсодержащий заместитель в положении 6 кумаринового ядра. К сожалению, бензофураны подвергаются электрофильному замещению в неподходящее положение С-2, поэтому при построении кумаринового ядра исходят из дигидробензофурановой системы, которая дегидрируется на последней стадии (схема 70). [c.72]

Для этих соединений используют несколько систем номенклатуры. В системе ШРАС атомы циклов псоралена и ангелицина нумеруются, как показано для формул (1) и (2). В данной главе использован иной, более обычный и более удобный порядок нумерации [см. формулы (3) и (4)]. [c.179]

Описан необычный синтез псоралена (1) из 2-бромрезорцина его ключевая стадия представляет собой перегруппировку Кляйзена 7-аллилокси-8-бромкумарина с образованием необходимого [c.185]

Фармакотерапевтическое действие и применение. Содержащиеся в плодах и корнях псоралеи костянковой фурокумарины обладают фотосенсибилизирующей активностью. Наиболее выраженным фотосенсибилизирующим действием характеризуется фурокумарин псорален. Изопсорален (ангелицин) практически лишен фотосенсибилизирующего свойства. [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология