Декарбоусниновая кислота

Образование усниновой кислоты можно рассматривать как результат гипотетического обращения процесса, приводящего к возникновению декарбоусниновой кислоты, т. е. как результат присоединения карбоксильной группы с выделением элементов воды. Вопрос о наличии в усниновой кислоте лактонной группы послужил предметом долгих обсуждений [133, 134, 141]. Имеющиеся данные указывают на ее отсутствие. С помощью формулы, предложенной Курдом и Робертсоном [135] для усниновой кислоты (XIX), объясняются имеющиеся опытные данные, касающиеся химической природы этого соединения. [c.47]

Согласно структуре XIX, усниновая кислота содержит асимметриче- ский атом углерода (отмеченный звездочкой). С помощью этой формулы можно объяснить поведение усниновой кислоты как 1,3-дикетона по отношению к реагентам, дающим характерные реакции с карбонильной группой. Формула XIX позволяет объяснить поведение усниновой кислоты при титровании и при определении активного водорода по методу Чугаева— Церевитинова. На основании этой структуры легко объяснить образование продуктов гидролитического расщепления усниновой кислоты. Если, асимметрический атом углерода рассматривать как слабое место в ди-гидробензольной системе, то стремлением последней перейти в более устойчивую систему бензофурана объясняется отщепление углекислого газа, и образование декарбоусниновой кислоты. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология