Индоксил карбоновая этиловый эфир

Байер [614] указал на то, что изатин-2-оксим можно получить при нитрозировании О-этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты. Индоксил (I) и индоксил-2-карбоновая кислота легко конденсируются с ароматическими нитрозопроизводными, образуя изатин-2-анилы (VII) [615]. [c.149]

Впервые синтез индоксила был выполнен Байером [5, 572]. Байер нашел, что этиловый эфир о-нитрофенилпропиоловой кислоты (I) под действием холодной концентрированной серной кислоты превращается в эфир изато-геновой кислоты (II), который восстанавливается сульфидом аммония до эфира (III) индоксил-2-карбоновой кислоты. Последний после щелочного гидролиза теряет при нагревании двуокись углерода и дает раствор инДо-ксила (IV). [c.140]

Оба метода пригодны для получения замещенных изатин-З-оксимов [405, 471, 472, 558]. Изатин-2-оксим (IV) нельзя получить непосредственно из изатина, поэтому его синтезируют взаимодействием О-метилпроизводного (V) с гидроксиламином [720], а также индоксила (VI) или этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты с азотистой кислотой [610, 614] кроме того, можно использовать видоизмененный синтез Зандмейера [721, 722]. 1-Ацетилизатин (VII) [723] и 1-ацетилизатин-2-оксим (VIII) [610] реагируют с гидроксиламином с образованием диоксима (IX). Диоксим изатина был также получен из изатин-2-имина и гидроксиламина [724]. Он нашел применение в аналитической химии в качестве реагента на ионы металлов [725]. [c.161]

Справочник химика 21