Амино бензакридин

Получение бензакридинов конденсацией р-нафтола с альдегидами и ароматическими аминами [c.406]

Существуют три вида бензакридинов, которые отличаются друг от друга относительным расположением бензольного и акридинового колец. Для наименования этих соединений применялось несколько систем нумерации, что послужило причиной многих недоразумении. Две наиболее важные системы представлены в схеме ЬХ. Номенклатура, приведенная в левой колонке, заслуживает предпочтения указанная нумерация соответствует системе нумерации, принятой в ряду акридина, и ее всегда легко воспроизвести, не прибегая к справочникам благодаря тому, что сохраняется нумерация акридинового ядра, делается.более очевидным сходство между некоторыми соединениями. Если принять эту номенклатуру, то легко, например, объяснить тот факт, что 8-амино-1,2-бензакридин, 8-амино-2,3-бензакридин и 8-амино-3,4-бензакри-дин имеют высокую антибактериальную активность и резко выраженную основность, характерные для 8-аминоакридина. Сходство между 8-аминоакри-дином и указанными выше соединениями менее очевидно, если исходить из другой номенклатуры, приняв следующие названия 10-амино-бенз[с]акридин, Згаминобенз[Ь]акридин и 9-аминобенз[а]акридин. [c.411]

Известно небольшое число линейных бензакридинов они представлены в табл. 6. Эти соединения значительно труднее растворимы, чем их ангуляр- ные изомеры (вследствие более высокой ассоциации), и поглощают свет в области больших длин волн. Незамещенный 2,3-бензакридин—оранжевого цвета, растворы его обладают зеленой флуоресценцией, раствор хлоргидрата окрашен в пурпурный цвет. 5-Амино-2,3-бензакридин имеет красный цвет, так же как и его соли, которые на дневном свету быстро димеризуются в желтое вещество 6,7,8,9-тетрагидропроизводное 5-амино-2,3-бензакридина, окрашенное в желтый цвет, на свету димеризуется с образованием белого соединения [135]. 7-Амино-2,3-бензакридин—красного цвета растворы его солей с одним эквивалентом кислоты имеют в зависимости от природы растворителя красный или зеленый цвет (полагают, что зеленая форма неассоциирована). Если соли образованы с двумя эквивалентами кислоты, то растворы их имеют только красный цвет. В тех синтезах, где возможно образование обоих изомеров— линейного и ангулярного, обычно получается только ангулярное соединение. [c.413]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология