Синтез Пиктэ—Гамса

Изохинолины из р-оксифенетиламинов (синтез Пиктэ—Гамса) [56]. Реакция, предложенная Пиктэ и Гамсом [54], близка по типу к реакции Бишлера—Напиральского, но приводит к образованию изохинолинов, а не дигидроизохинолинов. Эта реакция была применена для получения папаверина. (XLV). В качестве исходного соединения применялся р-оксифенетиламид XLIV. При нагревании последнего в кипящем толуоле с пятиокисью фосфора отщепляются две молекулы воды и образуется производное изохинолина XLV. [c.274]

Имеются и другие примеры применения синтеза Пиктэ—Гамса [55J. [c.274]

При синтезе Пиктэ—Гамса оксиамид может превращаться не в изохинолин, а в производное оксазолина такой нежелательной побочной реакции можно избежать, если применять в качестве исходного продукта виниламид [646]. [c.276]

Дегидрирование полученных 3,4-дигидросоединений приводит к производным изохинолина. Применяя Р-окси-Р-фенилэтиламиды, можно прямо получить соединения ряда изохинолина. Эта модификация реакции, обычно называемая синтезом Пиктэ—Гамса, протекает через стадию образования стириламидов, дегидратирующихся затем в производные изохинолина [c.34]

Папаверин — алкалоид опийного мака, мягкий мышечный релаксант, применяется как сосудорасширяющее средство. Синтез типа (б), Пиктэ — Гамса. [c.137]

Опубликован подробный обзор методов синтеза изохинолинов по Бишлеру— Напнральскому, Пиктэ—Шпенглеру, Пиктэ— Гамсу и Померанцу—Фричу [5б . [c.265]

Синтез -арилэтиламинов и р-арил-р-оксиэтиламинов. В этом разделе кратко рассматривается вопрос о способах получения веществ, применяемых в качестве исходных соединений для. синтезов изохинолинов по методам Бишлера—Напиральского, Пиктэ—Шпенглера и Пиктэ—Гамса. [c.277]

Впервые выделен из опия в 1884 г. синтез его осуществлен Пиктэ и Гамсом в 1910 г. [c.452]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология