Оксазолин, производное

По хим. св-вам А. подобны др. моносахаридам. Нек-рое своеобразие обусловлено одноврем. присутствием амино-и ОН-групп и (или) др. группировок. Важнейшие превращения А.-избират. ацилирование группы КН2, этерификация ОН-групп, используемая, в частности, для их защиты в синтезах и структурном анализе углеводсодержащих биополимеров (метилирование), а также превращение N-aцилиpo-ванных А. в оксазолиновые производные, особенно в 2-замещенные глико-[2,1- ]-2-оксазолина, используемые как гликозилирующие агенты. [c.144]

Этот метод применим также и к галогензамещенным бензойным кислотам [3]. Так, п-бромбензойную кислоту (6) превращают в соответствующий 2-оксазолин (7), а затем в гриньяровское производное [c.16]

Аналогичные методы, основанные на превращениях пятичленных производных ряда тиазола [32], тиазолина [33], оксазолина [34] и триазола [35], также привлекали внимание исследователей [c.495]

М.-конденсирующий агент основного характера в орг. синтезе, р-ритель, ингибитор коррозии, компонент полировочных наст, абсорбент при очистке газов от Sj и OS, эмульгатор (в комбинации с жирными к-тами), аналит. реагент для определения оксазолинов. Нек-рые производные М. (напр., л-нитро- и л-аминобензогиорфолины)-малотоксичные местные анестетики. [c.142]

Для синтеза альдегидов по Мейеру используют 2-оксазолины (2-оксазины) (М-35). После N-квaтepнизaции по положению 2 присоединяется реактив Гриньяра и полученное ацетальаминальное производное затем гидролизуется до альдегида. Таким образом можно осуществить превращение К—X-> К—СН=0. [c.115]

Значительный интерес представляет использование гетероциклов в качестве интермедиатов в химических превращениях [2д], как показано в разд. 3.3.4 на некоторых простых примерах распад 4,4-дихлор-З-арил-пиразолонов-5 под действием щелочей с образованием арилпрониоло-вых кислот (М-31), удлинение цепи карбоновых кислот по третьему атому углерода через анион оксазолона-5 (М-32), расщепление по Марквальду производных фурана (М-33), этерификация по Мукаяме в присутствии солей 1-метил-2-галогенпиридиния (М-34), синтез альдегидов по Мейеру через 2Н-оксазолины-2 (М-35). [c.348]

Синтез гликозидов 2-амино-2-дезоксиальдоз (гликозаминидов, см. стр. 272) по методу Кенигса — Кнорра обычно протекает стереоспецифично и приводит к 1,2-транс-гликозидам. В этом случае осуществляется стереохимический контроль конденсации за счет соучастия соседней амидной группы, причем промежуточные продукты этого процесса — производные оксазолина — удается выделить в свободном состоянии. Эти соединения являются активными гликозилирующими агентами [c.219]

При синтезе Пиктэ—Гамса оксиамид может превращаться не в изохинолин, а в производное оксазолина такой нежелательной побочной реакции можно избежать, если применять в качестве исходного продукта виниламид [646]. [c.276]

Получение оксазола и его производных. Построение циклов ок-сазола, оксазолина и оксазолидина возможно из гидроксиамино-соединений, а также из а-аминокарбонильных соединений [c.682]

Перегруппировки производных этиленимина протекают при нагревании или в присутствии катализаторов. Наиболее известными катализаторами являются нуклеофильные реагенты, AI I3 и кислоты. В результате реакции раскрывается С — N-связь кольца и возникает новая связь, обычно с участием полярного заместителя в кольце. Некоторые перегруппировки производных этиленимина служат для препаративного получения других азотистых гетероциклов оксазолидинов, оксазолинов, имидазолинов, тиазолинов и т. д., а также аллиламидов и изоцианатов. [c.121]

Показана возможность синтеза аналогичных соединений пу тем гидролиза производных оксазолидона [291], оксазолина и ок сазолидина [292,293]. [c.76]

Оксазолидиноны-4 (175) дают полосу v = 0 около 1710 см [261]. Для А -оксазолинов-5 [176) и алкилиденовых производных [c.527]

Несмотря на большие усилия, направленные на поиск реагентов общего действия, позволяющих проводить действительно эффективное асимметрическое восстановление карбонильных соединений, успехи достигнуты только в ряде частных случаев. Среди гидридных восстановителей наиболее подробно изучено действие алкоксиалюмогидридов, полученных обработкой Ь1А1Н4 различными хиральными гидроксипроизводными. В качестве таких хиральных соединений используют производное /)-глюкофуранозы (69), терпеноидные спирты и диолы, например (—)-ментол (12) или (—)-(г)-пинандиол-2,3 (70), алкалоиды, например (—)-хинин, (—)-эфедрин или (—)-Ы-метилэфедрин (71), и другие аминоспирты и диолы, например (72) или (73), а также 2-оксазолин [c.56]

Другие новые данные касаются фотопревращений 2-(гидроксиметил)-2Я-азирина (35, X = ОН) и его производных [24а]. Фотолиз родоначального спирта генерирует нитрилилид (36), который в результате переноса протона дает оксазолин (37) схема (13), путь (а) . Однако если X — легко отщепляющаяся группа, то гладко происходит перегруппировка с образованием 1-замещенных 2-азабутадиенов (38) схема (13), путь (б) , которые труднодоступны иным путем, но ценны для синтеза. [c.697]

Гетероциклические производные кислот, такие, как метиодиды 2-К-замещенных оксазолинов (55) [275] (см. разд. 9.1.1.6) или триазолиевые соли (56) [276], восстанавливают борогидридом натрия с предварительным а-алкилированием или без него (схема (139) . Отсутствие необходимости применять такой жесткий восстановитель, как алюмогидрид лития, является одним из преимуществ этого метода. [c.58]

При нагревании бензоксазолинонов с алифатическими и ароматическими аминами происходит раскрытие цикла оксазолино-на, в результате чего образуются производные о-гидроксифе-ннлмочевины [341, 358, 367—376] схема (30) . [c.89]

Алюмогидрид лития вступает во взаимодействие с производными оксазола (IX), оксазолина (XI) и оксазоли-дина (XIV) в обычных условиях, с расщеплением пятичленного кольца по связи кислород—углерод (положение 1,2) и с образованием р-аминоспиртов (X, XII, XV) [232, 453, 454, 622, 793, 1264, 1433, 1722]. [c.173]

Следует, однако, иметь в виду, что в случае других механизмов также можно получить колоколообразные кривые. Например, появление только восходяшей и нисходящей ветвей (или их обеих) может быть связано не с дополнительными стадиями равновесия, а с наличием нескольких кинетических стадий, приводящих к образованию продуктов. Экспериментальные доказательства в пользу существования подобных механизмов получены при гидролизе о-карбоксифталимида и оксазолина (стр. 157, 159 и 198). Кроме того, одна из ветвей колоколообразной кривой может быть обусловлена катализом гидроксильными или водородными ионами, а не диссоциацией кислоты. Это приводит к появлению несимметричных колоколообразных кривых. Подобная картина наблюдается для реакций образования азотсодержащих производных из карбонильных соединений (см. том II). Колоколообразные кривые могут также указывать на изменение процесса с изменением pH. [c.23]

Как показывает опыт, в среде органических растворителей можно определять первичные, вторичные и третичные алифатические и ароматические амины, а также их смеси, основания Шиффа, первичные амины ряда сульфамидов, органические основания, содержащие гетероциклический азот пурин, пиридин, тиазол, гид-разоны, гидразиды, оксазолины, триазолы, ниразолоны, хиноли-ны, бензимндазолы и их производные, а также алкалоиды и их смеси, ряд органических кислот, которые в среде протогенных растворителей проявляют основные свойства, например, пиридинкарбоновые и аминокислоты нитро-, галоген- и аминопроизводные карбоновых кислот, фенолы и их производные, енолы, имиды, тиолы, амиды, меркаптаны, соли алифатических аминов и нитросоединения.Нанример, динитробензол титруется как двухосновная, а пикриновая кислота как трехосновная кислоты в среде этилендиамина. В среде неводных растворителей титруют также спирты и углеводороды, смеси карбоновых кислот с фенолами и минеральными кислотами и т. д. [7]. [c.296]

Смотреть страницы где упоминается термин Оксазолин, производное: [c.1189] [c.111] [c.51] [c.61] [c.327] [c.498] [c.427] [c.304] [c.55] [c.272] [c.278] [c.229] [c.276] [c.363] [c.348] [c.208] [c.157] [c.535] [c.84] [c.122] [c.240] [c.27] [c.240] [c.174] [c.438]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология