Метод Бишлера Напиральского

Упражнение 3.5,2. Папаверин необходимо получить по аналогии с синтезом изохинолина по методу Бишлера — Напиральского. Из каких соединений следует исходить [c.674]

Важнейший путь получения изохинолина и его производных— метод Бишлера—Напиральского. 0 ( заключается в действии фос- [c.620]

Реакция Померанца — Фрича позволяет получать такие изо-хиполины, которые не могут быть сиптмированы по методу Бишлера Напиральского или Пиктэ — Шпенглера. Кроме того, эта реакция дает возможность непосредственно получить ароматическое ядро изохитголина, в то время как конденсации на базе фенилэтиламинов приводят к образованию частично гидрированных соединений. [c.218]

Модификация Пиктэ — Гамса. Если исходить из потенциально ненасыщенных фенилэтиламинов, то по методу Бишлера — Напиральского можно непосредственно получать ароматические изохинолины. С этой целью р-метокси- или р-окси-р-фенилэтиламиды нагревают с обычно применяемыми конденсирующими агентами. Надо думать, что при этом сначала отщепляется метанол (или во- [c.135]

Некоторые 1-бензил-6,7-циклопента-3,4-дигидрокзохинолины (ХЬ) были получены при помощи метода Бишлера —Напиральского, предложенного для синтеза изохинолинов (том IV) [41]. Несмотря на то, что замыкание цикла в молекуле р-(5-инданил)этиламида может протекать по двум направлениям, практически всегда осуществляется только одно из ньх. 3,4-Дигидроизохино-лины можно дегидрировать с образованием изохинолинов [42]. [c.283]

Бекмановская перегруппировка оксима и последующая циклизация полученного амида по методу Бишлера—Напиральского могут быть проведены а одну стадию [27], Таким путем, например, при обработке оксима 3,4-мети-лендиоксифенетилметилкетона (XII) пятиокисью ( юсфора в толуоле был [c.267]

Синтез -арилэтиламинов и р-арил-р-оксиэтиламинов. В этом разделе кратко рассматривается вопрос о способах получения веществ, применяемых в качестве исходных соединений для. синтезов изохинолинов по методам Бишлера—Напиральского, Пиктэ—Шпенглера и Пиктэ—Гамса. [c.277]

При циклизации Н-формилфенетиламина (IV) по методу Бишлера— Напиральского 3,4-дигидроизохинолин (V)—образуется лишь С небольшим выходом главным продуктом реакции является продукт конденсации трех молекул N,N N"-fpифeнeтилaминoмaлoнaмид (VI) [9,16]. При проведении реакции в тетралине выход 3,4-дигидроизохинолина повышается [8,17]. [c.266]

Метод Бишлера — Напиральского заключается в циклодегидратации ацилпроизводных р-фенилэтиламинов до 3,4-дигидроизо-хинолинов при нагревании в инертном растворителе эта реакция получения изохинолинов носит общий характер. Процесс циклодегидратации ацилпроизводных р-фенилэтиламинов можно рассматривать как внутримолекулярную реакцию электрофильного замещения ароматического кольца, начинающуюся с атаки дегидратирующего агента по атому кислорода амидной связц. Механизм [c.248]

Некоторые из простейших алкалоидов ряда изохинолина, входящих в группу производных тетрагидроизохинолина, встречаются в растениях семейства Сас1асеае примером здесь может служить каликотомин (49), синтезированный по методу Бишлера-Напиральского схема (52) . [c.281]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология