Амино метил тиадиазол

Обработка 5-бром-1,2,4-тиадиазола горячей концентрированной серной кислотой приводит к образованию 5-окси-1,2,4-тиадиазола с выходом 64% [761. Метиламин замещает бром, при этом с высоким выходом образуется 5-метил-амино-1,2,4-тиадиазол. [c.440]

При действии иодистого метила на 5-амино-1,2,4-тиадиазол [78] получается метилированный в ядре продукт — 5-имино-4-метил-1,2,4-тиадиазолин. [c.440]

Меркапто-1,2,3-триазолы (73) и 5-амино-1,2,3-тиадиазолы (74) взаимно превращаются друг в друга через перегруппировку Д мрота (схема (51) . Если соедииения (74) нагревать в растворителе основного характера, то пз них образуются триазолы в кислой среде происходит обратный пере.код. Особенно легко реакция идет в случае 1-арил-1,2,3-триазолов, в то время как 1-метил-1,2,3-триазол перегруппировывается только прп нагревании в соляной кислоте. [c.462]

Синтез из изотиомочевин. Реакция между алкил- или арилизотиомоче-винами, гипогалогенитом и тиоцианатом натрия совершенно аналогична описанным выше реакциям изомочевины. Этот метод также носит, по-видимому, общий характер и применялся для получения 3-метил-, 3-этил-, 3-лау-рил- и З-фенилмеркапто-5-амино-1,2,4-тиадиазолов и некоторых других 5-заме-щенных производных [58]. [c.434]

Обработка иодистым метилом в более жестких условиях приводит к образованию Ы-метилметилизотиомочевины. Однако 5-амино-3-фенил-1,2,4-тиадизол метилируется сначала по атому азота в положении 4, а затем по иминному азоту без разрыва кольца. Обработка 5-имино-4-метил-1,2,4-тиадиазолина окисью серебра вызывает перегруппировку в 5-метиламино-1,2,4-тиадиазол. [c.440]

Синтез из тиосемикарбазидов. Метод I. Многие синтезы 1,3,4-тиадиазолов исходят из тиосемикарбазида или замещенных тиосемикарбазидов. Фройнд и Мейнеке [101J показали, что сам тиосемикарбазид при взаимодействии с хлористым ацетилом циклизуется непосредственно в 2-амино-5-метил-1,3,4-тиа-диазол. Это простой и, по-видимому, наиболее общий способ получения 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов. В приведенном примере R может быть метилом [101], норгиднокарпилом [102], бензилом [103], циклопропилом [104] и др. Единственным в своем роде является соединение, полученное из [c.448]

При замене ортомуравьиного эфира ортоуксусным образуется замещенный тиосемикарбазон, которому приписывается строение VII. Это соединение при 180° теряет молекулу спирта, причем образуется смесь равных количеств 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазола и 5-меркапто-З-метил-1,2,4-триазола [114]. Главным продуктом реакции тиосемикарбазида с ортопропионовым эфиром является 2-амино-5-этил-1,3,4-тиадиазол. Последняя реакция протекает при температуре кипящей водяной бани. [c.452]

Синтез из тиосемикарбазидов. Метод VIII. Попытка синтезировать 1-(а-метилтиобензилиден)тиосемикарбазид (IX) для изучения его противотуберкулезной активности оказалась безуспешной, так как это соединение в нейтральной или кислой среде, по-видимому, самопроизвольно циклизовалось в 2-амино-5-фенил-1,3,4-тиадиазол [116]. При действии на иодид 4-(а-метил-тиобензилиден)морфолиния (X) тиосемикарбазида в пиридине или другом [c.453]

Синтез из тиосемикарбазидов. Метод I. Многие синтезы 1,3,4-тиадиазолов исходят из, тиосемикарбазида или замещенных тиосемикарбазидов. Фройнд и Мейнеке [101] показали, что сам тиосемикарбазид при взаимодействии с хлористым ацетилом циклизуется непосредственно в 2-амино-5-метил-1,3,4-тиа-диазол. Это простой и, по-видимому, наиболее общий способ получения 2-амино- [c.448]

РеакцияБухерера. 4- и 5-Аминобенз-2,1,3-тиадиазолы, аналогично а- и р-нафтиламинам, вступают в реакцию Бухерера с образованием 4-и 5-оксибенз-2,1,3-тиадиазолов. Последние, аналогично а-и р-нафтолам, по этой же реакции превращаются в 4- и 5-аминобенз-2,1,3-тиадиазолы. В эту реакцию вступают также 4-амино-5-метил, 4-амино-7-метил- и 5-амино-4-метилбенз-2,1,3-тиадиазолы. 4-Амино-5,7-дигалоидбенз-2,1,3-тиадиазолы не вступают в реакцию Бухерера [58, 62]. [c.11]

Многообразны проявления водородных связей и у аминозамещенных. Влияние других заместителей у этих соединений также оказывается весьма существенным, что можно видеть из сравнения спектров поглощения в области 3200—3500 см , например, 4-амино, 4-амино-5-нитро-6-метил и 4-амино-5,7-дибромбенз-2,1,3-тиадиазолов. [c.27]

Рис. 129. 4-Амино-5-метил-7-нитробенз-2,1.3-тиадиазол [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология