Амино триазол изомеризация

Заслуживает внимания очень легко протекающая изомеризация дигидро-1,2,4,5-тетразинов в 1,2,4-триазолы. Так, упоминавшаяся выше М,К -дигидротетразиндикарбоновая кислота при нагревании со щелочью перегруппировывается в Ы -амино-1,2,4-триазол-3,5-дикарбоновую кпслоту, из которой путем декарбоксилирования получают Н -амино-1,2,4-триазол [c.1054]

С—СО—, так и в форме —СО—СН—СО— какая из этих двух форм будет более устойчивой, зависит от природы заме-стителей, температуры, а в случае растворенных веществ — от природы растворителя [14]. Изучение кето-енольного равновесия этилформилфенилацетата в восьми растворителях позволило Вислиценусу сделать вывод о том, что в спиртовых растворах преобладает кетоформа, а в хлороформе или бензоле — енольная форма. Он установил, что относительное содержание каждой из таутомерных форм в состоянии равновесия должно зависеть от природы растворителя и его диссоциирующей способности, причем он предположил, что мерой этой способности может служить диэлектрическая проницаемость растворителя. Впервые эти работы были обобщены в обзоре Штоббе [18], который разбил растворители на две группы в зависимости от их способности вызывать изомеризацию соединений, склонных к таутомерным превращениям. В известной степени его классификация соответствует современному делению растворителей на протонные и апротонные. Влияние растворителя на равновесие структурной и таутомерной изомеризации позднее детально изучал Димрот [19] (на примере производных триазола, например 5-амино-4-метоксикарбонил-1-фенил-1,2,3-триазола) и Мейер [20] (на примере ацетоуксусного эфира). [c.22]

Помимо данных об изомеризации 1,2-дигидро-сыл Л -тетразинов в 4-амино-1,2,4-триазолы, о чем упоминалось выше, в литературе имеется очень мало сведений о реакциях и реакционной способности тетразинового кольца. Карбони и Линдсей [44] сообщили, что 3,6-дизамещенные симм-тетразины вступают в реакцию с непредельными углеводородами с образованием соответствующих 3,6-дизамещенных пиридазинов. Эти реакции, проходящие при комнатной температуре, приведены ниже [c.96]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология