Диамино оксипиримидин циклизация

Некоторые оксипиримидины встречаются в природе как в свободном состоянии, так и в виде соединений к таким оксипиримидинам относятся, например, урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метилурацил), цитозин (6-амино-2-оксипиримидин), 5-метилцитозин, оротовая кислота (урацил-4-карбоновая кислота), дивицин (2,5-диамино-4,6-диоксипиримидин) и изоура-мил (6-амино-2,4,5-триоксипиримидин). Отчасти по этой причине, а отчасти вследствие того, что представители рассматриваемого класса соединений получаются в качестве первичных продуктов при многих реакциях циклизации, пиримидины с оксигруппой в положениях 2, 4 и 6 широко изучены. Чаше всего их синтезируют прямой циклизацией, однако получают также и гидролизом хлор-, алкокси-, меркапто-, алкилмеркапто-и аминопиримидинов или действием теплой азотистой кислоты на аминопиримидины. [c.228]

По-видимому, наиболее важным усовершенствованием синтеза Траубе явилось применение формамида в качестве циклизующего средства для превращения 4,5-диаминопиримидинов в соответствующие пурины [86, 89]. Хотя 4,5-диамино-6-оксипиримидины, имеющие в положении 2 водород [82], метильную [90] или аминогруппу [70] гладко циклизуются в соответствующие пурины при кипячении с муравьиной кислотой, в большинстве случаев при этом все же образуются 5-формиламинопиримидины. Циклизацию этих промежуточных производных в соответствующие пурины проводят либо путем медленного нагревания при температуре 250—300° [83, 91—97], либо нагреванием их натриевых или калиевых солей [71, 72, 74—76, 98—106]. Такой способ циклизации часто приводит к осмолению продуктов и поэтому во многих случаях оказывается непригодным. [c.165]

Замыкание цикла с помощью хлорокиси фосфора или полифосфорной кислоты. Хитчингс и Элион [228] сообщили о получении 6-хлор-2-амино-8-фенил-пурина (LVni) путем замыкания цикла и хлорирования 5-бензоиламино-2,4-диамино-6-оксипиримидина под действием хлорокиси фосфора. Этим методом синтезирован ряд 8-фенилпуринов [229]. Конечные продукты этой реакции содержат примеси соответствующих оксазоло[5,4-й]пиримидинов типа LIX [229], особенно если исходные вещества не были достаточно сухими. Рассматриваемый общий метод циклизации представляет определенный интерес, так как в процессе реакции происходит замена оксигруппы на хлор. Дей- [c.179]

Этот тип замыкания кольца впервые был изучен Бенсоном, Хартцелом и Савел-лом [22], которые получили 5-амино-7-окси-2-фенил-в г -триазоло[4,5- ]пиримидин (VI) и другие 2-фенилпроизводные циклизацией 5-бензолазо-2,4-диамино-6-оксипиримидина сульфатом меди в водном пиридине. Рассматриваемая реакция была использована другими авторами для синтеза различных производных в г -триазоло[4,5- ]пиримидина [18, 23—251. Сплавлением амида [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология