Траубе синтез

Помимо описанного на стр. 1041 синтеза гуанина из мочевой кислоты, для получения этого соединения пригоден метод Траубе, причем в качестве исходного вещества вместо мочевины применяется гуанидин. [c.1044]

Классическим методом полного синтеза пуриновых алкалоидов является синтез Траубе, который в модифицированном виде применяется в настоящее время в промышленном производстве. [c.361]

Синтез ксантина из мочевой кислоты через трихлорпурин уже был описан. По другому способу (Траубе) это соединение получают из [c.1042]

Циануксусная кислота или ее эфиры и диметил-, монометил- или незамещенная мочевина являются исходными соединениями в синтезе теофиллина по схеме Траубе [3, 4]. [c.283]

Траубе синтез пуринов 8, 595 Траубе синтез, реагенты глиоксаль [c.118]

Траубе синтез пурины 8, 596 Формамидина ацетат аминирование [c.609]

Наиболее распространенными и доступными являются синтезы ко-феина по схеме Траубе из циануксусной кислоты или ее эфиров конденсацией с мочевиной, монометил- или диметилмочевиной, т. е. в конечном виде из теофиллина, теобромина или 3-метилксантина, получение которых описано в соответствующих статьях по теофиллину и теобромину. Теофиллин метилируют диметилсульфатом в положении 7, теобромин — в положении I и 3-метилксантин — в положениях 1 и 7. [c.289]

Правило Дюкло — Траубе имеет важное теоретическое и практическое значение. Оно указывает верное направление при синтезе высокоактивных ПАВ с длинными цепями. [c.321]

Правило Траубе явилось основой для синтеза ПАВ, обладающих высокой поверхностной активностью, — так называемых длинноцепочечных ПАВ. Эти вещества, содержащие длинную углеводородную цепь и сильные полярные группы, обеспечивающие их растворимость в воде, находят в настоящее время большое практическое применение. Они подразделяются на неионогенные, построенные на основе спиртов и сложных эфиров, включающих этоксигруппы, и ионогенные — на основе кислот, оснований и солей. Последние диссоциируют [c.86]

N, Ы -Диметилмочевина взаимодействует с цианоуксусным эфиром в присутствии метилата натрия с образованием 1, 3-диме-тил-6-аминоурацила, который в приведенном,, ниже примере выделяется в виде натриевой соли. Аминоурацил очень легко нитрозиру-ется азотистой кислотой по положению 5. Восстановление 1, 3-ди-метил-5-нитрозо-6-аминоурацила дитионнтом натрия приводит к образованию I, З-диметил-5, 6-диаминоурацила, который является ключевым полупродуктом в синтезе многих пуринов (например, тео-филлина) по Траубе [125]. [c.41]

Из известных в настоящее время полных синтезов пуринового ядра для химии нуклеотидов имеет значение лишь схема Траубе, принцип которой ясен из синтеза мочевой кислоты ы ксантина [c.183]

Синтез Траубе удобен тем, что, используя различные алкил-производные мочевины, можно получить любое производное ксантина. [c.361]

Синтез пурина по Траубе Число стадий 5 Общий выход 35% [c.622]

Отметим, что правило Траубе явилось основой для синтеза ПАВ, обладающих высокой поверхностной активностью, — так называемых длинноцепочечных ПАВ. Эти вещества, содержащие длинную углеводородную цепь и сильные полярные группы, которые обеспечивают их растворимость в воде находят в настоящее время большое практическое применение. Они подразделяются на неионогенные, построенные на основе сложных эфиров, включающих этоксигруппы, и ионогенные, — на основе кислот и оснований. Последние диссоциируют в водном растворе с образованием сложных органических поверхностно-активных ионов. Так, додецилсульфат натрия i2H250S03Na диссоциирует с образованием поверхностно-активного аниона С)2Н25050з и иона Na+. Вещества этого типа называют анионактивными ПАВ (к ним относятся и мыла, например, i3H27 00Na). [c.85]

Синтез Траубе и родственные реакции широко используются в органической химии для получения 4-аминопиридинов и пуринов на их основе [10, 11, 233, 1190], а также биологически важных соединений. С мочевинами [1285—1291], тиомочевинами [1285, 1292—1301], гуанидинами 11285, 1300—1313], дициандиамидом. [1314], амидинами [1315—1319] и гетероциклическими соединениями, содержащими ами-диновый фрагмент [1320, 1321], взаимодействуют циануксусная кислота и ее замещенные [1190, 1302, 1316, 1317], а также функциональные [c.136]

Упражнение 2,3.53. Необходимо получить мочевую кислоту по методу синтеза пуринов по Траубе из 6-амино-2,4-диоксипиримидина (см, упражнение 2.3.51). Для этого сначала его в две стадии превращают в 5,6-диамино-2,4-диоксипиримидин. С каким веществом следует в дальнейшем провести конденсацию, чтобы образовалась мочевая кислота [c.602]

Этот метод с использованием муравьиной кислоты был применен Траубе [70] в 1900 г. для синтеза гуанина. Ниже приведена постадийная схема процесса. Интересно отметить, что в этом случае при кипячении с муравьиной кислотой сразу происходит замыкание имидазольного цикла с образованием гуанина. [c.163]

Конечный этап в проведенном Траубе синтезе 3-метил-мочевой кислоты из метилмочевины и циануксусной кислоты заключается в отщеплении термическим путем спирта от уретана, образовавшегося из 3-метил-4,5-диамино-2,6-диоксипиримидина [c.552]

Важной модификацией синтеза Траубе является синтез пуриновых оснований, разработанный Тоддом. Как уже упоминалось при описании синтеза пиримидинов, для химйи нуклеотидов особенно существенно, чтобы все стадии синтеза проходили -в максимально мягких условиях, и поэтому усилия исследователей были направлены на максимальное смягчение условий синтеза. Метод Тодда на примере синтеза аденина изображается схемой [c.184]

Нужное производное пиримидина—4,б-диаминопиримидин получается при конденсации формамидина с малононитрилом, что представляет собою частный случай описанного ранее (стр. 180) метода синтеза пиримидинов. Важное изменение в схеме Траубе было сделано при получении 4,5,6-триаминопиримидина. Вместо нитрозирования, предложенного Траубе, была использована реакция азосочетания активных дизониевых солей, из которых наилучщие результаты дал хлористый [c.184]

Исходными веществами для синтеза Траубе являются алкильные (moho- или ДИ-) производные мочевины и циануксус-ная кислота (П). [c.361]

Синтез пуринов по Траубе широко развит и многократно модифи цироваи. [c.601]

Упражнение 2.3.54. Необходимо получить теофиллин по методу синтеза пуринов по Траубе. Из каких соединений при этом следует исходить Предложите схему пятистадийного синтеза. [c.603]

Гуанин (2-амино-6-оксипурин) впервые был обнаружен в гуано — ископаемых остатках экскрементов морских птиц на некоторых перуаН ских островах, использовавшихся как азот- и фосфорсодержащие удобрения. Гуанин обнаружен, кроме того, в чешуе рыб и рептилий, которым он придает характерный блеск. Гуанин образуется при гидролизе нук-леиновых кислот, может быть получен из 2,8-дихлоргипоксантина при действии на него аммиака (нуклеофильное замещение в положение 2) последующим восстановлением, а также из циануксусного эфира и гуанидина (синтез Траубе). При действии азотистой кислоты он пре-вращается в ксантин. [c.603]

До некоторой степени сходным является синтез Траубе [95], в котором хлорангидрид малоновой кислоты реагирует с уретаном и образовавшийся продукт под действием этилата натрия циклизуется в барбитуровую кислоту. При взаимодействии малонового эфира или хлорангидрида малоновой кислоты с амидами малоновой кислоты образуются 4,6-диоксн-2-метилпиримидины (961. [c.205]

Применение варианта синтеза Траубе непосредственно приводит к образованию 5-нитрозопиримидинов, при восстановлении которых получаются [c.247]

Амино-6,8-диоксипурин (VI) был получен [19] из 8-бромгуанина (2-амино-8-бром-6-оксипурина) действием на него бромистоводородной кислоты при 120° структура VI была подтверждена синтезом из аминопсевдомочевой кислоты, полученной ранее Траубе [25]. Поскольку было установлено, что 2-амино-6,8-диоксипурин (VI) отличен от соединения III, то можно было сделать вывод, что в аденине аминогруппа должна находиться у углеродного атома в положении 6. Более убедительное доказательство было получено Фишером, который установил, что при окислении аденина хлорной водой гуанин не образуется. [c.151]

Позже Траубе [69] усовершенствовал свой метод синтеза мочевой кислоты, получив 4-амино-2,6-диоксипиримидин в одну стадию конденсацией мочевины с этиловым эфиром циануксусной кислоты. Он также показал, что 4,5-диамино- [c.162]

Органическая химия (1979) -- [ c.601 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.597 ]

Гетероциклические соединения Т.8 (1969) -- [ c.162 , c.164 ]

Гетероциклические соединения, Том 8 (1969) -- [ c.162 , c.164 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.593 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.593 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология