Антрахинона промежуточные продукты производные

В понятие антрахиноновые красители принято включать а) замещенные антрахинона, б) гетероциклические и карбоциклические производные антрахинона и в) полициклические соединения, промежуточными продуктами, для получения которых служат антрахиноны. [c.12]

По аналогичной схеме при конденсации фталевого ангидрида с производными бензола можно получить соответствующие производные антрахинона, которые, так же как антрахинон, используются в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей. Например, если вместо бензола взять хлорбензол, то по казанной выше схеме может быть получен 2-хлорантрахинон [c.12]

По сравнению с другими классами соединений хроматографии на бумаге производных антрахинона посвящено сравнительно мало исследований. Они развивались в основном в трех направлениях разработка методов идентификации и количественного анализа промежуточных продуктов и красителей, разработка методов анализа и исследования природных соединений антрахинонового ряда и, наконец, исследование связи между хроматографическим поведением и строением различных производных антрахинона. Наибольшее количество работ посвящено изучению окси- и аминопроизводных антрахинона. [c.122]

Большое количество работ посвящено хроматографии оксипроизводных антрахинона. Это обусловлено применением их в качестве промежуточных продуктов, красителей и лекарственных веществ, достаточно широким распространением в природе (в растениях), доступностью и тем, что они могут служить удобными объектами для систематического исследования влияния числа, расположения и взаимодействия групп, с ярко выраженной способностью к образованию водородных связей, на хроматографическое поведение производных антрахинона. [c.122]

Бензол, толуол, нафталин, антрацен и другие исходные вещества, получаемые из каменноугольной смолы, превращаются в красители через стадию различных промежуточных продуктов. Последние получаются рядом реакций, таких как сульфирование, щелочное плавление, нитрование и восстановление, хлорирование, окисление, конденсация. Эти процессы могут быть названы общими процессами органического синтеза. С помощью этих методов в первичные углеводороды вводятся сульфо-, окси-, алкокси-, амино-и другие группы, В ряде случаев, например, при получении антрахинона и его производных из нафталина через фталевый ангидрид, происходит синтез новых кольцевых систем. Химия промежуточных продуктов для красителей включает почти всю химию ароматического ряда и многие из промежуточных продуктов широко используются вне производства красителей. [c.68]

Замещение ароматически связанного водорода гидроксилом по схеме (I) —превращение, до недавнего времени имевшее значение лишь применительно к производным антрахинона и, отчасти, нафталина. Однако в последние годы можно отметить большое число работ, посвященных прямому введению гидроксила и в ряду бензола. Данные, относящиеся к разработке метода получения фенола из бензола воздействием кислорода, будут рассмотрены в гл. XVI. Здесь же мы изложим преимущественно окисление производных антрахинона и нафталина, протекающее при действии концентрированной и дымящей серной кислоты вместе с окислителями или без них. Реакции эти имеют значение для получения ценных красителей и некоторых промежуточных продуктов. [c.645]

Сырьем для получения этих красителей служат так называемые промежуточные продукты, представляющие собой производные ароматических углеводородов бензола, толуола, нафталина и др. К промежуточным продуктам относятся анилин, бензидин, толуидин, нафтиламины, нитроанилины, фенолы, нафтолы, динитрохлорбензолы, антрахинон и многие другие. [c.268]

Практическое значение в технологии промежуточных продуктов и органических красителей имеет не сам антрацен, а его производное — антрахинон, в котором сохраняется та же нумерация атомов [c.32]

Вместе с тем приобрело большое промышленное значение сульфирование антрахинона в положении 1 и 1,5 по способу, открытому М. А. Ильинским. Из 1-сульфокислоты (и 1,5-суль-фокислоты) получают 1-аминоантрахинон, 1-хлорантрахинон (соответственно 1,5-производные). На основе этих промежуточных продуктов вырабатываются десятки марок ценнейших прочных кубовых красителей индантренового ряда. [c.27]

Как и сульфогруппа, нитрогруппа в а-положении антрахинона достаточно подвижна и может обмениваться на ряд других групп. Согласно литературным данным по превращению нитрогруппы в производных антрахинона, основные промежуточные продукты антрахинонового ряда могут быть получены на основе нитропроизводных без использования сульфокислот (см. схему 1). Важнейшим промежуточным продуктом антрахинового ряда является 1-амино-лнтрахинон. Как указывалось выше, 1-аминоантрахинон, полученный после восстановления нитропродукта, содержит до 10% непро-реагировавшего антрахинона, до 10% диаминоантрахинонов (состоящих в основном из 1,5- и 1,8-изомеров) и до 5% р-моно- и р,р -диаминопроизводных антрахинона. Такой 1-аминоантрахинон, как было найдено Е. Т. Вороновой, не пригоден для получения 1-амино-4-бром-2-сульфоаытрахинона — исходного сырья для синтеза многих кислотных и активных красителей. [c.73]

Реакцией амидометилирования пользуются не только для получения промежуточных продуктов, но и для химической переработки готовых красителей и пигментов — производных антрахинона, фталоцианинов меди н кобальта и др. [c.129]

Практически важны 9-антрон и некоторые его производные, применяемые в качестве промежуточных продуктов. Их получают восстановлением антрахинонов металлами в кислой среде. [c.300]

Антрахинониминовые красители (антримиды) содержат не менее двух ядер антрахинона, связанных иминогруппой. Техническое значение сами эти красители в настоящее время потеряли. Однако они являются промежуточными продуктами синтеза важных кубовых красителей — производных карбазола. [c.399]

Кислотные антрахиноновые красители обычно получают замещением атомов С1 или Вг или же групп ОН или N0 " в а-про-нзводных антрахинона на остатки ароматических аминов. Эти реакции проводят при нагревании и в присутствии катализаторов. В реакционную смесь часто вносят также восстановители, превращающие производные антрахинона в более активные производные антрацена. Образующиеся промежуточные продукты— основания кислотных антрахиноновых красителей во многих случаях нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических жидкостях [c.311]

Нитрованием 2-метилантрахинона получают 1-нитро-2-метил-антрахинон, на основе которого синтезируют 1-амино-2-метил-антрахинон, 1-нитро- и 1-амино-2-антрахинонкарбоновые кислоты (рис. 20). Хлорированием 2-метилантрахинона lj или сульфурилхлоридом производится 1-хлор-2-метилантрахинон. Полученные производные 2-метилантрахинона применяются в качестве промежуточных продуктов при синтезе антрахиноновых красителей. [c.312]

Ароматические углеводороды окисляются кислородом под влиянием света в присутствии антрахинона или хлорантрахинонов . При добавлении уксусного ангидрида или хлористого ацетила или других веществ, реагир ующих с конечными или промежуточными продуктами окисления, можно непорреяственно получить производные продуктов окиоения, например сложные эфиры. [c.997]

Замещенные производные антрахинона. Заместители в бензольные ядра антрахинона можно ввести при помощи обычных реакций замещения ароматического ядра или же нри помощи реакций, характерных для этого ряда. Некоторые замещенные производные антрахинона являются важными промежуточными продуктами в синтезе антрахиноновых красителей. [c.539]

При сульфировании антрахинона (олеумом при 140°) образуется 2-антрахинонсулъфокислота — промежуточный продукт, из которого получаются многие производные антрахинона. В более жестких условиях в молекулу вступает вторая сульфогруппа тоже в -положение, причем получаются антрахинон-2,6- и антрахинон-2,7- дисульфокислоты. [c.539]

Антрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 290—292°) и ряд производных являются важными промежуточными продуктами в производстве кубовых красителей. Общий метод их получения состоит в окислении соответствующего 2-метилантрахинона бихроматом натрия и серной кислотой или раствором перманганата калия при 90°. Примерами могут служить 1-хлорантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 272°), З-хлорантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 285°) и 1-нитроантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 285—287°). Ан-трахинонкарбоновые кислоты применяются для характеристики спиртов, так как их эфиры легко кристаллизуются и имеют высокие точки плавления. [c.182]

В промышленности действием брОма получают ряд промежуточных продуктов для красителей, например, 6-бром-2,4-динитроанилин (76) из 2,4-динитроанилина в суспензии в хлороводородной кислоте при 60—65 °С с последующим добавлением раствора ЫаСЮ [576] или в воде с постепенным прили-ванием раствора Н2О2 при 80 °С [577], 5-бромизатин (77) из изатина (при 15—20°С) и 3-бромбензантрон из бензантрона. Производные антрахинона 1-амино-2,4-дибромантрахинон (78) из 1-аминОантрахинона и 4-бром-1-метиламиноантрахи-нон (79) из 1-метилантрахинона, синтезируют в серной кислоте с концентрацией более 60% при температуре до 40 °С, 1-ами-но-4-бромантрахинон-2-сульфокислоту (бромаминовая кислота) [c.226]

Аналогичные рассмотренным выше реакции обмена хлора (а также брома) в соответствующих галоидопроизводных антрахинона используются для получения кубовых и кислотных красителей производных антрахинона или промежуточных продуктов, наиболее близких к ним. При этих взаимодействиях, проводимых при высокой температуре, часто в присутствии высококипящих растворителей (нафталин, трихлорбензол и, особенно, нитробензол), оказывает большую помощь прибавка меди — металлической (тонкий поро-июк) илн в виде солей закиси ( u l). Почти всегда прибегают к связывающим свободную минеральную кислоту средствам (сода, [c.394]

Полученный технический фенолфталеин кристаллизуют из спирта. Фенолфталеин можно рассматривать как производное антрахинона с разорванным кольцом (ОН — СбН4)2 = С = С. В аналитической химии он применяется в качестве индикатора, а в медицине — как слабительное (пурген), а также служит промежуточным продуктом для синтеза рентгеноконтрастного средства йодогноста. [c.169]

Весьма ценными для получения промежуточных продуктов и красителей являются реакции конденсации, в которых выделение воды приводит к образованию нового цикла. Чрезвычайно важны эти реакции для синтеза антрахинона и ряда его производных. Синтетический антрахинон в течение последних 25 лет успешно конкурирует с антрахиноном, получаемым окислением антрацена каменноугольной смолы. Синтез антрахинона состоит в отнятии воды от 2-бензоилбензоиной кислоты, получаемой при конденсации фталевого ангидрида с бензолом в присутствии безводного треххлористого алюминия при нагревании с серной кислотой до 100— 105° [c.47]

Обсуждение усовершенствований известных методов производства промежуточных продуктов для антрахиноновых кубовых красителей не входит в задачи данной главы, здесь будут рассмотрены только некоторые новые промежуточные продукты, а также новые пути получения известных продуктов. В этом разделе речь пойдет лишь о сравнительно простых производных антрахинона [c.112]

Антранол-10-альдегиды — ценные промежуточные продукты для получения ацедиантронов — образуются при пропускании воздуха через растворы не содержащих аминогрупп производных антрахинона в диметилсульфоксиде в присутствии щелочи [231. Реакция протекает через соединение IV, представляющее собой результат взаимодействия аниона диметилсульфоксида с одной из карбонильных групп. [c.115]

В настоящее время производство Конго красного ведется в огромных масштабах, несмотря на нестойкость этого красителя. Сотни прямых красителей получены сочетанием диазотированного бензидина и аналогичных диаминов с различными азосоставляющими. Первый азокраснтель пиразолонового ряда—-Тартразин — получен Циглером в 1884 г. двумя методами, один из которых, конденсация производного фенилгидразина с Р-кетоэфиром, служит общей реакцией для синтеза пиразолонов. Хотя первый сернистый краситель Кашу Лаваля был получен Круассаном и Бретоньером в 1873 г. нагреванием различных органических отбросов со щелочью и серой, впервые процесс осернения, приведший к красителям определенного строения, был проведен Грином в 1887 г. Грин приготовил Примулиновое основание нагреванием п-толуидина с серой. После сульфирования был получен Примулин, прямой краситель для хлопка, не используемый в настоящее время, но применявшийся в течение многих лет для получения относительно прочных выкрасок путем диазотирования на волокне и сочетания с -нафтолом, резорцином, ж-фенилендиамином и другими азосоставляющими. В 1888 г. была открыта реакция Бона-Шмидта получения поли-оксиантрахинонов действием олеума на ализарин и другие производные антрахинона, широко применяемая для синтеза промежуточных продуктов и красителей антрахинонового ряда. Важные хромировочные азокрасители для шерсти, такие как Бриллиантовый [c.21]

Потребность анилинокрасочной промышленности в нафталине велика. Он идет на получение нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот — промежуточных продуктов в синтезе азокрасителей — и для превращения во фталевый ангидрид, используемый в синтезе производных антрахинона. Потребителями фталевого ангидрида являются производства пластмасс и лаков, которые и поглощают значительную часть вырабатываемого нафталина. Нафталин применяется также как средство от моли, однако значение его уменьшается из-за резкого запаха и вследствие открытия более эффективных антисептиков и инсектицидов. Значительные количества нафталина используются также для гидрирования до тетрагидро- и декагидронафталинов (тетралин и декалин), применяемых в качестве растворителей. [c.54]

Синтезы антрахинона из фталевого ангидрида. Антрахинон, й-хлорантрахино 1 и р-алкилантрахиноны могут быть получены конденсацией бензола или его соответствующего производного со фталевым ангидридом в присутствии хлористого алюминия и циклизацией полученной о-бензоилбензойной кис.тоты с помощью концентрированной серной кислоты пли олеума. Для -алкилантрахнпо-нов, например для З-метилантрахинона — важного промежуточного продукта, — этот путь синтеза является единственно возможным. В США этим методом получают и сам антрахинон. [c.190]

Кубовые красители. Хлорангидрид антрахинон-I-карбоновой кислоты конденсируется с фталоцианином с образованием кубового красителя, который красит хлопок в голубой цвет. Способные кубоваться фталоцианины могут быть получены также при построении фталоцианина из промежуточного продукта, в молекуле которого имеются группы, придающие способность образовать куб так, зеленый кубовый краситель получается обработкой 3,4-дихлорани-лида антрахинон-2-карбоновой кислоты цианистой медью. Однако такие красители имеют, по-видимому, малое практическое значение ввиду опасности гидролиза фталоцианина с образованием фталимида во время кубования. Индантреновой ярко-синий 4G(By), мало прочный к хлору, является производным фталоцианина кобальта. Недавно были описаны сернокислые эфиры фталоцианинов, производных антрахинона. [c.1304]